Jogadores se aquecendo antes de um jogo de abril de 2000 entre o Charlotte Hornets e o eventual campeão da Conferência Leste Indiana Pacers no Charlotte Coliseum .
A partir desta temporada, o primeiro jogo da temporada regular da NBA começa na primeira terça-feira de novembro ou na última terça-feira de outubro, e o último jogo na terceira quarta-feira de abril. Os playoffs da NBA começam no terceiro sábado de abril.
A primeira temporada do Staples Center viu seus locatários em duas pontas opostas da liga: o Lakers terminou com o melhor recorde da temporada regular de 67-15 e o título da NBA, enquanto o Clippers terminou com 15-67, o pior da temporada.
O Toronto Raptors jogou sua primeira temporada completa no Air Canada Centre . Eles também chegaram aos playoffs pela primeira vez, tornando-se o primeiro time canadense a fazê-lo.
Durante o jogo 7 das finais da Conferência Oeste, o Portland Trail Blazers tinha uma vantagem de 75-60 sobre o Los Angeles Lakers, faltando 10:28 para o final do jogo. Durante o quarto quarto, os Blazers perderiam treze arremessos consecutivos, permitindo que o Lakers recuperasse e vencesse o jogo por 89-84. O jogo foi encerrado com um famoso beco sem saída para Shaquille O'Neal de Kobe Bryant .
Dois jogadores ativos morreram em acidentes automobilísticos com quatro meses de diferença. Em 12 de janeiro, Bobby Phills do Charlotte Hornets foi morto como resultado de uma direção imprudente enquanto competia contra o companheiro de equipe David Wesley . Em 20 de maio, Malik Sealy, do Minnesota Timberwolves, estava voltando para casa de uma festa de aniversário de Kevin Garnett quando seu SUV foi atingido por um motorista bêbado que estava dirigindo no lado errado da estrada. Phills teria sua camisa aposentada durante a temporada após a notícia de sua morte inesperada ser anunciada, enquanto Sealy teria sua camisa aposentada após o término desta temporada.
O atacante do San Antonio Spurs , Sean Elliott, ficou afastado dos gramados durante a maior parte da temporada, enquanto se submetia a operações de transplante de rim. Ele retornou com sucesso em 13 de março, tornando-se o primeiro jogador a retornar após um transplante de rim.
O Boston Celtics retirou oficialmente seu piso de parquet de marca registrada em 22 de dezembro de 1999, após 54 anos. O piso seria substituído por uma réplica combinando elementos do piso antigo e novas seções de madeira.
Doc Rivers se tornou o primeiro a receber o Prêmio de Treinador do Ano da NBA a não ter levado seu time aos playoffs. Ele treinou o Orlando Magic com um respeitável recorde de 41-41 (0,500), bom o suficiente para a 9ª divisão no Leste
O Hall da Fama Wilt Chamberlain morreu em 12 de outubro de 1999, aos 63 anos. Os ex-times de Wilt, os Lakers, Sixers e Warriors, o homenagearam exibindo patches pretos pelo resto da temporada.
Kevin Johnson voltou da aposentadoria para substituir o ferido Jason Kidd do Phoenix Suns nos playoffs desta temporada, mas o Suns caiu para o Lakers na segunda rodada e Johnson se aposentaria novamente.
O atacante de 36 anos do Houston Rockets , Charles Barkley, sofreu uma lesão devastadora no início da temporada, mas voltou para um jogo final antes de se aposentar.
z - Vantagem conquistada em casa para todos os playoffs
c - Vantagem conquistada em casa para os playoffs da conferência
y - Título da divisão conquistado
x - Ponto conquistado no playoff
Jogos decisivos
As equipes em negrito avançam para a próxima rodada. Os números à esquerda de cada equipe indicam a classificação da equipe em sua conferência, e os números à direita indicam o número de jogos que a equipe ganhou naquela rodada. Os campeões da divisão são marcados com um asterisco. A vantagem da quadra em casa não pertence necessariamente ao time com melhor classificação, mas sim ao time com o melhor histórico na temporada regular; as equipes que desfrutam da vantagem de jogar em casa são mostradas em itálico.