Cloreto de alila - Allyl chloride

Cloreto de alila
Cloreto de alila.svg
Allyl-chloride-3D-balls.png
Allyl-chloride-3D-vdW.png
Nomes
Nome IUPAC preferido
3-cloroprop-1-eno
Outros nomes
3-Cloropropeno
1-Cloro-2-propeno
3-Cloropropileno
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100,003,144 Edite isso no Wikidata
Número EC
KEGG
Número RTECS
UNII
Número ONU 1100
  • InChI = 1S / C3H5Cl / c1-2-3-4 / h2H, 1,3H2  Verifica Y
    Chave: OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N  Verifica Y
  • InChI = 1 / C3H5Cl / c1-2-3-4 / h2H, 1,3H2
    Chave: OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYAQ
  • C = CCCl
Propriedades
C 3 H 5 Cl
Massa molar 76,52  g · mol −1
Aparência Líquido incolor, marrom, amarelo ou roxo
Odor pungente, desagradável
Densidade 0,94 g / mL
Ponto de fusão −135 ° C (−211 ° F; 138 K)
Ponto de ebulição 45 ° C (113 ° F; 318 K)
0,36 g / 100 mL (20 ° C)
Solubilidade solúvel em éter , acetona , benzeno , clorofórmio
Pressão de vapor 295 mmHg
1,4055
Viscosidade 0,3130 mPa · s
Perigos
Pictogramas GHS GHS02: InflamávelGHS07: NocivoGHS08: Risco para a saúdeGHS09: Risco ambiental
Palavra-sinal GHS Perigo
H225 , H302 , H312 , H315 , H319 , H332 , H335 , H341 , H351 , H373 , H400
P201 , P202 , P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P281 , P301 + 312 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , P304 + 312 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P308 + 313 , P312 , P314
NFPA 704 (diamante de fogo)
Ponto de inflamação −32 ° C (−26 ° F; 241 K)
390 ° C (734 ° F; 663 K)
Limites explosivos 2,9-11,2%
Dose ou concentração letal (LD, LC):
11000 mg / m 3 (rato, 2 horas)
11500 mg / m 3 (camundongo, 2 horas)
5800 mg / m 3 (cobaia, 2 horas)
22500 mg / m 3 (coelho, 2 horas)
10500 mg / m 3 (gato, 2 horas)
NIOSH (limites de exposição à saúde dos EUA):
PEL (permitido)
TWA 1 ppm (3 mg / m 3 )
REL (recomendado)
TWA 1 ppm (3 mg / m 3 )
ST 2 ppm (6 mg / m 3 )
IDLH (perigo imediato)
250 ppm
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referências da Infobox

Alil cloreto é o composto orgânico com a fórmula C H 2 = CHCH 2 Cl . Este líquido incolor é insolúvel em água, mas solúvel em solventes orgânicos comuns. É principalmente convertido em epicloridrina , usada na produção de plásticos. É um derivado clorado do propileno . É um agente alquilante , o que o torna útil e perigoso de manusear.

Produção

Balança de laboratório

O cloreto de alila foi produzido pela primeira vez em 1857 por Auguste Cahours e August Hofmann pela reação do álcool alílico com o tricloreto de fósforo . Os protocolos de preparação modernos economizam esta abordagem, substituindo tricloreto de fósforo relativamente caro por ácido clorídrico e um catalisador como cloreto de cobre (I) .

Escala industrial

O cloreto de alila é produzido pela cloração do propileno . Em temperaturas mais baixas, o produto principal é 1,2-dicloropropano , mas a 500 ° C, o cloreto de alila predomina, sendo formado por meio de uma reação de radical livre :

CH 3 CH = CH 2 + Cl 2 → ClCH 2 CH = CH 2 + HCl

Estima-se que 800.000 toneladas foram produzidas dessa forma em 1997.

Reações e usos

A grande maioria do cloreto de alila é convertida em epicloridrina . Outros derivados comercialmente significativos incluem álcool alílico , alilamina , isotiocianato de alilo (óleo de mostarda sintético) e 1-bromo-3-cloropropano .

Como agente alquilante, é útil na fabricação de produtos farmacêuticos e pesticidas , como óleo de mostarda.

Reações ilustrativas

Ilustrativo de sua reatividade é sua cianação em alil cianeto (CH 2 = CHCH 2 CN). Por ser um haleto de alquila reativo, ele sofre acoplamento redutivo para dar dialil :

2 ClCH 2 CH = CH 2 + Mg → (CH 2 ) 2 (CH = CH 2 ) 2 + MgCl 2

Ele sofre adição oxidativa a paládio (0) para dar dímero de cloreto de alilpaládio , (C 3 H 5 ) 2 Pd 2 Cl 2 . A desidrohalogenação dá ciclopropeno .

Segurança

O cloreto de alila é altamente tóxico e inflamável . Os efeitos nos olhos podem ser retardados e podem levar a uma possível deficiência da visão.

Veja também

links externos

  • Cartão Internacional de Segurança Química 0010
  • Guia de bolso do NIOSH para perigos químicos. "# 0018" . Instituto Nacional de Segurança e Saúde Ocupacional (NIOSH).
  • Monografia IARC * Cloreto de alila.

Referências