Na categoria rainha, Valentino Rossi conquistou a primeira pole position desde o Grande Prêmio de Valência de 2014 . Na corrida, Rossi passou imediatamente para a frente do Pólo, enquanto Marc Márquez passou rapidamente para o 2º lugar na curva com Strubben. Jorge Lorenzo passou para o 3º lugar antes do final da primeira volta e os três pilotos começaram a afastar-se do resto do pelotão. Em apenas 3 voltas, tornou-se aparente que Rossi e Marquez estavam em uma liga própria quando derrubaram Lorenzo, e sem dúvida a maior batalha entre 2 lendas da história do MotoGP começou, especialmente com tantos sentimentos que Rossi e Marquez são os 2 maiores pilotos do a história do esporte. As últimas 23 das 26 voltas foram uma luta direta, Márquez nunca ficou para trás por mais de 1 segundo, e apenas assumiu a liderança por algumas voltas perto do final, com Rossi voltando para um passe a 3 voltas do fim em De Bult e Mandeveen. Como uma corrida histórica teria, na última curva da última volta, os dois pilotos fizeram contato na chicane de Geert Timmer, fazendo com que Rossi cruzasse a gravilha. Rossi segurou a moto e venceu a corrida, Marquez salvando a moto na curva. O final foi extremamente semelhante ao do Dutch TT de 2006 , quando Nicky Hayden foi para a sujeira após a última chicane para vencer Colin Edwards, que veio para um passe interno como Marquez fez aqui sobre Rossi. Valentino manteve a moto em pé e venceu. Lorenzo, na mesma moto que Rossi, acabou quase 15 segundos atrás dos 2 da frente, e o resto do pelotão 19 segundos ou mais. Somando-se ao caráter histórico da batalha, ficou para esta terminar como uma batalha tão demorada (25,5 das 26 voltas), além de estar na pista mais cobiçada do calendário.
A batalha, sendo uma rara luta direta entre 2 atletas que estão na discussão para o maior de todos os tempos em seu esporte e que tem o potencial de acabar definindo quem é o melhor quando ambos ainda estão em sua melhor forma, tem sido em comparação com as finais da NBA de 1987 entre Larry Bird e Magic Johnson , a final de Wimbledon de 2019 entre Novak Djokovic e Roger Federer e o Super Bowl LV entre Patrick Mahomes e Tom Brady . Marquez não ficou satisfeito com o fato de Rossi ter "cortado o canto" e continuou a falar direta e indiretamente sobre seu descontentamento. Na coletiva de imprensa, Márquez até sugeriu potencialmente ajudar Lorenzo a vencer o campeonato simplesmente para impedir Rossi, já que ele tinha poucas chances de vencer neste momento da temporada, que chegaria ao auge em uma polêmica na final corrida da temporada em 2015 Grande Prêmio de Valência . No final, Rossi conquistou a terceira vitória da temporada e um recorde de sétima vitória na categoria rainha em Assen . Como resultado, Rossi aumentou sua vantagem no campeonato para 10 pontos. Suzuki 's Aleix Espargaró qualificou segunda posição da grelha, mas ele caiu para o nono lugar na corrida. Cinco pilotos abandonaram a corrida - Jack Miller colidiu com Héctor Barberá , enquanto Stefan Bradl , Eugene Laverty e Alex de Angelis caíram.
Valentino Rossi, ultrapassando Marc Márquez durante a corrida, com Jorge Lorenzo nas costas. Rossi venceu a corrida, Márquez e Lorenzo terminando em segundo e terceiro na corrida de MotoGP.
A primeira tentativa de correr a corrida foi interrompida na sequência de um derrame de óleo na primeira curva causado pela queda da moto de Luis Salom . Para o reinício, a distância da corrida foi reduzida de 24 para 16 voltas.