1-naftol - 1-Naphthol
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Nomes | |||
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Nome IUPAC preferido
Naftalen-1-ol |
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Outros nomes
1-hidroxinaftaleno; 1-naftalenol; α-naftol
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Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol )
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ChEBI | |||
ChEMBL | |||
ChemSpider | |||
ECHA InfoCard | 100,001,791 | ||
KEGG | |||
PubChem CID
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UNII | |||
Painel CompTox ( EPA )
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Propriedades | |||
C 10 H 8 O | |||
Massa molar | 144,17 g / mol | ||
Aparência | Sólido incolor ou branco; o material comercial é muitas vezes fortemente colorido | ||
Densidade | 1,10 g / cm 3 | ||
Ponto de fusão | 95 a 96 ° C (203 a 205 ° F; 368 a 369 K) | ||
Ponto de ebulição | 278 a 280 ° C (532 a 536 ° F; 551 a 553 K) | ||
-98,2 · 10 −6 cm 3 / mol | |||
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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verificar (o que é ?) | |||
Referências da Infobox | |||
1-Naftol , ou α-naftol , é um composto orgânico fluorescente com a fórmula C 10 H 7 OH. É um sólido branco. É um isômero de 2-naftol diferindo pela localização do grupo hidroxila no anel naftaleno . Os naftóis são naftalenos homólogos do fenol , sendo o grupo hidroxila mais reativo do que os fenóis. Ambos os isômeros são solúveis em álcoois simples , éteres e clorofórmio . Eles são precursores de uma variedade de compostos úteis. Naftóis (ambos os isômeros 1 e 2) são usados como biomarcadores para gado e humanos expostos a hidrocarbonetos aromáticos policíclicos .
Produção
1-Naftol é preparado por duas vias principais. Em um método, o naftaleno é nitrado para dar 1-nitronaftaleno, que é hidrogenado para a amina seguido por hidrólise:
- C 10 H 8 + HNO 3 → C 10 H 7 NO 2 + H 2 O
- C 10 H 7 NO 2 + 3 H 2 → C 10 H 7 NH 2 + 2 H 2 O
- C 10 H 7 NH 2 + H 2 O → C 10 H 7 OH + NH 3
Alternativamente, o naftaleno é hidrogenado em tetralina , que é oxidada a 1-tetralona , que sofre desidrogenação .
Ocorrência e degradação
O 1-naftol é um metabólito do inseticida carbaril e naftaleno . Junto com TCPy , demonstrou diminuir os níveis de testosterona em homens adultos.
É biodegradável através da formação de 1-naftol-3,4-óxido , que se converte em 1,4-naftoquinona .
Formulários
O 1-naftol é um precursor de uma variedade de inseticidas, incluindo carbaril e produtos farmacêuticos, incluindo nadolol , bem como do antidepressivo sertralina e da terapêutica anti-protozoária atovaquona . Ele sofre acoplamento azo para dar vários corantes azo , mas estes são geralmente menos úteis do que aqueles derivados de 2-naftol.
Outros usos
1-naftol é usado em cada um dos seguintes testes químicos:
- O teste de Molisch fornece um composto de cor vermelha ou roxa para indicar a presença de carboidrato .
- O teste furfural rápido fica roxo rapidamente (<30s) se a frutose estiver presente, distinguindo-a da glicose.
- O teste Sakaguchi fica vermelho para indicar a presença de arginina nas proteínas.
- O teste de Voges-Proskauer muda de amarelo para vermelho para indicar que a glicose está sendo quebrada em acetoína, que é usada pelas bactérias para armazenamento externo de energia.