Monofosfato de adenosina - Adenosine monophosphate

Monofosfato de adenosina
Fórmula esquelética de AMP
Modelo ball-and-stick de AMP
Nomes
Nome IUPAC
Adenosina 5 ′ - (di-hidrogenofosfato)
Nome IUPAC preferido
[(2 R , 3 S , 4 R , 5 R ) -5- (6-Amino-9 H -purin-9-il) -3,4-dihidroxioxolan-2-il] metil di-hidrogenofosfato
Outros nomes
Adenosina 5'-monofosfato, ácido 5'-adenílico
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.000.455 Edite isso no Wikidata
KEGG
Malha Adenosina + monofosfato
UNII
  • InChI = 1S / C10H14N5O7P / c11-8-5-9 (13-2-12-8) 15 (3-14-5) 10-7 (17) 6 (16) 4 (22-10) 1-21- 23 (18,19) 20 / h2-4,6-7,10,16-17H, 1H2, (H2,11,12,13) ​​(H2,18,19,20) / t4-, 6-, 7 -, 10- / m1 / s1 VerificaY
    Chave: UDMBCSSLTHHNCD-KQYNXXCUSA-N VerificaY
  • InChI = 1 / C10H14N5O7P / c11-8-5-9 (13-2-12-8) 15 (3-14-5) 10-7 (17) 6 (16) 4 (22-10) 1-21- 23 (18,19) 20 / h2-4,6-7,10,16-17H, 1H2, (H2,11,12,13) ​​(H2,18,19,20) / t4-, 6-, 7 -, 10- / m1 / s1
    Chave: UDMBCSSLTHHNCD-KQYNXXCUBP
  • O = P (O) (O) OC [C @ H] 3O [C @@ H] (n2cnc1c (ncnc12) N) [C @ H] (O) [C @@ H] 3O
  • c1nc (c2c (n1) n (cn2) [C @ H] 3 [C @@ H] ([C @@ H] ([C @@ H] ([C @ H] (O3) COP (= O) (O) O) O) SOBRE
Propriedades
C 10 H 14 N 5 O 7 P
Massa molar 347,22 g / mol
Aparência pó cristalino branco
Densidade 2,32 g / mL
Ponto de fusão 178 a 185 ° C (352 a 365 ° F; 451 a 458 K)
Ponto de ebulição 798,5 ° C (1.469,3 ° F; 1.071,7 K)
Acidez (p K a ) 0,9, 3,8, 6,1
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referências da Infobox

Monofosfato de adenosina ( AMP ), também conhecido como ácido 5'-adenílico , é um nucleotídeo . O AMP consiste em um grupo fosfato , o açúcar ribose e a nucleobase adenina ; é um éster de ácido fosfórico e o nucleosídeo adenosina . Como substituinte , assume a forma do prefixo adenilil- .

O AMP desempenha um papel importante em muitos processos metabólicos celulares, sendo interconvertido em ADP e / ou ATP . O AMP também é um componente da síntese de RNA . O AMP está presente em todas as formas de vida conhecidas.

Produção e degradação

O AMP não possui a ligação fosfoanidrida de alta energia associada ao ADP e ao ATP. O AMP pode ser produzido a partir do ADP :

2 ADP → ATP + AMP

Ou o AMP pode ser produzido pela hidrólise de uma ligação de fosfato de alta energia do ADP:

ADP + H 2 O → AMP + P i

O AMP também pode ser formado por hidrólise de ATP em AMP e pirofosfato :

ATP + H 2 O → AMP + PP i

Quando o RNA é decomposto por sistemas vivos, os monofosfatos de nucleosídeo, incluindo o monofosfato de adenosina, são formados.

O AMP pode ser regenerado para ATP da seguinte maneira:

AMP + ATP → 2 ADP (adenilato quinase na direção oposta)
ADP + P i → ATP (esta etapa é mais frequentemente realizada em aeróbios pela ATP sintase durante a fosforilação oxidativa )

O AMP pode ser convertido em IMP pela enzima mioadenilato desaminase , liberando um grupo de amônia .

Em uma via catabólica , o monofosfato de adenosina pode ser convertido em ácido úrico , que é excretado do corpo em mamíferos.

Papel fisiológico na regulação

Regulação da quinase ativada por AMP

A enzima de células eucarióticas 5 'adenosina monofosfato-proteína quinase ativada , ou AMPK, utiliza AMP para processos de energia homeostática durante períodos de alto gasto de energia celular, como exercícios. Uma vez que a clivagem de ATP e as reações de fosforilação correspondentes são utilizadas em vários processos em todo o corpo como uma fonte de energia, a produção de ATP é necessária para criar ainda mais energia para as células de mamíferos. AMPK, como um sensor de energia celular, é ativada pela diminuição dos níveis de ATP, que é naturalmente acompanhada por níveis crescentes de ADP e AMP.

Embora a fosforilação pareça ser o principal ativador da AMPK, alguns estudos sugerem que a AMP é um regulador alostérico e também um agonista direto da AMPK. Além disso, outros estudos sugerem que a alta proporção de AMP: níveis de ATP nas células, ao invés de apenas AMP, ativa AMPK. Por exemplo, as espécies de Caenorhabditis elegans e Drosophila melanogaster e suas quinases ativadas por AMP foram ativadas por AMP, enquanto espécies de leveduras e plantas quinases não foram alostericamente ativadas por AMP.

O AMP se liga à subunidade γ da AMPK, levando à ativação da quinase e, posteriormente, a uma cascata de outros processos, como a ativação das vias catabólicas e a inibição das vias anabólicas para regenerar o ATP. Os mecanismos catabólicos, que geram ATP por meio da liberação de energia a partir da quebra de moléculas, são ativados pela enzima AMPK, enquanto os mecanismos anabólicos, que utilizam a energia do ATP para formar produtos, são inibidos. Embora a subunidade γ possa se ligar a AMP / ADP / ATP, apenas a ligação de AMP / ADP resulta em uma mudança conformacional da proteína enzimática. Essa variação na ligação AMP / ADP versus ATP leva a uma mudança no estado de desfosforilação da enzima. A desfosforilação de AMPK por meio de várias proteínas fosfatases inativa completamente a função catalítica. AMP / ADP protege AMPK de ser inativada pela ligação à subunidade γ e mantendo o estado de desfosforilação.

acampamento

O AMP também pode existir como uma estrutura cíclica conhecida como AMP cíclico (ou cAMP). Em certas células, a enzima adenilato ciclase produz cAMP a partir do ATP e, normalmente, essa reação é regulada por hormônios como a adrenalina ou o glucagon . cAMP desempenha um papel importante na sinalização intracelular.

Veja também

Referências

Leitura adicional

links externos