15-Coroa-5 - 15-Crown-5

15-Coroa-5
Fórmula esquelética
Modelo bola e pau
Nomes
Nome IUPAC preferido
1,4,7,10,13-Pentaoxaciclopentadecano
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
1618144
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.046.694 Edite isso no Wikidata
Número EC
3897
Malha 15-Coroa-5
Número RTECS
  • InChI = 1S / C10H20O5 / c1-2-12-5-6-14-9-10-15-8-7-13-4-3-11-1 / h1-10H2  Verifica Y
    Chave: VFTFKUDGYRBSAL-UHFFFAOYSA-N  Verifica Y
  • InChI = 1 / C10H20O5 / c1-2-12-5-6-14-9-10-15-8-7-13-4-3-11-1 / h1-10H2
    Chave: VFTFKUDGYRBSAL-UHFFFAOYAH
  • C1COCCOCCOCCOCCO1
Propriedades
C 10 H 20 O 5
Massa molar 220,265  g · mol −1
Aparência Líquido límpido e incolor
Densidade 1,113 g cm −3 (a 20 ° C)
Ponto de ebulição 93–96 ° C (199–205 ° F; 366–369 K) a 0,05 mmHg
log P -0,639
1.465
Termoquímica
Entalpia
padrão de formação f H 298 )
-881,1--877,1 kJ mol −1
Entalpia
padrão de combustão c H 298 )
-5,9157--5,9129 MJ mol −1
Perigos
Ficha de dados de segurança msds.chem.ox.ac.uk
Pictogramas GHS GHS07: Nocivo
Palavra-sinal GHS Aviso
H302 , H315 , H319
P305 + 351 + 338
NFPA 704 (diamante de fogo)
Ponto de inflamação 113 ° C (235 ° F; 386 K)
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referências da Infobox

15-Crown-5 é um éter coroa com a fórmula (C 2 H 4 O) 5 . É um pentâmero cíclico de óxido de etileno que forma complexo com vários cátions , incluindo sódio (Na + ) e potássio (K + ), porém é complementar ao Na + e, portanto, possui maior seletividade para íons Na + .

Síntese

15-Crown-5 pode ser sintetizado usando uma síntese de éter Williamson modificada :

(CH 2 OCH 2 CH 2 Cl) 2 + O (CH 2 CH 2 OH) 2 + 2 NaOH → (CH 2 CH 2 O) 5 + 2 NaCl + 2 H 2 O

Também se forma a partir da oligomerização cíclica de óxido de etileno na presença de trifluoreto de boro gasoso .

Propriedades

Análogo a 18-coroa-6 , 15-coroa-5 liga-se aos íons de sódio. Assim, quando tratados com este agente complexante, os sais de sódio freqüentemente se tornam solúveis em solventes orgânicos.

Os dicativos de metal de transição da primeira linha se encaixam perfeitamente na cavidade da 15-coroa-5. Eles são muito pequenos para serem incluídos em 18-coroa-6. A ligação de cátions de metal de transição resulta em múltiplas interações ligadas por hidrogênio de ambos os ligantes aqua equatorial e axial, de modo que polímeros supramoleculares de estado sólido altamente cristalinos podem ser isolados. Os sais de metal isolados nesta forma incluem Co (ClO 4 ) 2 , Ni (ClO 4 ) 2 , Cu (ClO 4 ) 2 e Zn (ClO 4 ) 2 . Sete espécies coordenadas são mais comuns para complexos de íons de metal de transição de 15-coroa-5, com o éter da coroa ocupando o plano equatorial, junto com 2 ligantes aqua axiais.

A estrutura do complexo [Co (15-coroa-5) (H 2 O) 2 ] 2+ .

15-coroa-5 também tem sido usado para isolar sais de íons oxônio. Por exemplo, a partir de uma solução de ácido tetracloroáurico , o íon oxônio [H 7 O 3 ] + foi isolado como o sal [(H 7 O 3 ) (15-coroa-5) 2 ] [AuCl 4 ] . Estudos de difração de nêutrons revelaram uma estrutura em sanduíche, que mostra uma cadeia de água com uma ligação OH notavelmente longa (1,12 Å) no próton ácido, mas com uma distância OH ••• O muito curta (1,32 Å).

Estrutura de [(H 7 O 3 ) (15-coroa-5) 2 ] + íon

Um derivado de 15-coroa-5, benzo-15-coroa-5, foi usado para produzir complexos aniônicos de ligantes de carbido como seus sais [K (benzo-15-coroa-5) 2 ] + :

(Ar 2 N) 3 MoCH + KCH 2 Ph + 2 (15-coroa-5) → [K (15-coroa-5) 2 ] + [(Ar 2 N) 3 MoC] - + CH 3 Ph

Veja também

Referências

Leitura adicional

links externos