acetato - Acetate


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Acetato
Modelo de esfera-e-vara do anião acetato
nomes
nome IUPAC
Acetato
nome IUPAC sistemática
ethanoate
identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChemSpider
propriedades
C
2
H
3
O -
2
Massa molar 59,04 g · mol -1
ácido conjugado Ácido acético
Excepto quando indicado de outra maneira, os dados são dados para materiais no seu estado normal (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
referências de Infobox

Um etilo / ul s ɪ t t / é um sal formado pela combinação de ácido acético com um alcalino , terroso , metálico ou não metálico e outro de base . "Acetato" também descreve a base conjugada ou de iões (especificamente, o ião carregado negativamente chamado um anião ) tipicamente encontrado em solução aquosa e escrito com a fórmula química C
2
H
3
O -
2
. As moléculas neutras formadas pela combinação do ião acetato e umpositivode iões (chamado umcatião) também são vulgarmente designados por "acetatos" (daí,acetato de chumbo,acetato de alumínio, etc.). A mais simples destas é o acetato de hidrogénio (chamadoácido acético) com os correspondentes sais,ésteres, e oanião poliatômico CH
3
CO -
2
, ouCH
3
COO -
.

A maioria dos cerca de 5 mil quilogramas de ácido acético produzido anualmente na indústria são utilizados na produção de acetatos, que geralmente assume a forma de polímeros . Na natureza, o acetato é o bloco de construção mais comum para a biossíntese . Por exemplo, os ácidos gordos são produzidas ligando os dois átomos de carbono a partir de acetato de um ácido gordo em crescimento.

Nomenclatura e fórmula comum

Quando parte de um sal , a fórmula do ião acetato é escrito como CH
3
CO -
2
,C
2
H
3
S -
2
, ouCH
3
COO -
. Os químicos muitas vezes representar etilo como OAc - ou, menos vulgarmente, AcO - . Assim, HOAc é o símbolo para o ácido acético, NaOAc para acetato de sódio , e EtOAc para acetato de etilo . O símbolo pseudoelement "Ac" também é algumas vezes utilizado em fórmulas químicas como indicando todo o ião acetato (CH 3 CO 2 - ), ou o grupo acetil (CH 3 CO). Não deve ser confundido com o símbolo da actinium , o primeiro elemento da actinide série; contexto guias de clarificação. Por exemplo, a fórmula para o acetato de sódio pode ser abreviado como "NaAc", em vez de "NaC 2 H 3 O 2 ". Cuidados também devem ser tomadas para evitar a confusão com ácido peracético , quando utilizando a abreviatura OAc; por razões de clareza e para evitar erros, quando traduzido, HOAc devem ser evitados na literatura mencionar ambos os compostos.

Embora o seu nome sistemático é etanoato ( / do ɪ q Æ n . t / ), o comum de etilo permanece o nome IUPAC preferido .

sais

anião acetato

O acetato de anião , [CH 3 COO] - , (ou [C 2 H 3 O 2 ] - ) é um dos carboxilato família. Ele é a base conjugada do ácido acético . Acima de um valor de pH de 5,5, ácido acético a converte de etilo:

CH 3 COOH ⇌ CH 3 COO - + H +

Muitos são os sais de acetato iónica, indicada pela sua tendência para se dissolver bem em água. Um etilo comumente encontrados em casa é o acetato de sódio , um sólido branco que pode ser preparado através da combinação de vinagre e bicarbonato de sódio ( "bicarbonato de sódio"):

CH 3 COOH + NaHCO 3 → CH 3 COO - Na + + H 2 O + CO 2

Os metais de transição podem ser complexados por etilo. Exemplos de complexos incluem acetato de crómio de etilo (II) e acetato de zinco básico.

Comercialmente sais de acetato importantes são acetato de alumínio , utilizado em tingimento , acetato de amónio , um precursor de acetamida , e acetato de potássio , usado como um diurético . Todos os três sais são incolores e altamente solúvel em água.

ésteres

éster de etilo

Ésteres de acetato de ter a fórmula geral CH 3 CO 2 R, em que R é um grupo organilo . Os ésteres são as formas dominantes de etilo no mercado. Ao contrário dos sais de acetato, ésteres de acetato são muitas vezes líquidos, lipofílico, e por vezes volátil. Eles são populares porque eles têm inofensivas, odores muitas vezes doces, eles são baratos, e eles geralmente são de baixa toxicidade.

Quase metade da produção de ácido acético é consumida na produção de acetato de vinilo , precursor do álcool polivinílico , que é um componente de muitas tintas . O segundo maior utilização de ácido acético é consumida na produção de acetato de celulose . De facto, "acetato" é gíria para o acetato de celulose, que é usado na produção de fibras ou de diversos produtos, por exemplo, os discos de acetato utilizados na produção de gravação de áudio. Acetato de celulose pode ser encontrada em muitos produtos domésticos. Muitos industriais solventes são os acetatos, incluindo acetato de metilo , acetato de etilo, acetato de isopropilo , acetato de etil-hexilo. Acetato de butilo é uma fragrância utilizada em produtos alimentares.

Etilo em biologia

O acetato é um anião comuns em biologia. É utilizado principalmente por organismos sob a forma de acetil-coenzima A .

A injecção intraperitoneal de acetato de sódio (20 ou 60 mg por kg de massa corporal) foi encontrada para induzir dor de cabeça em ratos sensibilizados, e tem sido proposto que o acetato resultante da oxidação do etanol é um factor importante na causa ressacas . O aumento nos níveis de soro de acetato de levar a uma acumulação de adenosina em muitos tecidos, incluindo o cérebro, e administração da adenosina do receptor antagonista de cafeína a ratos após etanol foi encontrada para diminuir nociceptiva comportamento.

Fermentação acetil-CoA para acetato

O piruvato é convertido em acetil-coenzima A (acetil-CoA) pela enzima piruvato-desidrogenase . Este acetil-CoA é então convertido no etilo em E. coli , enquanto que a produção de ATP por fosforilação de nível de substrato . Formação de etilo requer duas enzimas: acetiltransferase fosfato e cinase de etilo .

A via do ácido de fermentação misto é característica da Enterobacteriaceae família que inclui E. coli

      acetil-CoA + fosfato → acetil-CoA + fosfato

      acetil-fosfato + ADP → etilo + ATP

Fermentação de acetato

Ácido acético também podem ser submetidos a uma dismutação de reacção para a produção de metano e dióxido de carbono :

CH 3 COO - + H + → CH 4 + CO 2  Δ L ° = -36 kJ / mol

Este dismutação reação é catalisada pela methanogen archaea no seu metabolismo fermentativo. Um electrão é transferido a partir do carbonilo de função ( e - dador ) do carboxílico de grupo para o metil grupo ( e - aceitador ) de ácido acético para produzir, respectivamente, de CO 2 e de gás metano.

estruturas

Veja também

Referências

links externos