A CAF Champions League 1999 foi vencido pelo Raja Casablanca sobre Espérance .
Qualifying Stage
Fase preliminar
1 Invincible Eleven retirou depois de 1 de perna, e 2º perna foi premiado 2-0 para ASEC Ndiambour . 2 Santana FC retirou.
Primeiro round
1 Costa do Sol partiu antes 2ª perna e foram expulsos da competição.
Segunda rodada
1 O jogo foi abandonado ao intervalo com o placar empatado em 0-0 após Shooting Stars FC deixou o campo e se recusou a continuar devido a seus funcionários da equipe ter sido maltratado e agredido por fãs locais; eles foram agraciados com o empate.
Fase de grupos (Semi-Finais)
grupo A
21 de agosto de 1999
Shooting Stars FC
3/2
al Ahly
22 de agosto de 1999
Raja Casablanca
1-0
Hearts of Oak
03 de setembro de 1999
al Ahly
0-1
Raja Casablanca
04 de setembro de 1999
Hearts of Oak
3-0
Shooting Stars FC
18 de setembro de 1999
Raja Casablanca
1-0
Shooting Stars FC
19 de setembro de 1999
Hearts of Oak
2-1
al Ahly
09 outubro de 1999
Shooting Stars FC
1-0
Raja Casablanca
10 de outubro de 1999
al Ahly
2-0
Hearts of Oak
21 de outubro de 1999
al Ahly
4-1
Shooting Stars FC
23 de outubro de 1999
Hearts of Oak
0-0
Raja Casablanca
07 novembro de 1999
Shooting Stars FC
2-2
Hearts of Oak
Raja Casablanca
1-1
al Ahly
grupo B
21 de agosto de 1999
Espérance
3-0
UM SEGUNDO
SS Saint-Louisienne
1-0
Dynamos
05 de setembro de 1999
Dynamos
0-2
Espérance
UM SEGUNDO
1/3
SS Saint-Louisienne
18 de setembro de 1999
UM SEGUNDO
2-0
Dynamos
19 de setembro de 1999
Espérance
5-0
SS Saint-Louisienne
10 de outubro de 1999
SS Saint-Louisienne
0-2
Espérance
Dynamos
2-1
UM SEGUNDO
24 de outubro de 1999
UM SEGUNDO
1-0
Espérance
Dynamos
7-2
SS Saint-Louisienne
06 de novembro de 1999
Espérance
1-0
Dynamos
SS Saint-Louisienne
0-0
UM SEGUNDO
fase eliminatória
Final
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