Bis (clorometil) éter - Bis(chloromethyl) ether

Bis (clorometil) éter
Bis (clorometil) éter.svg
Bis (clorometil) -éter-3D-balls.png
Nomes
Nome IUPAC preferido
Cloro (clorometoxi) metano
Outros nomes
Éter bis (clorometil) Éter
bis-CME
oxibis (clorometano)
Éter bis-clorometílico Éter
clorometílico Éter
diclorodimetílico Éter
diclorometílico
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
Abreviações BCME
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.008.030 Edite isso no Wikidata
Número EC
KEGG
UNII
  • InChI = 1 / C2H4Cl2O / c3-1-5-2-4 / h1-2H2
    Chave: HRQGCQVOJVTVLU-UHFFFAOYAN
  • ClCOCCl
Propriedades
C 2 H 4 Cl 2 S
Massa molar 114,95  g · mol −1
Densidade 1,33 g / cm3
Ponto de fusão −41,5 ° C (−42,7 ° F; 231,7 K)
Ponto de ebulição 106 ° C (223 ° F; 379 K)
reage
Pressão de vapor 30 mmHg (22 ° C)
1,4421
Perigos
Riscos principais cancerígeno, reage com água
H225 , H302 , H311 , H330 , H350
Ponto de inflamação 38 ° C (100 ° F; 311 K)
NIOSH (limites de exposição à saúde dos EUA):
PEL (permitido)
Carcinógeno regulado pela OSHA
REL (recomendado)
potencial cancerígeno ocupacional
IDLH (perigo imediato)
WL
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Referências da Infobox

O bis (clorometil) éter é um composto orgânico de fórmula química (CH 2 Cl) 2 O. É um líquido incolor com um odor desagradável e sufocante e é um dos éteres cloroalquílicos . O bis (clorometil) éter já foi produzido em grande escala, mas foi considerado altamente cancerígeno e, portanto, essa produção foi interrompida.

Síntese

Era produzido industrialmente a partir do paraformaldeído e uma mistura de ácido clorossulfônico e ácido sulfúrico . Também é produzido como um subproduto da reação de clorometilação de Blanc , formada quando o formaldeído (o monômero, paraformaldeído ou formalina) e o ácido clorídrico concentrado são misturados e é uma impureza conhecida no éter clorometilmetílico de grau técnico .

Devido à sua potência cancerígena, a produção industrial de éteres clorometílicos terminou na maioria dos países no início dos anos 1980. O bis (clorometil) éter não foi exceção, com a produção nos EUA terminando em 1982.

Usos

O bis (clorometil) éter tem sido amplamente utilizado em síntese química, principalmente como agente de reticulação na fabricação de resinas de troca iônica e na indústria têxtil. Também foi usado como um ligante na síntese de certos antídotos de agentes nervosos ( cloreto de asoxima , obidoxima ). Bis (clorometil) também foi eficaz para clorometilação de substratos aromáticos.

Segurança

O bis (clorometil) éter é cancerígeno . É um dos 13 produtos químicos considerados cancerígenos ocupacionais regulamentados pela OSHA. A exposição crônica tem sido associada ao aumento do risco de câncer de pulmão .

É classificado como uma substância extremamente perigosa nos Estados Unidos, conforme definido na Seção 302 do Ato de Planejamento de Emergência e Direito de Saber da Comunidade (42 USC 11002) dos EUA , e está sujeito a requisitos de relatórios rígidos pelas instalações que produzem, armazenam, ou usá-lo em quantidades significativas.

Veja também

Referências