Acetilferroceno - Acetylferrocene

Acetilferroceno
Acetylferrocene.svg
Cristais de acetilferroceno.jpg
Nomes
Outros nomes
Acetilferroceno
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ECHA InfoCard 100.013.676
Número RTECS
Propriedades
[Fe (C 5 H 4 COCH 3 ) (C 5 H 5 )]
Massa molar 228,07 g / mol
Aparência Cristal vermelho marrom
Densidade 1,014 g / mL
Ponto de fusão 81 a 83 ° C (178 a 181 ° F; 354 ​​a 356 K)
Ponto de ebulição 161 a 163 ° C (322 a 325 ° F; 434 a 436 K) (4 mmHg)
Insolúvel em água, solúvel na maioria dos solventes orgânicos
Perigos
Pictogramas GHS GHS06: Tóxico
Palavra-sinal GHS Perigo
H300
P264 , P301 + 310
NFPA 704 (diamante de fogo)
Flammability code 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oil Health code 4: Very short exposure could cause death or major residual injury. E.g. VX gas Reactivity code 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogen Special hazards (white): no codeDiamante de quatro cores NFPA 704
1
4
0
Dose ou concentração letal (LD, LC):
LD 50 ( dose mediana )
25 mg kg −1 (oral, rato)
50 mg kg −1 (oral, camundongo)
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referências da Infobox


O acetilferroceno é o composto organo - ferro com a fórmula (C 5 H 5 ) Fe (C 5 H 4 COMe). Consiste em ferroceno substituído por um grupo acetil em um dos anéis ciclopentadienil . É um sólido laranja, estável ao ar, solúvel em solventes orgânicos.

Preparação e reações

O acetilferroceno é preparado pela acilação de Friedel-Crafts do ferroceno, geralmente com anidrido acético (Ac 2 O):

Fe (C 5 H 5 ) 2 + Ac 2 O → (C 5 H 5 ) Fe (C 5 H 4 Ac) + HOAc

O experimento é freqüentemente conduzido no laboratório de instrução para ilustrar a acilação , bem como as separações cromatográficas.

O acetilferroceno pode ser convertido em muitos derivados, por exemplo, redução ao álcool quiral (C 5 H 5 ) Fe (C 5 H 4 CH (OH) Me) e precursor do vinilferroceno . O derivado oxidado, acetil ferrocênio , é usado como oxidante 1e no laboratório de pesquisa.

Referências

links externos