Ácido 2,4,5-triclorofenoxiacético - 2,4,5-Trichlorophenoxyacetic acid
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| Nomes | |
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Nome IUPAC preferido
(2,4,5-Triclorofenoxi) ácido acético |
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| Outros nomes
Ácido 2,4,5-triclorofenoxiacético
2,4,5-T Trioxona |
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| 2055620 | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard |
100,002,068 
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| Número EC | |
| 434052 | |
| KEGG | |
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PubChem CID
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| Número RTECS | |
| UNII | |
| Número ONU | 2811 3345 3348 2765 |
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Painel CompTox ( EPA )
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| Propriedades | |
| C 8 H 5 Cl 3 O 3 | |
| Massa molar | 255,48 g / mol |
| Aparência | Sólido cristalino esbranquiçado a amarelo |
| Odor | inodoro |
| Densidade | 1,80 g / cm 3 , 20 ° C |
| Ponto de fusão | 154 a 158 ° C (309 a 316 ° F; 427 a 431 K) |
| Ponto de ebulição | decompõe-se |
| 238 mg / kg (30 ° C) | |
| Pressão de vapor | 1 × 10 -7 mmHg |
| Perigos | |
| Pictogramas GHS |
 
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| Palavra-sinal GHS | Aviso |
| H302 , H315 , H319 , H335 , H400 , H410 | |
| P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P301 + 312 , P302 + 352 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P312 , P321 , P330 , P332 + 313 , P337 + 313 , P362 , P391 , P403 + 233 , P405 , P501 | |
| Dose ou concentração letal (LD, LC): | |
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LD 50 ( dose mediana )
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381 mg / kg (cobaia, oral) 300 mg / kg (rato, oral) 425 mg / kg (hamster, oral) 242 mg / kg (camundongo, oral) |
| NIOSH (limites de exposição à saúde dos EUA): | |
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PEL (permitido)
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TWA 10 mg / m 3 |
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REL (recomendado)
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TWA 10 mg / m 3 |
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IDLH (perigo imediato)
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250 mg / m 3 |
| Compostos relacionados | |
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Compostos relacionados
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2,4-D auxina |
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Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar (o que é ?)
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| Referências da Infobox | |
O ácido 2,4,5-triclorofenoxiacético (também conhecido como 2,4,5-T ), uma auxina sintética , é um herbicida ácido clorofenoxiacético usado para desfolhar plantas de folhas largas. Foi desenvolvido no final da década de 1940 e foi amplamente utilizado na indústria agrícola até sua eliminação gradual, a partir do final da década de 1970 devido a preocupações com a toxicidade. O agente laranja , um desfolhante usado pelos britânicos na emergência malaia e pelos EUA na Guerra do Vietnã , tinha partes iguais de 2,4,5-T e 2,4-D (ácido 2,4-diclorofenoxiacético). O próprio 2,4,5-T é tóxico com NOAEL de 3 mg / kg / dia e LOAEL de 10 mg / kg / dia. Além disso, o processo de fabricação do 2,4,5-T contamina esse produto químico com traços de 2,3,7,8-tetraclorodibenzo- p -dioxina (TCDD). O TCDD é um poluente orgânico persistente cancerígeno com efeitos de longo prazo no meio ambiente. Com o controle de temperatura adequado durante a produção de 2,4,5-T, os níveis de TCDD podem ser mantidos em cerca de 0,005 ppm. Antes que o risco de TCDD fosse bem compreendido, as primeiras instalações de produção não tinham controles de temperatura adequados e os lotes individuais testados posteriormente tinham até 60 ppm de TCDD.
Em 1970, o Departamento de Agricultura dos Estados Unidos suspendeu o uso de 2,4,5-T em todas as culturas alimentares, exceto arroz, e em 1985, a EPA encerrou todos os usos restantes desse herbicida nos EUA. No Canadá, o uso e a venda de 2,4,5-T foram proibidos após 1985. O comércio internacional de 2,4,5-T é restrito pela Convenção de Rotterdam . 2,4,5-T desde então foi amplamente substituído por dicamba e triclopyr .
Os efeitos do 2,4,5-T na saúde humana em baixas doses ambientais ou em níveis biomonitorados de baixas exposições ambientais são desconhecidos. Overdoses intencionais e exposições ocupacionais a altas doses não intencionais a herbicidas clorofenoxiácido resultaram em fraqueza, dor de cabeça, tontura, náusea, dor abdominal, miotonia, hipotensão, lesão renal e hepática e neuropatia tardia. O cometabolismo do 2,4,5-T pode produzir 3,5-diclorocatecol que, por sua vez, pode ser degradado pela bactéria Pseudomonas . A IARC considera o grupo de produtos químicos ácidos clorofenoxiacéticos como possivelmente carcinogênico para humanos. Em 1963, um navio de produção de 2,4,5-T explodiu na fábrica da Philips-Duphar na Holanda. Seis trabalhadores que limparam depois ficaram gravemente intoxicados e desenvolveram cloracne . Depois de doze anos, quatro dos seis faxineiros morreram.
Referências
Leitura adicional
- Tschirley FH. Desfolhamento no Vietnã. Ciência. 1969; 163: 779-786.
- Orians GH, Pfeiffer EW. Efeitos ecológicos da guerra no Vietnã. Ciência. 1970; 168: 544-554.
- Neilands JB, Orians GH, Pfeiffer EW, Vennema A, Westing AH. Colheita da Morte: Guerra Química no Vietnã e Camboja. Nova York: Free Press; 1972.
- Gochfeld M. As outras vítimas da guerra do Vietnã. BioScience. 1975; 25: 540-541.
- Westing AH, ed. Herbicidas na guerra. As consequências ecológicas e humanas de longo prazo. Londres: Taylor e Francis; 1984.
- Schecter AJ, Tong HY, Monson SJ, Goss ML. Níveis de 2,3,7,8-TCDD em amostras de silte coletadas entre 1985-86 de rios no norte e sul do Vietnã. Chemosphere. 1989; 19: 547-550.
- Schecter AJM, Dai LC, Thuy LTB, et al. O agente laranja e o vietnamita: a persistência de níveis elevados de dioxinas nos tecidos humanos. Am J Public Health. 1995; 85: 516-522.
- Kahn PC, Gochfeld M, Nyugen M, Hansson M, Rappe C, Velez H. Dioxinas e dibenzofuranos no sangue e tecido adiposo de veteranos do Vietnã expostos ao agente laranja e controles correspondentes. JAMA. 1988; 259: 1661-1667.
- Fingerhut MA, Halperin WE, Marlow DA, et al. Mortalidade por câncer em trabalhadores expostos a 2,3,7,8-tetraclorodibenzo-p-dioxina. N Engl J Med. 1991; 324: 212-218.
- WGBH (estação de televisão: Boston, Massachusetts), diretor. Uma praga em nossos filhos. Time Life Multimedia, 1979.
links externos
- ^ "Uma praga em nossas crianças" . 1980.