15-Coroa-5 - 15-Crown-5
Nomes | |
---|---|
Nome IUPAC preferido
1,4,7,10,13-Pentaoxaciclopentadecano |
|
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol )
|
|
1618144 | |
ChEBI | |
ChEMBL | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.046.694 |
Número EC | |
3897 | |
Malha | 15-Coroa-5 |
PubChem CID
|
|
Número RTECS | |
Painel CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
Propriedades | |
C 10 H 20 O 5 | |
Massa molar | 220,265 g · mol −1 |
Aparência | Líquido límpido e incolor |
Densidade | 1,113 g cm −3 (a 20 ° C) |
Ponto de ebulição | 93–96 ° C (199–205 ° F; 366–369 K) a 0,05 mmHg |
log P | -0,639 |
Índice de refração ( n D )
|
1.465 |
Termoquímica | |
-881,1--877,1 kJ mol −1 | |
-5,9157--5,9129 MJ mol −1 | |
Perigos | |
Ficha de dados de segurança | msds.chem.ox.ac.uk |
Pictogramas GHS | |
Palavra-sinal GHS | Aviso |
H302 , H315 , H319 | |
P305 + 351 + 338 | |
NFPA 704 (diamante de fogo) | |
Ponto de inflamação | 113 ° C (235 ° F; 386 K) |
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|
verificar (o que é ?) | |
Referências da Infobox | |
15-Crown-5 é um éter coroa com a fórmula (C 2 H 4 O) 5 . É um pentâmero cíclico de óxido de etileno que forma complexo com vários cátions , incluindo sódio (Na + ) e potássio (K + ), porém é complementar ao Na + e, portanto, possui maior seletividade para íons Na + .
Síntese
15-Crown-5 pode ser sintetizado usando uma síntese de éter Williamson modificada :
- (CH 2 OCH 2 CH 2 Cl) 2 + O (CH 2 CH 2 OH) 2 + 2 NaOH → (CH 2 CH 2 O) 5 + 2 NaCl + 2 H 2 O
Também se forma a partir da oligomerização cíclica de óxido de etileno na presença de trifluoreto de boro gasoso .
Propriedades
Análogo a 18-coroa-6 , 15-coroa-5 liga-se aos íons de sódio. Assim, quando tratados com este agente complexante, os sais de sódio freqüentemente se tornam solúveis em solventes orgânicos.
Os dicativos de metal de transição da primeira linha se encaixam perfeitamente na cavidade da 15-coroa-5. Eles são muito pequenos para serem incluídos em 18-coroa-6. A ligação de cátions de metal de transição resulta em múltiplas interações ligadas por hidrogênio de ambos os ligantes aqua equatorial e axial, de modo que polímeros supramoleculares de estado sólido altamente cristalinos podem ser isolados. Os sais de metal isolados nesta forma incluem Co (ClO 4 ) 2 , Ni (ClO 4 ) 2 , Cu (ClO 4 ) 2 e Zn (ClO 4 ) 2 . Sete espécies coordenadas são mais comuns para complexos de íons de metal de transição de 15-coroa-5, com o éter da coroa ocupando o plano equatorial, junto com 2 ligantes aqua axiais.
15-coroa-5 também tem sido usado para isolar sais de íons oxônio. Por exemplo, a partir de uma solução de ácido tetracloroáurico , o íon oxônio [H 7 O 3 ] + foi isolado como o sal [(H 7 O 3 ) (15-coroa-5) 2 ] [AuCl 4 ] . Estudos de difração de nêutrons revelaram uma estrutura em sanduíche, que mostra uma cadeia de água com uma ligação OH notavelmente longa (1,12 Å) no próton ácido, mas com uma distância OH ••• O muito curta (1,32 Å).
Um derivado de 15-coroa-5, benzo-15-coroa-5, foi usado para produzir complexos aniônicos de ligantes de carbido como seus sais [K (benzo-15-coroa-5) 2 ] + :
- (Ar 2 N) 3 MoCH + KCH 2 Ph + 2 (15-coroa-5) → [K (15-coroa-5) 2 ] + [(Ar 2 N) 3 MoC] - + CH 3 Ph
Veja também
Referências
Leitura adicional
- Klok, HA; et al. (1997). "Novos terpolímeros benzo-15-coroa-5 funcionalizados α-olefina / CO para aplicações de membrana" . Química e Física Macromolecular . 198 (9): 2759–2768. doi : 10.1002 / macp.1997.021980908 .
- Fedorova, OA; et al. (2005). "Síntese fácil de novos ligantes de estirila contendo uma porção de éter 15-coroa-5" . Arkivoc . xv : 12–24.