BINAP - BINAP
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| Nomes | |
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Nome IUPAC preferido
([1,1′-Binaftaleno] -2,2′-diil) bis (difenilfosfano) |
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| Outros nomes
BINAP
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard |
100.114.880 
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| Número EC | |
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PubChem CID
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| UNII | |
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Painel CompTox ( EPA )
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| Propriedades | |
| C 44 H 32 P 2 | |
| Massa molar | 622,688 g · mol −1 |
| Aparência | Sólido incolor |
| Ponto de fusão | 239 a 241 ° C (462 a 466 ° F; 512 a 514 K) ( R ) 238-240 ° C ( S ) |
| solventes orgânicos | |
| Perigos | |
| Pictogramas GHS |
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| Palavra-sinal GHS | Aviso |
| H315 , H319 , H335 , H413 | |
| P261 , P264 , P271 , P273 , P280 , P302 + 352 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P312 , P321 , P332 + 313 , P337 + 313 , P362 , P403 + 233 , P405 , P501 | |
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Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar (o que é ?)
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| Referências da Infobox | |
BINAP (2,2′-bis (difenilfosfino) -1,1′-binaftil) é um composto organofosforado . Este ligante difosfina quiral é amplamente utilizado em síntese assimétrica . Consiste em um par de grupos 2-difenilfosfino naftilo ligados nas posições 1 e 1 '. Esta estrutura C 2- simétrica não possui um átomo estereogênico , mas tem quiralidade axial devido à rotação restrita ( atropisomerismo ). A barreira à racemização é alta devido ao impedimento estérico , que limita a rotação em torno da ligação que liga os anéis de naftila. O ângulo diedro entre os grupos naftilos é de aproximadamente 90 °. O ângulo de mordida natural é 93 °.
Use como ligante em catálise assimétrica
O BINAP é usado em síntese orgânica para transformações enantiosseletivas catalisadas por seus complexos de rutênio , ródio e paládio . Como pioneiro de Ryōji Noyori e seus colegas de trabalho, os complexos de ródio do BINAP são úteis para a síntese de (-) - mentol .
Os complexos de prata também são importantes; O BINAP- AgF pode ser usado para protonar enantiosseletivamente éteres de silil enol .
Estudos subsequentes revelaram que difosfinas relacionadas com um ângulo diedro mais estreito entre as faces aromáticas fornecem catalisadores que são mais enantiosseletivos. Um desses ligantes é SEGPHOS .
Preparação
BINAP é preparado a partir de BINOL por meio de seus derivados bis triflato . Ambos os enantiômeros ( R ) - e ( S ) - , bem como o racemato, estão disponíveis comercialmente. Uma das amplas aplicações inclui a hidrogenação quimiosseletiva, onde o BINAP é conjugado ao ródio.