Androstenona - Androstenone
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| Nomes | |
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Nome IUPAC preferido
(3a S , 3b R , 5a S , 9a S , 9b S , 11a R ) -9a, 11a-Dimetil-3,3a, 3b, 4,5,5a, 6,8,9,9a, 9b, 10, 11,11a-tetradecahidro- 7H- ciclopenta [ a ] fenantreno-7-ona |
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| Outros nomes
5α-Androst-16-en-3-ona
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
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100.038.367 
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PubChem CID
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| UNII | |
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Painel CompTox ( EPA )
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| Propriedades | |
| C 19 H 28 O | |
| Massa molar | 272,432 g · mol −1 |
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Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar (o que é ?)
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| Referências da Infobox | |
Androstenone ( 5α-androst-16-en-3-one ) é um feromônio esteróide . Pode ser encontrada nos javali 's saliva , aipo citoplasma , e trufa fungo. Androstenone foi o primeiro feromônio de mamífero a ser identificado. É encontrado em altas concentrações na saliva de porcos machos e, quando inalado por uma porca que está no cio , faz com que a fêmea assuma a postura de acasalamento . Androstenone é o ingrediente ativo do 'Boarmate', um produto comercial feito pela DuPont vendido a criadores de porcos para testar porcas quanto ao momento da inseminação artificial .
Biossíntese
A androstenona é sintetizada a partir da androstadienona pela 5α-redutase e pode ser convertida em 3α-androstenol ou 3β-androstenol pela 3-cetosteróide redutase .
Propriedades
Dependendo do assunto, é relatado como um cheiro desagradável, suado e urinoso, um cheiro amadeirado ou mesmo um cheiro floral agradável.
Existem dois genótipos diferentes que permitem que um indivíduo cheire a androstenona. O primeiro genótipo, que consiste em duas cópias totalmente funcionais do gene, é o alelo RT / RT e o segundo é o alelo RT / WM. O receptor OR7D4 tem dois polimorfismos de nucleotídeo único não sinônimos, que fazem com que o gene tenha duas substituições de aminoácidos, que por sua vez fazem com que o receptor aja de maneira diferente. Aqueles que possuem os dois genes adequados, (RT / RT) para OR7D4 tendem a descrever o odor do esteróide como o odor de urina velha. Aqueles com apenas um gene (RT / WM) normalmente descreveram o odor como fraco ou não foram capazes de detectá-lo. Eles também podem achar o cheiro 'agradável', 'doce' ou 'semelhante a baunilha'.
Em pequenas quantidades, o odor dificilmente é detectado pela maioria das pessoas. Isso pode ser devido a um polimorfismo no gene do receptor que codifica o receptor da androstenona. No entanto, a capacidade de detectar o odor varia muito. Foi demonstrado que o odor pode ser detectado por pessoas em níveis de 0,2 partes por bilhão a 0,2 partes em 100 milhões. Vários grupos relatam, entretanto, que alguns indivíduos que inicialmente não conseguem sentir o cheiro da androstenona podem aprender a cheirá-la por exposições repetidas a ela.
Detectabilidade como feromônio
Em humanos, a androstenona também foi sugerida como um feromônio ; no entanto, existem poucos dados científicos para apoiar esta afirmação. O órgão vomeronasal é um órgão auxiliar do sentido olfativo responsável pela detecção de feromônios como mais do que apenas um odor. A maioria dos humanos adultos possui algo semelhante a esse órgão, mas não há função ativa. Os humanos não têm as células sensoriais que existem em outros mamíferos necessárias para detectar feromônios além do cheiro. Os humanos também não têm a capacidade genética de produzir ativamente essas células sensoriais.
Há também uma anosmia específica para o odor em alguns humanos; eles são incapazes de cheirar odores específicos, mas têm, caso contrário, um olfato normal. No entanto, isso não deve, de forma alguma, ser considerado um indicativo de ser rotulado como um feromônio, como acontece com mais de 80 compostos olfativos.
Para os animais, o cheiro da androstenona pode atuar como um sinal social de dominação ou pode ser uma forma de atrair um parceiro.
Uso comercial
Alguns produtos disponíveis comercialmente são anunciados alegando que contêm feromônios sexuais humanos, incluindo androstenona, e que podem agir como afrodisíacos . Esses produtos são objeto de marketing por e-mail não solicitado em massa