4-hidroxianfetamina - 4-Hydroxyamphetamine
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| Dados clínicos | |
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| Nomes comerciais | Hidroxiafetamina, Paredrina |
| Outros nomes | hidroxianfetamina ( USAN US ) |
| Vias de administração |
Colírio |
| Código ATC | |
| Status legal | |
| Status legal | |
| Identificadores | |
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| Número CAS | |
| PubChem CID | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| ChEMBL | |
| Painel CompTox ( EPA ) | |
| ECHA InfoCard |
100,002.866 
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| Dados químicos e físicos | |
| Fórmula | C 9 H 13 N O |
| Massa molar | 151,209 g · mol −1 |
| Modelo 3D ( JSmol ) | |
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| (verificar) | |
A 4-hidroxianfetamina ( 4HA ), também conhecida como hidroxiafetamina , hidroxiafetamina , oxanfetamina , norfoledrina , para- hidroxiafetamina e α-metiltiramina , é uma droga que estimula o sistema nervoso simpático .
É usado clinicamente em colírios para dilatar a pupila (um processo denominado midríase ), para que a parte posterior do olho possa ser examinada. É também o principal metabólito da anfetamina e de certas anfetaminas substituídas .
Uso médico
A 4-hidroxianfetamina é usada em colírios para dilatar a pupila (um processo chamado midríase ) para que a parte de trás do olho possa ser examinada. Este é um teste diagnóstico para a síndrome de Horner . Pacientes com síndrome de Horner apresentam anisocoria provocada por lesões nos nervos que se conectam ao ramo nasociliar do nervo oftálmico . A aplicação de 4-hidroxianfetamina no olho pode indicar se a lesão é pré - ganglionar ou pós - ganglionar com base na resposta da pupila. Se a pupila dilatar, a lesão é pré-ganglionar. Se a pupila não dilatar, a lesão é pós-ganglionar.
A 4-hidroxianfetamina tem algumas limitações para seu uso como ferramenta diagnóstica. Se for pretendido como um acompanhamento imediato de outra droga midriática ( cocaína ou apraclonidina ), o paciente deve esperar de um dia a uma semana antes que a 4-hidroxianfetamina possa ser administrada. Ele também tem a tendência de localizar lesões falsamente. A localização falsa pode surgir em casos de início agudo; nos casos em que uma lesão pós-ganglionar está presente, mas o nervo ainda responde à norepinefrina residual; ou nos casos em que a lesão nervosa não relacionada mascara a presença de uma lesão pré-ganglionar.
Farmacologia
Como a anfetamina, a 4-hidroxianfetamina é um agonista do TAAR1 humano . A 4-hidroxianfetamina atua como um simpaticomimético indireto e causa a liberação de norepinefrina das sinapses nervosas, o que leva à midríase (dilatação da pupila).
Diminui o metabolismo da serotonina (5-hidroxitriptamina) e de certas outras monoaminas ao inibir a atividade de uma família de enzimas denominadas monoamina oxidases (MAOs), particularmente do tipo A ( MAO-A ). A inibição da MAO-A impede o metabolismo da serotonina e das catecolaminas no terminal pré - sináptico e, assim, aumenta a quantidade de neurotransmissores disponíveis para liberação na fenda sináptica . A 4-hidroxianfetamina é um metabólito principal da anfetamina e um metabólito menor da metanfetamina . Em humanos, a anfetamina é metabolizada em 4-hidroxianfetamina pelo CYP2D6 , que é um membro da superfamília do citocromo P450 e é encontrado no fígado. A 4-hidroxianfetamina é então metabolizada pela dopamina beta-hidroxilase em 4-hidroxinorefedrina ou eliminada na urina.
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Vias metabólicas da anfetamina em humanos
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Comercialização
A hidroxianfetamina é um componente de dois midriáticos oftálmicos controlados (somente sob prescrição médica): Paredrina e Paremyd . Paredrina consiste em uma solução a 1% de bromidrato de hidroxiafetamina, enquanto Paremyd consiste em uma combinação de bromidrato de hidroxianfetamina a 1% e tropicamida a 0,25% . Na década de 1990, os direitos de nome comercial, patentes e pedidos de novos medicamentos (NDAs) para as duas formulações foram trocados entre alguns fabricantes diferentes após uma escassez da matéria-prima necessária para sua produção, o que fez com que ambos os medicamentos fossem indefinidamente removidos do o mercado. Por volta de 1997, a Akorn, Inc. , obteve os direitos tanto do Paredrine quanto do Paremyd e, em 2002, a empresa reintroduziu o Paremyd no mercado como um agente oftálmico midriático de ação rápida.
Veja também
Notas
Notas de referência
Referências
links externos
- p-Hidroxianfetamina na Biblioteca Nacional de Medicina dos Estados Unidos. Cabeçalhos de Assuntos Médicos (MeSH)