Benzenehexol - Benzenehexol

Benzenohexol
Benzenehexol.svg
Hexahydroxybenzene-3D-balls.png
Nomes
Nome IUPAC preferido
Benzenohexol
Outros nomes
Benzeno-1,2,3,4,5,6-hexol
Hexa -hidroxibenzeno
2,3,4,5,6-penta
-
hidroxifenol 1,2,3,4,5,6-hexa- hidroxibenzeno Hexafenol
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.204.877 Edite isso no Wikidata
UNII
  • InChI = 1S / C6H6O6 / c7-1-2 (8) 4 (10) 6 (12) 5 (11) 3 (1) 9 / h7-12H  Verifica Y
    Chave: VWPUAXALDFFXJW-UHFFFAOYSA-N  Verifica Y
  • InChI = 1 / C6H6O6 / c7-1-2 (8) 4 (10) 6 (12) 5 (11) 3 (1) 9 / h7-12H
    Chave: VWPUAXALDFFXJW-UHFFFAOYAU
  • c1 (c (c (c (c (c1O) O) O) O) O) O
Propriedades
C 6 H 6 O 6
Massa molar 174,11
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referências da Infobox

O benzenohexol , também denominado hexahidroxibenzeno , é um composto orgânico com a fórmula C 6 H 6 O 6 ou C 6 (OH) 6 . É um fenol seis vezes maior do benzeno . O produto também é chamado de hexafenol , mas esse nome também foi usado para outras substâncias.

O benzenohexol é um sólido cristalino solúvel em água quente, com ponto de fusão acima de 310 °. Pode ser preparado a partir do inositol (ciclohexanehexol). A oxidação do benzenohexol produz tetrahidroxi- p- benzoquinona (THBQ), ácido rodizônico e dodecahidroxiciclohexano . Por outro lado, o benzenohexol pode ser obtido por redução do sal de sódio THBQ com SnCl 2 / HCl .

O benzenohexol é um material inicial para uma classe de cristais líquidos discóticos .

O benzenohexol forma um aduto com 2,2'-bipiridina , com proporção molecular de 1: 2.

Benzenohexolato

Como a maioria dos fenóis, o benzenohexol pode perder os seis íons H + dos grupos hidroxila , produzindo o hexaanion C
6
O 6−
6
. O sal de potássio desse ânion é um dos componentes do chamado "potássio carbonil" de Liebig , produto da reação do monóxido de carbono com o potássio. O hexaanion é produzido pela trimerização do ânion C acetilenodiolato
2
O 2−
2
ao aquecer acetilenodiolato de potássio K
2
C
2
O
2
. A natureza de K
6
C
6
O
6
foi esclarecido por R. Nietzki e T. Benckiser em 1885, que descobriu que sua hidrólise rendeu benzenohexol.

O sal de lítio deste ânion, Li 6 C 6 O 6, tem sido considerado para aplicações em baterias elétricas .

Ésteres

Hexahidroxibenzeno forma ésteres, como o hexaacetato C
6
(-O (CO) CH 3 ) 6 (ponto de fusão 220 ° C) e éteres como hexa-terc-butoxibenzeno C
6
(-OC (CH 3 ) 3 ) 6 (ponto de fusão 223 ° C).

Referências