1-naftol - 1-Naphthol

1-naftol
Alpha-Naphthol.svg
1-Naphthol-3D-balls.png
Nomes
Nome IUPAC preferido
Naftalen-1-ol
Outros nomes
1-hidroxinaftaleno; 1-naftalenol; α-naftol
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100,001,791 Edite isso no Wikidata
KEGG
UNII
  • InChI = 1S / C10H8O / c11-10-7-3-5-8-4-1-2-6-9 (8) 10 / h1-7,11H VerificaY
    Chave: KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N VerificaY
  • InChI = 1 / C10H8O / c11-10-7-3-5-8-4-1-2-6-9 (8) 10 / h1-7,11H
    Chave: KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYAZ
  • Oc2cccc1ccccc12
Propriedades
C 10 H 8 O
Massa molar 144,17 g / mol
Aparência Sólido incolor ou branco; o material comercial é muitas vezes fortemente colorido
Densidade 1,10 g / cm 3
Ponto de fusão 95 a 96 ° C (203 a 205 ° F; 368 a 369 K)
Ponto de ebulição 278 a 280 ° C (532 a 536 ° F; 551 a 553 K)
-98,2 · 10 −6 cm 3 / mol
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referências da Infobox

1-Naftol , ou α-naftol , é um composto orgânico fluorescente com a fórmula C 10 H 7 OH. É um sólido branco. É um isômero de 2-naftol diferindo pela localização do grupo hidroxila no anel naftaleno . Os naftóis são naftalenos homólogos do fenol , sendo o grupo hidroxila mais reativo do que os fenóis. Ambos os isômeros são solúveis em álcoois simples , éteres e clorofórmio . Eles são precursores de uma variedade de compostos úteis. Naftóis (ambos os isômeros 1 e 2) são usados ​​como biomarcadores para gado e humanos expostos a hidrocarbonetos aromáticos policíclicos .

Produção

1-Naftol é preparado por duas vias principais. Em um método, o naftaleno é nitrado para dar 1-nitronaftaleno, que é hidrogenado para a amina seguido por hidrólise:

C 10 H 8 + HNO 3 → C 10 H 7 NO 2 + H 2 O
C 10 H 7 NO 2 + 3 H 2 → C 10 H 7 NH 2 + 2 H 2 O
C 10 H 7 NH 2 + H 2 O → C 10 H 7 OH + NH 3

Alternativamente, o naftaleno é hidrogenado em tetralina , que é oxidada a 1-tetralona , que sofre desidrogenação .

Ocorrência e degradação

O 1-naftol é um metabólito do inseticida carbaril e naftaleno . Junto com TCPy , demonstrou diminuir os níveis de testosterona em homens adultos.

É biodegradável através da formação de 1-naftol-3,4-óxido , que se converte em 1,4-naftoquinona .

Formulários

O 1-naftol é um precursor de uma variedade de inseticidas, incluindo carbaril e produtos farmacêuticos, incluindo nadolol , bem como do antidepressivo sertralina e da terapêutica anti-protozoária atovaquona . Ele sofre acoplamento azo para dar vários corantes azo , mas estes são geralmente menos úteis do que aqueles derivados de 2-naftol.

Outros usos

1-naftol é usado em cada um dos seguintes testes químicos:

Referências

links externos