1,1'-Bis (difenilfosfino) ferroceno - 1,1'-Bis(diphenylphosphino)ferrocene
Nomes | |
---|---|
Nome IUPAC preferido
(Ferroceno-1,1′-diil) bis (difenilfosfano) |
|
Outros nomes
1,1′-Bis (difenilfosfino) ferroceno, 1,1′-ferrocenediylbis (difenilfosfina), Dppf, 1,1′-ferrocenebis (difenilfosfina), 1,1′-bis (difenilfosfanil) ferroceno
|
|
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol )
|
|
ChEBI | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.167.773 |
Número EC | |
24075 | |
PubChem CID
|
|
UNII | |
Painel CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
Propriedades | |
C 34 H 28 FeP 2 | |
Massa molar | 554.391 |
Ponto de fusão | 181 a 183 ° C (358 a 361 ° F; 454 a 456 K) |
Perigos | |
Riscos principais | Tóxico |
Pictogramas GHS | |
Palavra-sinal GHS | Aviso |
H302 , H312 , H315 , H319 , H332 | |
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|
verificar (o que é ?) | |
Referências da Infobox | |
1,1′-Bis (difenilfosfino) ferroceno , comumente abreviado dppf, é um composto organofosforado comumente usado como um ligante na catálise homogênea . Ele contém uma fração de ferroceno em sua espinha dorsal e está relacionado a outras difosfinas em ponte , como 1,2-bis (difenilfosfino) etano (dppe).
Preparação
Este composto está disponível comercialmente. Pode ser preparado tratando dilitioferroceno com clorodifenilfosfina :
- Fe (C 5 H 4 Li) 2 + 2 ClPPh 2 → Fe (C 5 H 4 PPh 2 ) 2 + 2 LiCl
A dilitiação do ferroceno é facilmente alcançada com n- butil-lítio na presença de TMEDA . Muitos ligantes relacionados podem ser feitos dessa maneira. O centro Fe normalmente não está envolvido no comportamento do ligante.
Reações
Dppf forma facilmente complexos metálicos. O derivado de paládio, (dppf) PdCl 2 , que é popular para reações de acoplamento catalisadas por paládio , é preparado tratando dppf com os adutos de acetonitrila ou benzonitrila de dicloreto de paládio : A substituição dos substituintes de fenil em dppf leva a derivados com aceitador doador modificado propriedades nos átomos de fósforo.
- dppf + PdCl 2 (RCN) 2 → (dppf) PdCl 2 + 2 RCN (RCN = acetonitrila ou benzonitrila )
Veja também
- Difosfinas
- emprestando catálise de hidrogênio