2,3-butanodiol - 2,3-Butanediol
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| Nomes | |
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Nome IUPAC preferido
Butano-2,3-diol |
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| Outros nomes
2,3-Butilenoglicol
Dimetilenoglicol 2,3-Diidroxibutano Butan-2,3-diol Dietanol e Bis-etanol |
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard |
100,007,431 
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| Número EC | |
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PubChem CID
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| UNII | |
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Painel CompTox ( EPA )
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| Propriedades | |
| C 4 H 10 O 2 | |
| Massa molar | 90,122 g · mol −1 |
| Aparência | Líquido incolor |
| Odor | inodoro |
| Densidade | 0,987 g / mL |
| Ponto de fusão | 19 ° C (66 ° F; 292 K) |
| Ponto de ebulição | 177 ° C (351 ° F; 450 K) |
| Miscível | |
| Solubilidade em outros solventes | Solúvel em álcool , cetonas , éter |
| log P | -0,92 |
| Pressão de vapor | 0,23 hPa (20 ° C) |
| Acidez (p K a ) | 14,9 |
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Índice de refração ( n D )
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1,4366 |
| Termoquímica | |
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Capacidade de calor ( C )
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213,0 J / K mol |
| -544,8 kJ / mol | |
| Perigos | |
| NFPA 704 (diamante de fogo) | |
| Ponto de inflamação | 85 ° C (185 ° F; 358 K) |
| 402 ° C (756 ° F; 675 K) | |
| Dose ou concentração letal (LD, LC): | |
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LD 50 ( dose mediana )
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5462 mg / kg (rato, oral) |
| Compostos relacionados | |
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Butanodióis relacionados
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1,4-Butanodiol 1,3-Butanodiol |
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Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar (o que é ?)
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| Referências da Infobox | |
2,3-Butanodiol é o composto orgânico com a fórmula (CH 3 CHOH) 2 . É classificado como um vic- diol ( glicol ). Ele existe como três estereoisômeros, um par quiral e o meso isômero. Todos são líquidos incolores. As aplicações incluem precursores de vários plásticos e pesticidas.
Isomeria
Dos três estereoisômeros, dois são enantiômeros (levo- e dextro-2,3-butanodiol) e um é um composto meso . O par enantiomérico tem configurações (2 R , 3 R ) e (2 S , 3 S ) nos carbonos 2 e 3, enquanto o composto meso tem configuração (2 R , 3 S ) ou, equivalentemente, (2 S , 3 R ) .
Produção industrial e usos
2,3-Butanodiol é preparado por hidrólise de 2,3-epoxibutano :
- (CH 3 CH) 2 O + H 2 O → CH 3 (CHOH) 2 CH 3
A distribuição do isômero depende da estereoquímica do epóxido .
O meso isômero é usado para combinar com naftaleno-1,5-diisocianato. O poliuretano resultante é denominado "Vulkollan".
Produção biológica
O ( 2R , 3R ) - estereoisômero do 2,3-butanodiol é produzido por uma variedade de microrganismos em um processo conhecido como fermentação do butanodiol . É encontrada naturalmente na manteiga de cacau , nas raízes da Ruta graveolens , no milho doce e nos mexilhões podres . É usado na resolução de compostos carbonílicos em cromatografia gasosa .
Durante a Segunda Guerra Mundial, a pesquisa foi feita para a produção de 2,3-butanodiol por fermentação, a fim de produzir 1,3-butadieno , o monômero do polibutadieno usado em um tipo líder de borracha sintética . Pode ser derivado da fermentação do melaço da cana-de-açúcar.
A produção fermentativa de 2,3-butanodiol a partir de carboidratos envolve uma rede de reações bioquímicas que podem ser manipuladas para maximizar a produção.
Reações
2,3-Butanodiol sofre desidratação para formar butanona (metil etil cetona):
- (CH 3 CHOH) 2 → CH 3 C (O) CH 2 CH 3 + H 2 O
Também pode sofrer desoxidesidratação para formar buteno :
- (CH 3 CHOH) 2 + 2 H 2 → C 4 H 8 + 2 H 2 O
Referências
- ^ Boutron P (1992). "Crioproteção de glóbulos vermelhos por um 2,3-butanodiol contendo principalmente os isômeros levo e dextro". Criobiologia . 29 (3): 347–358. doi : 10.1016 / 0011-2240 (92) 90036-2 . PMID 1499320 .
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