Monofosfato de adenosina - Adenosine monophosphate
Nomes | |
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Nome IUPAC
Adenosina 5 ′ - (di-hidrogenofosfato)
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Nome IUPAC preferido
[(2 R , 3 S , 4 R , 5 R ) -5- (6-Amino-9 H -purin-9-il) -3,4-dihidroxioxolan-2-il] metil di-hidrogenofosfato |
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Outros nomes
Adenosina 5'-monofosfato, ácido 5'-adenílico
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Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol )
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ChEBI | |
ChEMBL | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
ECHA InfoCard | 100.000.455 |
KEGG | |
Malha | Adenosina + monofosfato |
PubChem CID
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UNII | |
Painel CompTox ( EPA )
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Propriedades | |
C 10 H 14 N 5 O 7 P | |
Massa molar | 347,22 g / mol |
Aparência | pó cristalino branco |
Densidade | 2,32 g / mL |
Ponto de fusão | 178 a 185 ° C (352 a 365 ° F; 451 a 458 K) |
Ponto de ebulição | 798,5 ° C (1.469,3 ° F; 1.071,7 K) |
Acidez (p K a ) | 0,9, 3,8, 6,1 |
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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verificar (o que é ?) | |
Referências da Infobox | |
Monofosfato de adenosina ( AMP ), também conhecido como ácido 5'-adenílico , é um nucleotídeo . O AMP consiste em um grupo fosfato , o açúcar ribose e a nucleobase adenina ; é um éster de ácido fosfórico e o nucleosídeo adenosina . Como substituinte , assume a forma do prefixo adenilil- .
O AMP desempenha um papel importante em muitos processos metabólicos celulares, sendo interconvertido em ADP e / ou ATP . O AMP também é um componente da síntese de RNA . O AMP está presente em todas as formas de vida conhecidas.
Produção e degradação
O AMP não possui a ligação fosfoanidrida de alta energia associada ao ADP e ao ATP. O AMP pode ser produzido a partir do ADP :
- 2 ADP → ATP + AMP
Ou o AMP pode ser produzido pela hidrólise de uma ligação de fosfato de alta energia do ADP:
- ADP + H 2 O → AMP + P i
O AMP também pode ser formado por hidrólise de ATP em AMP e pirofosfato :
- ATP + H 2 O → AMP + PP i
Quando o RNA é decomposto por sistemas vivos, os monofosfatos de nucleosídeo, incluindo o monofosfato de adenosina, são formados.
O AMP pode ser regenerado para ATP da seguinte maneira:
- AMP + ATP → 2 ADP (adenilato quinase na direção oposta)
- ADP + P i → ATP (esta etapa é mais frequentemente realizada em aeróbios pela ATP sintase durante a fosforilação oxidativa )
O AMP pode ser convertido em IMP pela enzima mioadenilato desaminase , liberando um grupo de amônia .
Em uma via catabólica , o monofosfato de adenosina pode ser convertido em ácido úrico , que é excretado do corpo em mamíferos.
Papel fisiológico na regulação
Regulação da quinase ativada por AMP
A enzima de células eucarióticas 5 'adenosina monofosfato-proteína quinase ativada , ou AMPK, utiliza AMP para processos de energia homeostática durante períodos de alto gasto de energia celular, como exercícios. Uma vez que a clivagem de ATP e as reações de fosforilação correspondentes são utilizadas em vários processos em todo o corpo como uma fonte de energia, a produção de ATP é necessária para criar ainda mais energia para as células de mamíferos. AMPK, como um sensor de energia celular, é ativada pela diminuição dos níveis de ATP, que é naturalmente acompanhada por níveis crescentes de ADP e AMP.
Embora a fosforilação pareça ser o principal ativador da AMPK, alguns estudos sugerem que a AMP é um regulador alostérico e também um agonista direto da AMPK. Além disso, outros estudos sugerem que a alta proporção de AMP: níveis de ATP nas células, ao invés de apenas AMP, ativa AMPK. Por exemplo, as espécies de Caenorhabditis elegans e Drosophila melanogaster e suas quinases ativadas por AMP foram ativadas por AMP, enquanto espécies de leveduras e plantas quinases não foram alostericamente ativadas por AMP.
O AMP se liga à subunidade γ da AMPK, levando à ativação da quinase e, posteriormente, a uma cascata de outros processos, como a ativação das vias catabólicas e a inibição das vias anabólicas para regenerar o ATP. Os mecanismos catabólicos, que geram ATP por meio da liberação de energia a partir da quebra de moléculas, são ativados pela enzima AMPK, enquanto os mecanismos anabólicos, que utilizam a energia do ATP para formar produtos, são inibidos. Embora a subunidade γ possa se ligar a AMP / ADP / ATP, apenas a ligação de AMP / ADP resulta em uma mudança conformacional da proteína enzimática. Essa variação na ligação AMP / ADP versus ATP leva a uma mudança no estado de desfosforilação da enzima. A desfosforilação de AMPK por meio de várias proteínas fosfatases inativa completamente a função catalítica. AMP / ADP protege AMPK de ser inativada pela ligação à subunidade γ e mantendo o estado de desfosforilação.
acampamento
O AMP também pode existir como uma estrutura cíclica conhecida como AMP cíclico (ou cAMP). Em certas células, a enzima adenilato ciclase produz cAMP a partir do ATP e, normalmente, essa reação é regulada por hormônios como a adrenalina ou o glucagon . cAMP desempenha um papel importante na sinalização intracelular.
Veja também
Referências
Leitura adicional
- Ming D, Ninomiya Y, Margolskee RF (agosto de 1999). "O bloqueio da ativação do receptor do sabor da gustducina inibe as respostas gustativas aos compostos amargos" . Anais da Academia Nacional de Ciências dos Estados Unidos da América . 96 (17): 9903–8. Bibcode : 1999PNAS ... 96.9903M . doi : 10.1073 / pnas.96.17.9903 . PMC 22308 . PMID 10449792 .