A 28ª Grey Cup foi disputada como uma série de dois jogos, sendo o primeiro em 30 de novembro de 1940, diante de 4.998 torcedores no Varsity Stadium, em Toronto . O segundo jogo foi disputado em 7 de dezembro de 1940, com frio e neve contribuindo para uma pequena assistência de 1.700 torcedores, no Lansdowne Park, em Ottawa . Este formato de série de dois jogos foi estabelecido como resultado da Canadian Rugby Union não permitir aos Winnipeg Blue Bombers o direito de jogar o jogo do título devido a uma disputa de regras. Consequentemente, o que teria sido o jogo da Final Oriental tornou-se uma série de dois jogos da Copa Cinza.