alceno - Alkene


Da Wikipédia, a enciclopédia livre

Um modelo 3D de etileno , o alceno mais simples.

Em química orgânica , um alceno é um hidrocarboneto insaturado que contém, pelo menos, um carbono -carbono dupla ligação . O alceno palavras e olefinas são frequentemente utilizados alternadamente (ver nomenclatura secção abaixo). Alquenos acíclicos, com apenas uma ligação dupla e não há outros grupos funcionais , conhecidas como mono-enos, formam uma série homóloga de hidrocarbonetos com a fórmula geral C n H 2 n . Alcenos tem duas hidrogénio átomos de menos do que o correspondente alcano (com o mesmo número de átomos de carbono). O alceno mais simples, etileno (C 2 H 4 ), com a União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC) Nome do eteno , é o composto orgânico produzido em maior escala industrialmente. Aromáticos compostos são muitas vezes desenhados como alcenos cíclicos, mas a sua estrutura e propriedades são diferentes e não são considerados como alcenos.

Estrutura

União

Etileno (etileno), que mostra a ligação pi em verde.

Tal como uma simples ligação covalente , ligações duplas pode ser descrito em termos de sobreposição atómicas orbitais, com excepção de que, ao contrário de uma ligação simples (que consiste de uma única ligação sigma ), uma ligação dupla carbono-carbono é constituída por uma ligação sigma e uma ligação pi . Esta dupla ligação é mais forte do que uma única ligação covalente (611  kJ / mol para C = C vs 347 kJ / mol para C-C) e também mais curto, com uma média de comprimento de ligação de 1,33 angströns (133 pm ).

Cada átomo de carbono da ligação dupla utiliza os seus três sp 2 orbitais híbridos para formar ligações sigma (a três átomos de carbono e a outros dois átomos de hidrogénio). Os não hibridadas 2p orbitais, que se encontram perpendiculares ao plano criado pelos eixos dos três orbitais híbridos sp², combinam-se para formar a ligação pi. Esta ligao encontra-se fora do eixo C-C principal, com metade da ligação de um dos lados da molécula e metade do outro. Com uma força de 65 kcal / mole, a ligação pi é significativamente mais fraca do que a ligação sigma.

A rotação em torno da ligação dupla carbono-carbono é restrita porque acarreta um custo energético para quebrar o alinhamento das orbitais p sobre os dois átomos de carbono. Como consequência, alcenos substituídos podem existir como um de dois isómeros , chamado cis ou trans isómeros. Mais alcenos complexos pode ser nomeado com o E - Z notação para moléculas com três ou quatro diferentes substituintes (grupos laterais). Por exemplo, os isómeros de buteno , os dois grupos metilo de ( Z ) -but-2 -eno (também conhecido como cis -2-buteno) aparecem do mesmo lado da ligação dupla, e em ( E ) -but-2 -eno (aka trans -2-buteno), os grupos metilo aparecem nos lados opostos. Estes dois isómeros de buteno são ligeiramente diferentes nas suas propriedades químicas e físicas.

Torcendo a um ângulo diedro 90 ° entre dois dos grupos nos carbonos requer menos energia do que a força de uma ligação pi , e a ligação ainda se mantém. Os átomos de carbono da ligação dupla se tornar piramidal , o que permite preservar alguns orbital p alinhamento-e, consequentemente, a ligação de IP. Os outros dois grupos ligados permanecem com um ângulo diedro maior. Isto contradiz uma afirmação livro de texto comum que os dois carbonos retêm a sua natureza plana quando torção, caso em que as orbitais p iria rodar suficientemente longe um do outro para ser incapaz de sustentar uma ligação pi. Em um alceno -twisted 90 °, os orbitais p só são desalinhados por 42 ° e a energia de deformação é de apenas cerca de 40 kcal / mol. Em contraste, uma ligação pi completamente quebrado tem um custo energético de cerca de 65 kcal / mol.

Alguns alcenos piramidais são estáveis. Por exemplo, trans - cicloocteno é um alceno tenso estável e o desalinhamento orbital é de apenas 19 ° C, apesar de ter um significativo ângulo diedro de 137 ° (um sistema plana tem um ângulo diedro de 180 °) e um grau de pyramidalization de 18 °. Mesmo trans - ciclo-hepteno é estável a baixas temperaturas.

Forma

Como previsto pelo VSEPR modelo de electrão par repulsão, a geometria molecular de alcenos inclui ligação ângulos sobre cada carbono de uma dupla ligação de cerca de 120 °. O ângulo pode variar devido a estirpe estérica introduzido por interacções não ligadas entre grupos funcionais ligados aos átomos de carbono da ligação dupla. Por exemplo, o ângulo de ligação C-C-C em propileno é 123,9 °.

Para alcenos em ponte, o governo de Bredt afirma que uma ligação dupla não pode ocorrer na ponte de um sistema de anel em ponte a menos que os anéis são grandes o suficiente. Seguindo Fawcett e definindo S como o número total de átomos não-ponte nos anéis, os sistemas bicíclicos requerem S  ≥ 7 para a estabilidade e sistemas tricíclicos requerem S  ≥ 11.

Propriedades físicas

Muitas das propriedades físicas de alcenos e alcanos são semelhantes: são incolores, apolar, e combustable. O estado físico depende da massa molecular : como os hidrocarbonetos saturados correspondentes, a mais simples alcenos, eteno , propeno , e buteno são gases à temperatura ambiente. Alcenos lineares de aproximadamente cinco a dezasseis átomos de carbono são líquidos, e alcenos mais elevados são sólidos cerosos. O ponto de fusão dos sólidos também aumenta com o aumento da massa molecular.

Alcenos geralmente têm odores fortes do que o alcano correspondente. O etileno é descrito ter um odor "doce", enquanto o etano é inodoro, por exemplo. A ligação de ião cúprico para a olefina no receptor olfactivo dos mamíferos MOR244-3 está implicada no cheiro de alcenos (bem como os tióis). Alcenos tensas, em particular, como norborneno e trans -cicloocteno são conhecidos por terem, odores desagradáveis fortes, um facto consistente com os complexos pi mais fortes que se formam com os iões de metais, incluindo cobre.

reações

Alcenos são compostos relativamente estáveis, mas são mais reactivos do que os alcanos , ou por causa da reactividade da ligação pi-carbono-carbono ou a presença de alílico centros de CH. A maioria das reacções de alcenos envolvem adições a esta ligação pi, formando novas ligações simples . Alcenos servir como uma matéria-prima para a indústria petroquímica , porque eles podem participar em uma grande variedade de reacções, de forma proeminente polimerização e alquilação.

reações de adição

Alcenos reagir em muitas reacções de adição , que ocorrem através da abertura do-ligação dupla. A maioria destas reacções de adição de seguir o mecanismo de adição electrófila . Exemplos são Hidro-Halogenação , halogenação , a formação de halo-hidrina , de oximercuração , hidroboração , além dichlorocarbene , reacção de Simmons-Smith , hidrogenação catalítica , epoxidação , polimerização por radicais e hidroxilação .

além eletrofílica

hidrogenação

A hidrogenação de alcenos produz os correspondentes alcanos . A reacção é levada a cabo sob pressão a uma temperatura de 200 ° C na presença de um metal catalisador . Catalisadores industriais comuns são baseados em platina , níquel ou paládio . Para sínteses laboratoriais, níquel de Raney (uma liga de níquel e alumínio) é muitas vezes empregada. O exemplo mais simples desta reacção é a hidrogenação catalítica de etileno para se obter o etano :

CH 2 = CH 2 + H 2 → CH 3 -CH 3

hidratação

Hidratação , a adição de água através da ligação dupla de alcenos, produz álcoois . A reacção é catalisada por fortes ácidos tais como ácido sulfúrico . Esta reacção é levada a cabo a uma escala industrial para a produção de etanol .

CH 2 = CH 2 + H 2 O → CH 3 CH 2 OH

Alcenos também podem ser convertidos em álcoois através da reacção de oximercuração-demercuration , a reacção de hidroboração-oxidação ou por Mukaiyama hidratação .

halogenação

Na halogenação electrofílica a adição de elementar bromo ou cloro para alcenos produz vicinal dibromo- e dicloroalcanos (1,2-di-halogenetos ou di-halogenetos de etileno), respectivamente. A descoloração de uma solução de bromo em água é um teste analítico para a presença de alcenos:

CH 2 = CH 2 + Br 2 → BrCH 2 CH 2 Br

Reacções relacionados são também utilizados como medidas quantitativas de insaturação, expresso como o número de bromo e o número de iodo de um composto ou mistura.

Hidro-Halogenação

Hidro-Halogenação é a adição de halogenetos de hidrogénio , tais como HCl ou HI para alcenos para produzir o correspondente haloalcanos :

C H 3 CH = CH
2
+ HI →CH3CHI-CH
2
-H

Se os dois átomos de carbono em que a ligação dupla está ligado a um número diferente de átomos de hidrogénio, o halogéneo é encontrado preferencialmente no átomo de carbono com menos substituintes hidrogénio. Este padrões é conhecida como regra de markovnikov . A utilização de iniciadores de radical ou outros compostos pode conduzir ao resultado do produto oposto. Ácido bromídrico , em especial, é propenso à formação de radicais na presença de várias impurezas, ou mesmo oxigénio atmosférico, que conduz à reversão do resultado Markovnikov:

C H 3 CH = CH
2
+ HBr →CH3CHH-CH
2
-Br

formação de halogenohidrina

Alcenos reagem com a água e halogéneos para formar halohidrinas por uma reacção de adição. Markovnikov regioqu�ica e anti estereoquímica ocorrer.

CH 2 = CH 2 + X 2 + H 2 O → XCH 2 -CH 2 OH + HX

Oxidação

Alcenos são oxidados com um grande número de agentes de oxidação . Na presença de oxigénio , alcenos queimar com uma chama luminosa para produzir dióxido de carbono e água. Catalítica de oxidação com o oxigénio ou a reacção com ácidos percarboxílicos produz epóxidos . Reacção com ozono em ozonólise leva à quebra da ligação dupla, obtendo-se dois aldeídos ou cetonas . Reacção com ácido sulfúrico concentrado, quente KMnO 4 (ou outros sais oxidantes) numa solução ácida irá produzir cetonas ou ácidos carboxílicos .

R 1 ? CH = CH-R 2 + O 3 → R 1 CHO + R 2 CHO + H 2 S

Esta reacção pode ser usado para determinar a posição de uma ligação dupla em um alceno desconhecido.

A oxidação pode ser parado no vicinal diol em vez de clivagem completa do alceno usando mais suave (diluir, temperatura mais baixa) KMnO 4 ou com tetróxido de ósmio ou outros oxidantes.

Photooxygenation

Na presença de um adequado fotossensibilizador , tais como azul de metileno e luz, os alcenos podem ser submetidos a reacção com espécies de oxigénio reactivas geradas pelo fotossensibilizador, tais como os radicais hidroxilo , oxigio singuleto ou superóxido iónica. Estes reactivas fotoquímicas intermediários são gerados no que são conhecidos como do tipo I, tipo II, tipo III e processos, respectivamente. Estes vários processos alternativos e reacções pode ser controlada por escolha das condições de reacção específicas, que conduz a uma grande variedade de produtos diferentes. Um exemplo comum é o [4 + 2] - cicloadição de oxigénio singuleto com um dieno , tais como ciclopentadieno para originar um endoperóxido :

Geração de oxigénio singuleto e o seu [4 + 2] -cycloaddition com ciclopentadieno

Outro exemplo é a reacção Schenck eno , em que o oxigénio singuleto reage com um alílico estrutura para dar um alil transposta peróxido :

A reacção de oxigénio singuleto com uma estrutura de alilo para dar o peróxido de alilo

Polimerização

A polimerização de alcenos é uma reacção que produz polímeros de elevado valor industrial em grande economia, tal como o plástico de polietileno e polipropileno . Polímeros de alceno monómeros são referidos de uma forma geral como poliolefinas ou, em casos raros como polialcenos . Um polímero de alfa-olefinas é chamado uma polialfaolefina (PAO). A polimerização pode prosseguir, quer através de um livre- radical ou de um mecanismo iónico, convertendo o dobrar para uma ligação simples e formação de ligações individuais para se juntar aos outros monómeros. Polimerização de conjugados dienos tais como buta-1,3-dieno ou isopreno (2-metilbuta-1,3-dieno) resulta em grande parte de 1,4-adição com possivelmente alguns 1,2-adição do monómero de dieno a um polímero crescente cadeia.

complexação de metais

Estrutura de bis (ciclo-octadieno) níquel (0) , um complexo de metal-alceno

Alcenos são ligandos em complexos de metais de transição de alceno . O centros de ligação de dois carbonos para o metal usando o PI- C-C e pi * -orbitals. Mono- e diolefinas são muitas vezes utilizados como ligandos em complexos estáveis. Ciclo-octadieno e norbornadieno são agentes quelantes conhecidos, e até mesmo de etileno em si é por vezes usado como um ligando, por exemplo, no sal de Zeise . Além disso, os complexos de metal-alceno são intermediários em muitas reacções catalisadas por metal incluindo hidrogenação, hidroformilação, e de polimerização.

visão geral de reação

nome reação produtos Comente
hidrogenação alcanos adição de hidrogénio
Hydroalkenylation alcenos hydrometalation / inserção / beta-eliminação por catalisador de metal
reacção de adição de halogéneo 1,2-di-halogeneto adição electrofílica de halogéneos
Hidro-Halogenação ( Markovnikov ) haloalcanos adição de ácidos halídricos
Anti-Markovnikov Hidro-Halogenação haloalcanos de adição de radicais livres mediados de ácidos halogenídricos
hidroaminação amina Além da ligação N-H através de ligação dupla C-C
hidroformilação aldeídos processo industrial, a adição de CO e H 2
Sharpless bishydroxylation diois oxidação, reagente: tetróxido de ósmio, ligando quiral
Woodward cis- hidroxilação diois oxidação, reagentes: iodo, acetato de prata
ozon�ise aldeídos ou cetonas reagente: ozono
metátese de olefinas alcenos dois alcenos reorganizar para formar duas novas alcenos
reacção de Diels-Alder Cicloexenos cicloadição com um dieno
reacção Pauson-Khand ciclopentenonas cicloadição com um alcino e CO
A hidroboração-oxidação álcoois reagentes: borano, em seguida, um peróxido
redução do efeito de oximercuração álcoois adição electrofílica de acetato de mercúrio, seguida de redução
reacção de Prins 1,3-dióis adição electrofílica com aldeído ou cetona
reacção de Paterno-Buchi oxetanos reacção fotoquímica com aldeído ou cetona
epoxidação epóxido adição electrofílica de um peróxido
ciclopropana�o ciclopropanos adição de carbenos ou carbenoids
hidroacilação cetonas adição oxidativa / eliminação redutiva pelo catalisador de metal
Hydrophosphination fosfinas

Síntese

métodos industriais

Alcenos são produzidos por hidrocarboneto craqueamento . As matérias-primas são principalmente de condensado de gás natural componentes (principalmente etano e propano) nos EUA e Oriente Médio e da nafta na Europa e na Ásia. Alcanos são quebrados a temperaturas elevadas, muitas vezes na presença de um zeólito catalisador, para produzir uma mistura de alcenos alifáticos e primariamente alcanos de baixo peso molecular. A mistura é matéria-prima e dependente da temperatura, e separado por destilação fraccionada. Este é utilizado principalmente para o fabrico de pequenos alcenos (até seis carbonos).

Craqueamento de n-octano para dar pentano e propeno

Relacionado com isto é catalítica de desidrogenação , onde um alcano perde hidrogénio a temperaturas elevadas para produzir um alceno correspondente. Isto é o inverso do de hidrogenação catalítica de alcenos.

A desidrogenação de butano para dar butadieno e isómeros de buteno

Este processo é também conhecido como a reforma . Ambos os processos são endotérmico e são conduzidos para o alceno a altas temperaturas por entropia .

Catalítica síntese de alfa-alcenos mais elevados (do tipo RCH = CH 2 ) também pode ser conseguida por uma reacção de etileno com o composto organometálico de trietilaluminio na presença de níquel , cobalto , ou platina .

reacções de eliminação

Um dos métodos principais para a síntese de alceno no laboratório é o quarto eliminação de halogenetos de alquilo, álcoois, e compostos semelhantes. O mais comum é o β-eliminação através do mecanismo de E2 ou E1, mas a-eliminações também são conhecidos.

O mecanismo E2 fornece um método β-eliminação mais confiável do que E1 para a maioria das sínteses de alceno. A maioria das eliminações E2 começar com um halogeneto de alquilo ou éster alquil sulfonato (tal como um tosilato ou triflato ). Quando um haleto de alquilo é utilizado, a reacção é chamado uma desidro-halogenação . Para produtos assimétricos, os alcenos mais substituídos (aqueles com menor número de átomos de hidrogénio ligados ao C = C) tendem a predominar (ver regra de Záitsev ). Dois métodos comuns de reacções de eliminação são desidrohalogenação de halogenetos de alquilo e desidratação de álcoois. Um exemplo típico é mostrado abaixo; Observe que, se possível, a H é anti para o grupo de saída, mesmo que isto conduz ao menos estável Z isómero.

Um exemplo de um E2 Eliminação

Os alcenos podem ser sintetizados a partir de álcoois por meio de desidratação , em que a água caso é perdido através do mecanismo de E1. Por exemplo, a desidratação do etanol produz eteno:

CH 3 CH 2 OH + H 2 SO 4H 2 C = CH 2 + H 3 O + + HSO -
4

Um álcool pode também ser convertido a um grupo melhor abandonante (por exemplo, xantato ), de modo a permitir uma mais suave syn -eliminação, tais como a eliminação Chugaev e a eliminação Grieco . As reacções relacionadas incluem eliminações por p-haloethers (a síntese de olefinas Boord ) e ésteres ( éster de pirólise ).

Os alcenos podem ser preparados indirectamente, a partir de alquilo aminas . A amina ou amoníaco não é um grupo separável adequado, para que a amina é primeiro quer alquilado (como na eliminação de Hofmann ) ou oxidado para um óxido de amina (a reacção de Cope ) para processar uma eliminação lisa possível. A reacção de Cope é um syn -eliminação que ocorre a ou abaixo de 150 ° C, por exemplo:

Síntese de ciclo-octeno através Cope eliminação

A eliminação de Hofmann é invulgar em que o menos substituído (não Saytseff alceno) é geralmente o principal produto.

Alcenos são gerados a partir de halo α- sulfonas na reaco de Ramberg-Bäcklund , através de um anel de sulfona de três membros intermediário.

Síntese de compostos de carbonilo

Outro método importante para a síntese de alceno envolve a construção de uma nova ligação dupla carbono-carbono, por acoplamento de um composto de carbonilo (tal como um aldeído ou cetona ) de um carbanião equivalente. Tais reações são às vezes chamados olefinations . O mais bem conhecido destes métodos é a reacção de Wittig , mas outros métodos relacionados são conhecidos.

A reacção de Wittig envolve a reacção de um aldeído ou cetona com um reagente de Wittig (ou fosforano) do tipo Ph 3 P = CHR para produzir um alceno e Ph 3 P = O . O reagente de Wittig é em si facilmente preparado a partir de trifenilfosfina e um halogeneto de alquilo. A reacção é bastante geral e diversos grupos funcionais são toleradas, mesmo ésteres, como neste exemplo:

Um exemplo típico da reacção de Wittig

Relacionado com a reacção de Wittig é o olefinação de Peterson . Este utiliza um reagente à base de silício menos acessível em lugar do fosforano, mas permite a selecção de E - ou Z -produtos. Se um de E -product é desejado, uma outra alternativa é a olefinao de Julia , que utiliza o carbanião gerado a partir de uma fenil -sulfona . A olefinação Takai baseado em um organochromium intermediário também proporciona E-produtos. Um composto de titânio, o reagente de Tebbe , é útil para a síntese de compostos de metileno; neste caso, até mesmo reagir ésteres e amidas.

Um par de compostos de carbonilo também pode ser redutivamente acoplados em conjunto (com redução) para gerar um alceno. Alcenos simétricos podem ser preparados a partir de um único aldeído ou cetona de acoplamento com si, utilizando titânio redução de metal (a reacção de McMurry ). Se duas cetonas diferentes estão a ser acoplado, um método mais complexo, indirecta, tal como a reacção de Barton-Kellogg pode ser utilizado.

Um único cetona também pode ser convertido para o correspondente alceno através da sua tosylhydrazone, usando metóxido de sódio (a reacção Bamford-Stevens ) ou um alquil-lio (a reacção de Shapiro ).

Síntese de alcenos: metátese de olefinas e hidrovinilação

Os alcenos podem ser preparados por troca com outros alcenos, em uma reacção conhecida como metátese de olefinas . Frequentemente, a perda de gás de etileno é utilizado para conduzir a reacção no sentido de um produto desejado. Em muitos casos, uma mistura de isómeros geométricos é obtido, mas a reacção tolera muitos grupos funcionais. O método é particularmente eficaz para a preparação de alcenos cíclicos, como nesta síntese de muscone :

De fecho do anel de metátese utilizado na síntese de muscone

Metal de transição catalisada hidrovinilação é outro importante processo de síntese a partir de alceno em si alceno. Em geral, isto envolve a adição de um átomo de hidrogénio e um grupo vinilo (ou um grupo alcenilo) através de uma ligação dupla. A reacção hidrovinilação foi relatada pela primeira vez por Alderson, Jenner, e Lindsey, utilizando sais de ródio e ruténio, outros catalisadores metálicos vulgarmente utilizados hoje em dia incluído ferro, cobalto, níquel, paládio e. A adição pode ser feito altamente regio- e estereosselectivo, as escolhas de metais centros, ligantes, substratos e contrai�s muitas vezes desempenham um papel muito importante. Estudos recentes mostraram que o uso de carbeno N-heterocíclico com Ni pode ser útil para a preparação selectiva de olefinas funcionalizadas geminais ou alcenos 1,1-di-substituídas.

De alcinos

Redução de alcinos é um método útil para o estereo-selectiva de síntese de alcenos dissubstituídos. Se o cis- alceno é desejada, a hidrogenação na presença de catalisador de Lindlar (um catalisador heterogéneo que consiste de paládio depositado sobre o carbonato de cálcio e tratadas com várias formas de chumbo) é comumente utilizada, embora hidroboração seguida por hidrólise proporciona uma abordagem alternativa. Redução do alcino de sódio de metal no estado líquido de amónia dá a trans alceno.

Síntese de cloridrato de cis- e trans-alcenos a partir de alcinos

Para os alcenos preparação multisubstituído, carbometalation de alcinos pode dar origem a uma grande variedade de derivados de alquenos.

Rearranjos e reacções relacionadas

Alcenos pode ser sintetizada a partir de outros alcenos via reacções de rearranjo . Além de metátese de olefinas (descrito acima ), um grande número de reacções pericíclicas podem ser utilizadas, tais como a reacção eno e o rearranjo de Cope .

Cope rearranjo de divinylcyclobutane para ciclooctadieno

Na reacção de Diels-Alder , um ciclohexeno derivado é preparado a partir de um dieno e um alceno reactivo ou deficientes em electrões.

Nomenclatura

Apesar da nomenclatura não é seguido amplamente, de acordo com a IUPAC, alcenos são os hidrocarbonetos acíclicos com uma ligação dupla entre os centros de carbono. Olefinas compreender uma maior recolha de alcenos cíclicos e acíclicos, bem como dienos e polienos.

nomes IUPAC

Para formar a raiz dos IUPAC nomes para alcenos, basta alterar a -an- infix do pai para -en- . Por exemplo, CH 3 -CH 3 é o alcano etano . O nome de CH 2 = CH 2 é, por conseguinte, eteno .

Em alcenos mais elevados, onde isómeros existem que diferem na localização da dupla ligação, o seguinte sistema de numeração é usado:

  1. Numerar a cadeia de carbono mais longa que contém a dupla ligação na direcção que dá os átomos de carbono da ligação dupla os números mais baixos possíveis.
  2. Indicar a localização da dupla ligação com a localização do seu primeiro carbono.
  3. Nome alcenos ramificados ou substituídos de uma maneira semelhante a alcanos .
  4. Número os átomos de carbono, e grupos localizar nome substituintes, localizar a ligação dupla, e o nome da cadeia principal.
Naming hex-1-enos substituídos

Cis - trans notação

No caso específico de alcenos dissubstituídas em que os dois átomos de carbono tem um substituinte cada um, cis - trans podem ser utilizados notação. Se ambos os substituintes estão no mesmo lado da ligação, que é definida como cis -. Se os substituintes são em cada lado da ligação, que é definida como trans -.

A diferença entre cis e trans isómeros

E - Z notação

Quando um alceno tem mais do que um substituinte (especialmente necessário com 3 ou 4 substituintes), a geometria da dupla ligação é descrito usando a etiquetas de E e Z . Essas etiquetas vêm das palavras alemãs entgegen , que significa "oposto", e zusammen , que significa "juntos". Alcenos com os grupos de maior prioridade (tal como determinado por regras CIP ) do mesmo lado da ligação dupla possuem estes grupos em conjunto e são designados Z . Alcenos com os grupos de maior prioridade sobre os lados opostos são designados E . Uma mnemônica para recordar este: Z notação tem os grupos de maior prioridade sobre "Zide ze Zame."

A diferença entre E e Z isómeros

Grupos contendo C = C ligações duplas

IUPAC reconhece dois nomes para grupos de hidrocarbonetos contendo ligações duplas carbono-carbono, o grupo vinilo e o alilo grupo.

AlkeneGroups.png

Veja também

ligações da Nomenclatura

  • Regra A-3. Os compostos não saturados e radicais univalentes [1] IUPAC Blue Book.
  • Regra A-4. Radicais bivalentes e multivalentes [2] IUPAC Blue Book.
  • Regras A-11.3, A-11,4, 11,5 A-hidrocarbonetos monoclicos insaturados e substituintes [3] IUPAC Blue Book.
  • Regra A-23. Os compostos de hidrogenados fundidos policíclicos Hidrocarbonetos [4] IUPAC Blue Book.

Referências