1,1'-Bis (difenilfosfino) ferroceno - 1,1'-Bis(diphenylphosphino)ferrocene

1,1'-Bis (difenilfosfino) ferroceno
Dppfnew.png
Dppf-from-xtal-3D-balls.png
Nomes
Nome IUPAC preferido
(Ferroceno-1,1′-diil) bis (difenilfosfano)
Outros nomes
1,1′-Bis (difenilfosfino) ferroceno, 1,1′-ferrocenediylbis (difenilfosfina), Dppf, 1,1′-ferrocenebis (difenilfosfina), 1,1′-bis (difenilfosfanil) ferroceno
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.167.773 Edite isso no Wikidata
Número EC
24075
UNII
  • InChI = 1S / 2C17H14P.Fe / c2 * 1-3-9-15 (10-4-1) 18 (17-13-7-8-14-17) 16-11-5-2-6-12- 16; / h2 * 1-14H; VerificaY
    Chave: HPXNTHKXCYMIJL-UHFFFAOYSA-N VerificaY
  • InChI = 1 / 2C17H14P.Fe / c2 * 1-3-9-15 (10-4-1) 18 (17- -13-7-8-14-17) 16-11-5-2-6-12 -16; / h2 * 1-14H; / q2 * -1; +2
    Chave: HPXNTHKXCYMIJL-UHFFFAOYSA-N
  • InChI = 1 / 2C17H14P.Fe / c2 * 1-3-9-15 (10-4-1) 18 (17-13-7-8-14-17) 16-11-5-2-6-12- 16; / h2 * 1-14H; / rC34H28FeP2 / c1-5-13-21 (14-6-1) 36 (22-15-7-2-8-16-22) 33-29-25-26- 30 (33) 35 (25,26,29,33) 27-28 (35) 32 (35) 34 (35,31 (27) 35) 37 (23-17-9-3-10-18-23) 24-19-11-4-12-20-24 / h1-20,25-32H
    Chave: HPXNTHKXCYMIJL-KDKHWAOJAX
  • c1ccc (cc1) P (c2ccccc2) C34C5 [Fe] 3678912 (C5C6C74) C3C8C9C1 (C23) P (c1ccccc1) c1ccccc1
  • C1 = CC = C (C = C1) P ([C-] 2C = CC = C2) C3 = CC = CC = C3.C1 = CC = C (C = C1) P ([C-] 2C = CC = C2) C3 = CC = CC = C3. [Fe + 2]
Propriedades
C 34 H 28 FeP 2
Massa molar 554.391
Ponto de fusão 181 a 183 ° C (358 a 361 ° F; 454 a 456 K)
Perigos
Riscos principais Tóxico
Pictogramas GHS GHS07: NocivoGHS08: Risco para a saúde
Palavra-sinal GHS Aviso
H302 , H312 , H315 , H319 , H332
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referências da Infobox

1,1′-Bis (difenilfosfino) ferroceno , comumente abreviado dppf, é um composto organofosforado comumente usado como um ligante na catálise homogênea . Ele contém uma fração de ferroceno em sua espinha dorsal e está relacionado a outras difosfinas em ponte , como 1,2-bis (difenilfosfino) etano (dppe).

Preparação

Este composto está disponível comercialmente. Pode ser preparado tratando dilitioferroceno com clorodifenilfosfina :

Fe (C 5 H 4 Li) 2 + 2 ClPPh 2 → Fe (C 5 H 4 PPh 2 ) 2 + 2 LiCl

A dilitiação do ferroceno é facilmente alcançada com n- butil-lítio na presença de TMEDA . Muitos ligantes relacionados podem ser feitos dessa maneira. O centro Fe normalmente não está envolvido no comportamento do ligante.

Reações

Dppf forma facilmente complexos metálicos. O derivado de paládio, (dppf) PdCl 2 , que é popular para reações de acoplamento catalisadas por paládio , é preparado tratando dppf com os adutos de acetonitrila ou benzonitrila de dicloreto de paládio : A substituição dos substituintes de fenil em dppf leva a derivados com aceitador doador modificado propriedades nos átomos de fósforo.


dppf + PdCl 2 (RCN) 2 → (dppf) PdCl 2 + 2 RCN (RCN = acetonitrila ou benzonitrila )
Estrutura do complexo PdCl 2 (dppf)

Veja também

Referências