Cloreto de alila - Allyl chloride
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Nomes | |||
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Nome IUPAC preferido
3-cloroprop-1-eno |
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Outros nomes
3-Cloropropeno
1-Cloro-2-propeno 3-Cloropropileno |
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Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol )
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ChEBI | |||
ChEMBL | |||
ChemSpider | |||
ECHA InfoCard | 100,003,144 | ||
Número EC | |||
KEGG | |||
PubChem CID
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Número RTECS | |||
UNII | |||
Número ONU | 1100 | ||
Painel CompTox ( EPA )
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Propriedades | |||
C 3 H 5 Cl | |||
Massa molar | 76,52 g · mol −1 | ||
Aparência | Líquido incolor, marrom, amarelo ou roxo | ||
Odor | pungente, desagradável | ||
Densidade | 0,94 g / mL | ||
Ponto de fusão | −135 ° C (−211 ° F; 138 K) | ||
Ponto de ebulição | 45 ° C (113 ° F; 318 K) | ||
0,36 g / 100 mL (20 ° C) | |||
Solubilidade | solúvel em éter , acetona , benzeno , clorofórmio | ||
Pressão de vapor | 295 mmHg | ||
Índice de refração ( n D )
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1,4055 | ||
Viscosidade | 0,3130 mPa · s | ||
Perigos | |||
Pictogramas GHS | |||
Palavra-sinal GHS | Perigo | ||
H225 , H302 , H312 , H315 , H319 , H332 , H335 , H341 , H351 , H373 , H400 | |||
P201 , P202 , P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P281 , P301 + 312 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , P304 + 312 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P308 + 313 , P312 , P314 | |||
NFPA 704 (diamante de fogo) | |||
Ponto de inflamação | −32 ° C (−26 ° F; 241 K) | ||
390 ° C (734 ° F; 663 K) | |||
Limites explosivos | 2,9-11,2% | ||
Dose ou concentração letal (LD, LC): | |||
LC 50 ( concentração média )
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11000 mg / m 3 (rato, 2 horas) 11500 mg / m 3 (camundongo, 2 horas) 5800 mg / m 3 (cobaia, 2 horas) 22500 mg / m 3 (coelho, 2 horas) 10500 mg / m 3 (gato, 2 horas) |
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NIOSH (limites de exposição à saúde dos EUA): | |||
PEL (permitido)
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TWA 1 ppm (3 mg / m 3 ) | ||
REL (recomendado)
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TWA 1 ppm (3 mg / m 3 ) ST 2 ppm (6 mg / m 3 ) |
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IDLH (perigo imediato)
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250 ppm | ||
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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verificar (o que é ?) | |||
Referências da Infobox | |||
Alil cloreto é o composto orgânico com a fórmula C H 2 = CHCH 2 Cl . Este líquido incolor é insolúvel em água, mas solúvel em solventes orgânicos comuns. É principalmente convertido em epicloridrina , usada na produção de plásticos. É um derivado clorado do propileno . É um agente alquilante , o que o torna útil e perigoso de manusear.
Produção
Balança de laboratório
O cloreto de alila foi produzido pela primeira vez em 1857 por Auguste Cahours e August Hofmann pela reação do álcool alílico com o tricloreto de fósforo . Os protocolos de preparação modernos economizam esta abordagem, substituindo tricloreto de fósforo relativamente caro por ácido clorídrico e um catalisador como cloreto de cobre (I) .
Escala industrial
O cloreto de alila é produzido pela cloração do propileno . Em temperaturas mais baixas, o produto principal é 1,2-dicloropropano , mas a 500 ° C, o cloreto de alila predomina, sendo formado por meio de uma reação de radical livre :
- CH 3 CH = CH 2 + Cl 2 → ClCH 2 CH = CH 2 + HCl
Estima-se que 800.000 toneladas foram produzidas dessa forma em 1997.
Reações e usos
A grande maioria do cloreto de alila é convertida em epicloridrina . Outros derivados comercialmente significativos incluem álcool alílico , alilamina , isotiocianato de alilo (óleo de mostarda sintético) e 1-bromo-3-cloropropano .
Como agente alquilante, é útil na fabricação de produtos farmacêuticos e pesticidas , como óleo de mostarda.
Reações ilustrativas
Ilustrativo de sua reatividade é sua cianação em alil cianeto (CH 2 = CHCH 2 CN). Por ser um haleto de alquila reativo, ele sofre acoplamento redutivo para dar dialil :
- 2 ClCH 2 CH = CH 2 + Mg → (CH 2 ) 2 (CH = CH 2 ) 2 + MgCl 2
Ele sofre adição oxidativa a paládio (0) para dar dímero de cloreto de alilpaládio , (C 3 H 5 ) 2 Pd 2 Cl 2 . A desidrohalogenação dá ciclopropeno .
Segurança
O cloreto de alila é altamente tóxico e inflamável . Os efeitos nos olhos podem ser retardados e podem levar a uma possível deficiência da visão.
Veja também
links externos
- Cartão Internacional de Segurança Química 0010
- Guia de bolso do NIOSH para perigos químicos. "# 0018" . Instituto Nacional de Segurança e Saúde Ocupacional (NIOSH).
- Monografia IARC * Cloreto de alila.