Éster ativo - Active ester

Em química orgânica , um éster ativo é um grupo funcional de éster que é altamente suscetível ao ataque nucleofílico. A ativação pode ser conferida por modificações dos componentes acila ou alcoxi de um éster normal, digamos acetato de etila . Modificações típicas exigem substituintes eletronegativos. Ésteres ativos são empregados em química sintética e biológica.

Acetil CoA é o éster prototípico ativo na biossíntese .

Reatividade

Os ésteres ativos são usados ​​principalmente como agentes acilantes . Eles sofrem as mesmas reações que seus análogos não ativados, mas o fazem mais rapidamente. Eles são propensos a hidrólise , por exemplo. De grande interesse é a reatividade aprimorada de ésteres ativos em relação às aminas para dar amidas .

Exemplos

Tioésteres são ésteres activos proeminentes, tal como ilustrado pelos ésteres de coenzima-A .

Na química sintética, os ésteres ativos incluem derivados de nitrofenóis e pentafluorofenol . Ésteres ativos são freqüentemente usados ​​na síntese de peptídeos , por exemplo, N-hidroxissuccinimida , hidroxibenzotriazol . Os ésteres ativos do ácido acrílico são precursores dos polímeros com cadeias laterais reativas.

O conceito de ésteres ativos se estende aos ésteres dos ácidos fosfórico e sulfúrico. Um desses casos é o dimetilsulfato , um forte agente de metilação .

Referências

  1. ^ a b Madeleine M. Joullié; Kenneth M. Lassen (2010). "Evolução da formação de ligação Amide" . Arkivoc . viii : 189–250.
  2. ^ Aimoto, Saburo (1999). "Síntese de polipeptídeos pelo método tioéster". Biopolímeros . 51 (4): 247–265. doi : 10.1002 / (SICI) 1097-0282 (1999) 51: 4 <247 :: AID-BIP2> 3.0.CO; 2-W . PMID   10618594 .
  3. ^ Anindita Das; Patrick Theato (2016). "Ativado Ester Contendo Polímeros: Oportunidades e Desafios para o Projeto de Macromoléculas Funcionais". Chem. Rev . 116 (3): 1434–1495. doi : 10.1021 / acs.chemrev.5b00291 .