Androstadienona - Androstadienone

Androstadienona
Androstadienone chemical structure.png
Androstadienone-based-on-xtal-3D-bs-17.png
Dados clínicos
Código ATC
Identificadores
  • (8 S , 9 S , 10 R , 13 R , 14 S ) -10,13-dimetil-deca-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15 [a] fenantren-3 -1
Número CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
Dados químicos e físicos
Fórmula C 19 H 26 O
Massa molar 270,416  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • C [C @] 12CC [C @ H] 3 [C @ H] ([C @@ H] 1CC = C2) CCC4 = CC (= O) CC [C @] 34C
  • InChI = 1S / C19H26O / c1-18-9-3-4-16 (18) 15-6-5-13-12-14 (20) 7-11-19 (13,2) 17 (15) 8- 10-18 / h3,9,12,15-17H, 4-8,10-11H2,1-2H3 / t15-, 16-, 17-, 18-, 19- / m0 / s1 VerificaY
  • Chave: HNDHDMOSWUAEAW-VMXHOPILSA-N VerificaY
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Androstadienona , também conhecida como androsta-4,16-dien-3-ona , é um esteróide endógeno que tem sido descrito como tendo potentes atividades semelhantes a feromônios em humanos. O composto é sintetizado a partir do androstadienol pela 3β-hidroxiesteróide desidrogenase e pode ser convertido em androstenona (um feromônio mais potente e odoroso) pela 5α-redutase , que pode posteriormente ser convertida em 3α-androstenol ou 3β-androstenol (também mais potente e odoroso feromônios) por 3-cetosteróide redutase .

A androstadienona está relacionada aos hormônios sexuais androgênicos ; entretanto, a androstadienona não exibe nenhum efeito androgênico ou anabólico . Embora tenha sido relatado que afeta significativamente o humor de mulheres heterossexuais e homens homossexuais , não altera o comportamento abertamente, embora possa ter efeitos mais sutis sobre a atenção.

Androstadienone é comumente vendido em fragrâncias masculinas; é suposto aumentar a atração sexual. Androstadienona, em quantidades de picogramas, demonstrou ter "redução significativa do nervosismo, tensão e outros estados de sentimento negativo" em mulheres.

Veja também

Referências

links externos