anuleno - Annulene

Estrutura e AFM imagem de dehydrobenzo [12] anuleno

Anulenos são completamente conjugado monocíclicos hidrocarbonetos . Eles têm a fórmula geral C _n H _n (quando n é um número par) ou C _n H _{n + 1} (quando n é um número impar). As convenções de nomenclatura da IUPAC são que anulenos com 7 ou mais átomos de carbono são designados como [ n anuleno], onde n é o número de carbono átomos no seu anel, embora algumas vezes as anulenos menores são referidas usando a mesma notação, e o benzeno é, por vezes, denominada simplesmente anuleno.

Os três primeiros são anulenos ciclobutadieno , benzeno , e ciclo-octatetraeno ([8] anuleno). Alguns anulenos, ou seja, ciclobutadieno, cyclodecapentaene ou [10] anuleno, cyclododecahexaene ou [12] anuleno e cyclotetradecaheptaene ([14] anuleno), são instáveis, com ciclobutadieno extremamente modo.

Anulenos pode ser aromático (benzeno), não aromático ([10] anuleno), ou anti-aromático (ciclobutadieno, [12] anuleno). Apenas ciclobutadieno e benzeno são totalmente plana , embora [14] e [18] anuleno com todas as ligações duplas trans (colocando os hidrogénios no interior do anel) pode conseguir a conformação planar necessário para aromaticidade, com [14] e [18] anuleno seguinte Hkel de governar com 4n + 2 π electrões . [14] anuleno apresentar algum estirpe anel devido a impedimento estérico .

Muitos dos anulenos maiores, [18] anuleno por exemplo, são grandes o suficiente para minimizar a van der Waals estirpe de hidrogénios internos e termodinamicamente qualificar como aromático. No entanto, nenhum dos anulenos maiores são tão estáveis como benzeno, como a sua reactividade assemelha-se mais estreitamente um polieno conjugado de um hidrocarboneto aromático.

Em annulynes , uma dupla ligação é substituída por uma ligação tripla .