Acetofenona - Acetophenone

Acetofenona
Fórmula esquelética da molécula de acetofenona
Modelo ball-and-stick da molécula de acetofenona
Modelo de preenchimento de espaço da molécula de acetofenona
amostra de acetofenona
Nomes
Nome IUPAC preferido
1-feniletan-1-ona
Outros nomes
Acetofenona
Feniletanona
Fenilacetona
Metil fenil cetona
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
Abreviações ACP
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100,002,462 Edite isso no Wikidata
Número EC
KEGG
Número RTECS
UNII
Número ONU 1993
  • InChI = 1S / C8H8O / c1-7 (9) 8-5-3-2-4-6-8 / h2-6H, 1H3 VerificaY
    Chave: KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N VerificaY
  • InChI = 1 / C8H8O / c1-7 (9) 8-5-3-2-4-6-8 / h2-6H, 1H3
    Chave: KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYAT
  • O = C (c1ccccc1) C
  • CC (= O) c1ccccc1
Propriedades
C 8 H 8 O
Massa molar 120,151  g · mol −1
Densidade 1,028 g / cm 3
Ponto de fusão 19–20 ° C (66–68 ° F; 292–293 K)
Ponto de ebulição 202 ° C (396 ° F; 475 K)
5,5 g / L a 25 ° C
12,2 g / L a 80 ° C
-72,05 · 10 −6 cm 3 / mol
Perigos
Ficha de dados de segurança MSDS
Pictogramas GHS GHS07: Nocivo
Palavra-sinal GHS Aviso
H302 , H319
P264 , P270 , P280 , P301 + 312 , P305 + 351 + 338 , P330 , P337 + 313 , P501
NFPA 704 (diamante de fogo)
1
2
0
Ponto de inflamação 77 ° C (171 ° F; 350 K)
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
VerificaY verificar  (o que é   ?) VerificaY☒N
Referências da Infobox

A acetofenona é o composto orgânico com a fórmula C 6 H 5 C (O) CH 3 (também representado pelos símbolos de pseudoelemento PhAc ou BzMe ). É a cetona aromática mais simples . Este líquido incolor e viscoso é um precursor de resinas e fragrâncias úteis .

Produção

A acetofenona é recuperada como um subproduto da oxidação do etilbenzeno em hidroperóxido de etilbenzeno. O hidroperóxido de etilbenzeno é um intermediário na produção comercial de óxido de propileno por meio do processo de óxido de propileno - co-produto de estireno . O hidroperóxido de etilbenzeno é convertido principalmente em 1-feniletanol (álcool α-metilbenzílico) no processo com uma pequena quantidade de subproduto acetofenona. A acetofenona é recuperada ou hidrogenada em 1-feniletanol que é então desidratado para produzir estireno.

Usos

Precursor para resinas

Resinas comercialmente significativas são produzidas a partir do tratamento de acetofenona com formaldeído e uma base . Os resultantes copolímeros são convencionalmente descritos com a fórmula [(C 6 H 5 COCH) x (CH 2 ) x ] n , resultante da condensação aldólica . Essas substâncias são componentes de revestimentos e tintas . As resinas de acetofenona-formaldeído modificadas são produzidas pela hidrogenação das resinas contendo cetona acima mencionadas. O poliol resultante pode ser posteriormente reticulado com diisocianatos . As resinas modificadas são encontradas em revestimentos, tintas e adesivos .

Nicho usa

A acetofenona é um ingrediente em fragrâncias que lembram amêndoa , cereja , madressilva , jasmim e morango . É usado em chicletes. Ele também está listado como um excipiente aprovado pelo FDA dos EUA.

Reagente de laboratório

Em laboratórios de instrução, a acetofenona é convertida em estireno em um processo de duas etapas que ilustra a redução de carbonilas usando hidreto e a desidratação de álcoois:

4 C 6 H 5 C (O) CH 3 + NaBH 4 + 4 H 2 O → 4  C 6 H 5 CH (OH) CH 3 + NaOH + B (OH) 3 → C 6 H 5 CH = CH 2

Um processo semelhante de duas etapas é usado industrialmente, mas a etapa de redução é realizada por hidrogenação sobre um catalisador de cobre .

C 6 H 5 C (O) CH 3 + H 2 → C 6 H 5 CH (OH) CH 3

Por ser prochiral , a acetofenona também é um substrato de teste popular para experimentos de hidrogenação assimétrica .

Drogas

A acetofenona é usada para a síntese de muitos produtos farmacêuticos.

Uma reação de Mannich com dimetilamina e formaldeído dá β-dimetilaminopropiofenona. Usar dietilamina em vez dá o análogo dietilamino.

Ocorrência natural

A acetofenona ocorre naturalmente em muitos alimentos, incluindo maçã , queijo , damasco , banana , carne bovina e couve - flor . É também um componente do castóreo , o exsudato das bolsas de rícino do castor adulto.

Farmacologia

No final do século 19 e no início do século 20, a acetofenona era usada na medicina. Foi comercializado como um hipnótico e anticonvulsivante sob a marca Hypnone. A dosagem típica era de 0,12 a 0,3 mililitros. Foi considerado ter efeitos sedativos superiores ao paraldeído e hidrato de cloral . Em humanos, a acetofenona é metabolizada em ácido benzóico , ácido carbônico e acetona . O ácido hipúrico ocorre como um metabólito indireto e sua quantidade na urina pode ser usada para confirmar a exposição à acetofenona, embora outras substâncias, como o tolueno, também induzam o ácido hipúrico na urina.

Toxicidade

O LD 50 é de 815 mg / kg (oral, ratos). A acetofenona está atualmente listada como um carcinógeno do Grupo D, indicando que não há evidências até o momento de que cause câncer em humanos.

Referências