Wisconsin terminou a temporada regular em 10-1 no geral (conferência 7-1) e foi co-campeão da Big Ten Conference (com o estado de Ohio e Michigan ) pela primeira vez desde 1993 . Eles foram premiados com a vaga no Rose Bowl de 1999 devido às regras de desempate da Big Ten Conference , na época, que deram o convite do Rose Bowl para a equipe empatada que havia passado mais tempo sem um convite: Michigan estava em o Rose Bowl de 1998 , no estado de Ohio, foi no Rose Bowl de 1997 , enquanto o último Rose Bowl de Wisconsin foi em 1994 .
As circunstâncias dessa seleção, o fato de Ohio State ser o time com melhor classificação (Ohio State foi a pré-temporada # 1 e passou a maior parte da temporada com esta classificação: Wisconsin não jogou Ohio State ou Michigan State naquele ano, então Ohio State teve o melhor histórico contra adversários comuns devido à derrota de Michigan), combinado com o fato de que o oponente ( UCLA ) foi classificado como # 2 e se dirigiu para o jogo do título nacional antes de uma derrota no final da temporada, levando ao ridículo no nacional mídia: mais notavelmente, a declaração de Craig James de que Wisconsin foi "o pior time a jogar no Rose Bowl." Wisconsin derrotou # 6 UCLA 38-31 no Rose Bowl de 1999. Depois disso, o técnico do Badger, Barry Alvarez , respondeu: "Bem, eu sei que somos, pelo menos, o segundo pior."
