Apesar de levar os Browns aos playoffs pelo quarto ano consecutivo, o técnico Marty Schottenheimer foi demitido no final da temporada de 1988. Ele deixou o Browns depois de compilar um recorde de 44-27 (uma porcentagem de vitórias de 62%) com a equipe. (Schottenheimer mais tarde passaria por um cenário semelhante com o San Diego Chargers : eles o demitiram após a temporada de 2006 , durante a qual o Chargers registrou o melhor recorde da temporada regular na NFL e então perdeu seu primeiro jogo de playoff.) temporada com um recorde de 10–6, empatado em segundo lugar no AFC Central com o Houston Oilers . Os Browns foram premiados com o segundo lugar por postar um recorde de divisão melhor do que os Oilers. O Browns garantiu uma vaga no playoff pela 4ª temporada consecutiva. Nos playoffs, eles perderam para os Oilers no jogo Wild Card por 24-23. Em 2020, esta continua sendo a última vez que os Browns venceram os Steelers.
A interceptação do cornerback dos Oilers, Richard Johnson , abriu o field goal de 49 jardas do kicker Tony Zendejas com 1:54 do fim do jogo. Depois que os Browns marcaram primeiro em um field goal de 33 jardas de Matt Bahr , Houston marchou 91 jardas para marcar no passe de 14 jardas do quarterback Warren Moon para o running back Allen Pinkett . Então, na próxima tacada de Cleveland, o atacante defensivo dos Oilers, Richard Byrd, recuperou o fumble do quarterback Don Strock para preparar a corrida de touchdown de 16 jardas de Pinkett. Bahr mais tarde fez dois gols de campo para cortar a liderança do Houston, 14-9, antes do intervalo. No terceiro quarto, o zagueiro reserva Mike Pagel , que substituiu um Strock ferido, lançou um touchdown de 14 jardas para o wide receiver Webster Slaughter para colocar os Browns à frente por 16-14. No entanto, os Oilers marcharam em uma corrida de 76 jardas que foi coroada com o touchdown do running back de Lorenzo White de 1 jarda. Depois da interceptação de Johnson e do subsequente field goal de 49 jardas de Zendejas, Slaughter pegou uma recepção de touchdown de 2 jardas para fechar o placar.