Acetilação - Acetylation

O ácido salicílico é acetilado para formar aspirina

A acetilação é uma reação de esterificação orgânica com ácido acético . Ele introduz um grupo funcional acetil em um composto químico . Esses compostos são denominados ésteres de acetato ou acetatos. A desacetilação é a reação oposta, a remoção de um grupo acetila de um composto químico.

Síntese orgânica

Ésteres de acetato e acetamidas são geralmente preparados por acetilações. As acetilações são frequentemente utilizadas para fazer ligações C-acetil em reações de Friedel-Crafts . Carbanions e seus equivalentes são suscetíveis a acetilações.

Reagentes de acetilação

Muitas acetilações são obtidas usando estes três reagentes:

  • Anidrido acético . Este reagente é comum em laboratório; seu uso cogera ácido acético.
  • Cloreto de acetila . Esse reagente também é comum em laboratório, mas seu uso cogera cloreto de hidrogênio, o que pode ser indesejável.
  • Ketene . Ao mesmo tempo, o anidrido acético foi preparado pela reação de ceteno com ácido acético:
H 2 C = C = O + CH 3 COOH → (CH 3 CO) 2 O Δ H  = −63 kJ mol −1

Este reagente é comum em laboratório; seu uso cogera ácido acético. {{}} As acetilações também podem ser obtidas usando reagentes menos eletrofílicos, como ésteres de ácido tioacético .

Acetilação de celulose

A celulose é um poliol e, portanto, suscetível à acetilação, que é obtida com o uso de anidrido acético. A acetilação interrompe as ligações de hidrogênio, que de outra forma dominariam as propriedades da celulose. Consequentemente, os ésteres de celulose são solúveis em solventes orgânicos e podem ser fundidos em fibras e filmes.

Nomenclatura

Na nomenclatura IUPAC, a acetilação é chamada de etanoilação.

Veja também

Referências