Bacilibactina - Bacillibactin
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| Nomes | |
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Nome IUPAC preferido
N , N ′, N ′ ′ - {[(2 R , 3 S , 6 R , 7 S , 10 R , 11 S ) -2,6,10-Trimetil-4,8,12-trioxo-1,5 , 9-trioxaciclododecano-3,7,11-triil] tris [azanediil (2-oxoetano-2,1-diil)]} tris (2,3-dihidroxibenzamida) |
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| Outros nomes
Corinebactina
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| ChemSpider | |
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PubChem CID
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| Propriedades | |
| C 39 H 42 N 6 O 18 | |
| Massa molar | 882,789 g · mol −1 |
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Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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| Referências da Infobox | |
A bacilibactina é um sideróforo à base de catecol secretado por membros do gênero Bacillus , incluindo Bacillus anthracis e Bacillus subtilis . Está envolvido na quelação do ferro férrico (Fe 3+ ) do ambiente circundante e é subsequentemente transferido para o citoplasma bacteriano por meio do uso de transportadores ABC .
Biossíntese
A via biossintética da bacilibactina foi identificada pela primeira vez por May et. al. no B. subtilis Gram-positivo . O sideróforo é sintetizado por meio de peptídeos sintetases multimodulares não ribossomais (NRPS), semelhantes à enterobactina . No entanto, ao contrário da enterobactina, os genes responsáveis pela codificação das bacilibactinas sintetases estão todos localizados em um operon . Esse agrupamento de genes é denominado dhb - cognato à estrutura catecólica do 2,3-diidroxibenzoato (DHB) - e pode ser dividido nos genes específicos responsáveis pela codificação das enzimas. Os três genes são dhbE, dhbB e dhbF , que são traduzidos em sintetases DhbE, DhbB e DhbF. Notavelmente, DhbF foi caracterizado como um NRPS dimodular, ao contrário da EntF sintetase monomodular para enterobactina.
A estrutura da bacilibactina consiste em três grupos 2,3-dihidroxibenzoato (DHB) ligados a um núcleo de aminoácido cíclico sintetizado por NRPS multimodular. É a condensação de três unidades DHB- Glicina - Treonina que leva à formação da bacilibactina. Na primeira etapa do NRPS, o aminoácido relevante é adenilado e transferido para o grupo tiol das sintetases adjacentes. DhbE é seletivo para DHB, DhbF1 é seletivo para glicina e DhbF2 é seletivo para treonina. DHB é primeiro adenilado por DhbE e transferido para o grupo tiol de DhbB na segunda etapa de NRPS. Uma vez que os compostos relevantes são tiolados, a construção da bacilibactina começa.
Depois que DHB é transferido para DhbB, uma sintetase adjacente orquestra a condensação de DHB e glicina em DhbF1. Em seguida, a unidade DHB-Gly é ainda condensada na unidade de treonina em DhbF2, resultando em uma unidade DHB-Gly-Thr. Este processo é repetido mais duas vezes. No entanto, no final da terceira iteração, o grupo hidroxila da primeira treonina ataca intramolecularmente a ligação éster-sintetase para criar o núcleo de aminoácido cíclico para a bacilibactina.
