Durante a temporada de futebol inglês de 1996-97, o Middlesbrough competiu na Premier League (conhecida como FA Carling Premiership por motivos de patrocínio). Apesar de chegar à final de ambas as competições nacionais, o Middlesbrough foi rebaixado da Premier League em 19º lugar (embora isso tenha ocorrido após uma redução de pontos por adiar um confronto contra o Blackburn Rovers ).
As contratações multimilionárias do meio - campista brasileiro Emerson e do atacante italiano Fabrizio Ravanelli sugeriram que o Middlesbrough poderia competir com os melhores após terminar em 12º na temporada anterior, mas à frente estava uma temporada única que acabou em decepção; no entanto, na frente de goleadores, os jogos do Middlesbrough foram inegavelmente divertidos de assistir, já que no total, 111 gols foram testemunhados, o quarto maior total de gols a favor e contra em jogos de clubes da Premier League. A temporada, porém, começou brilhante com um empate 3-3 emocionante contra o Liverpool, com Ravanelli marcando um hat-trick em sua estreia. Os próximos dois jogos em casa foram ganhos de forma impressionante: 4–1 contra o West Ham United e 4–0 contra o Coventry City (com Ravanelli e Juninho marcando dois gols cada naquele jogo). A primeira vitória fora de casa na temporada em Everton fez com que subissem para o quarto lugar na tabela; no entanto, começando de sua derrota em casa por 2-0 para o desafiante do título Arsenal , eles não ganhariam outra partida em 12 tentativas até o Boxing Day, vencendo o jogo de volta contra o Toffees por 4-2.
No Natal , o Middlesbrough estava com problemas de rebaixamento, apesar de Ravanelli ter provado ser um dos melhores artilheiros da liga. Somado a isso, o Middlesbrough foi confrontado com a ira da Football Association por adiar um jogo contra o Blackburn Rovers em um curto espaço de tempo. Os dirigentes do clube insistiram que o técnico Bryan Robson não pôde escalar um time devido a uma grave lesão e crise de doença entre seus jogadores, mas isso não impediu a Federação de Futebol de somar 3 pontos ao clube.
O Middlesbrough conseguiu uma boa sequência de resultados e parece uma aposta decente para a sobrevivência, mas a recusa da Associação de Futebol em restaurar os 3 pontos do Middlesbrough contou contra eles e um empate 1-1 no Leeds United no último dia da temporada, quando precisava de uma vitória, resultou no rebaixamento que teria sido evitado (às custas de Coventry City ) se os pontos não tivessem sido deduzidos.
Middlesbrough também atingiu as manchetes com duas vitórias brilhantes na copa. Como um clube que nunca havia conquistado um grande troféu ou mesmo alcançado uma final de copa nacional antes, a história foi feita em fevereiro, quando o Middlesbrough chegou à final da Copa da Liga. Eles empataram em 1–1 com o Leicester City em Wembley na primeira partida, mas perderam o replay por 1–0 em Hillsborough . Dois meses depois, eles enfrentaram o Chelsea na final da FA Cup , mas perderam por 2 a 0. Portanto, eles se tornaram o primeiro time a terminar nas duas últimas das duas grandes competições da copa, embora também sendo rebaixado - ultrapassando a distinção do Crystal Palace (alcançada em 1995 ) de terminar nas últimas quatro das duas grandes competições da copa enquanto foi rebaixado no liga.
Nota: As bandeiras indicam a seleção nacional conforme definido nas regras de elegibilidade da FIFA . Os jogadores podem ter mais de uma nacionalidade que não seja da FIFA.
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