Benzydamine - Benzydamine
Dados clínicos | |
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AHFS / Drugs.com | Nomes de medicamentos internacionais |
Categoria de gravidez |
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Vias de administração |
Oral, tópico |
Código ATC | |
Status legal | |
Status legal | |
Dados farmacocinéticos | |
Ligação proteica | <20% |
Meia-vida de eliminação | 13 horas |
Excreção | Renal |
Identificadores | |
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Número CAS | |
PubChem CID | |
ChemSpider | |
UNII | |
KEGG | |
ChEBI | |
ChEMBL | |
Painel CompTox ( EPA ) | |
ECHA InfoCard | 100.010.354 |
Dados químicos e físicos | |
Fórmula | C 19 H 23 N 3 O |
Massa molar | 309,413 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
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(verificar) |
A benzidamina (também conhecida como Tantum Verde e marcada em alguns países como Difflam e Septabene), disponível como sal cloridrato, é um medicamento antiinflamatório não esteroidal de ação local (AINE) com anestésico local e propriedades analgésicas para alívio da dor e tratamento antiinflamatório de condições inflamatórias da boca e da garganta . Ele se enquadra na classe de produtos químicos conhecidos como indazol .
História
Foi sintetizado na Itália em 1964 e comercializado em 1966.
Usos
Médico
- Odonto Estomatologia : gengivite , estomatite , glossite , úlceras aftosas , cirurgia dentária e ulceração oral devido à radioterapia .
- Otorrinolaringologia: febre glandular , faringite , amigdalite , pós- amigdalectomia , radiação ou mucosite intubação .
Pode ser usado sozinho ou como adjuvante de outra terapia, dando a possibilidade de efeito terapêutico aumentado com pouco risco de interação.
Em alguns mercados, o medicamento é fornecido como um creme de venda livre (Lonol no México da Boehringer Ingelheim ) usado para o tratamento tópico de distúrbios do sistema musculoesquelético: entorses, distensões, bursite, tendinite, sinovite, mialgia, periartrite.
Recreativa
Benzydamine tem sido usada recreacionalmente. Na sobredosagem, atua como delirante e estimulante do SNC . Esse uso, principalmente entre adolescentes, foi relatado na Polônia, Brasil e Romênia.
Contra-indicações
Não há contra-indicações para o uso de benzidamina, exceto para hipersensibilidade conhecida .
Efeitos colaterais
Benzydamine é bem tolerado. Ocasionalmente, podem ocorrer dormência do tecido oral ou sensações de picadas, bem como coceira, erupção na pele, inchaço ou vermelhidão da pele, dificuldade para respirar e chiado no peito.
Farmacologia
Ele se liga seletivamente aos tecidos inflamados ( inibidor da prostaglandina sintetase ) e normalmente está livre de efeitos adversos sistêmicos. Ao contrário de outros AINEs, ele não inibe a ciclooxigenase ou lipooxigenase e não é ulcerogênico. Tem um poderoso efeito de reforço e sensibilização cruzada com drogas de abuso, como heroína e cocaína em animais. É hipotetizado que tem atividade agonística canabinóide .
Farmacocinético
A benzidamina é pouco absorvida pela pele e pela vagina.
Síntese
A síntese começa com a reação do derivado N- benzila do antranilato de metila com ácido nitroso para dar o derivado N- nitroso. A redução por meio de tiossulfato de sódio leva à hidrazina transitória ( 3 ), que sofre formação espontânea de hidrazida interna. O tratamento do enolato desta amida com 3-cloro-1-dimetilamquinopropano dá benzidamina ( 5 ). Observe que há um erro nesta seção: US3318905 afirma que o derivado nitroso é reduzido com hidrossulfito de sódio (ditionito de sódio) e não com hipossulfito de sódio (tiossulfato de sódio), conforme mostrado no esquema acima e declarado no texto.
Uma síntese alternativa interessante desta substância começa pela reação sequencial de N- benzilanilina com fosgênio , e depois com azida de sódio para produzir a carbonil azida correspondente. No aquecimento, o nitrogênio é desenvolvido e uma mistura separável de produto de inserção de nitreno e os resultados de cetoindazol # desejados. A última reação parece ser um produto do tipo de rearranjo Curtius para produzir um N-isocianato #, que então cicliza. A alquilação do enol com metóxido de sódio e cloreto de 3-dimetilaminopropil dá benzidamina.
Alternativamente, o uso de cloroacetamida na etapa de alquilação seguida por hidrólise ácida produz bendazac .
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Estudos indicam que a benzidamina tem notável atividade antibacteriana in vitro e também mostra sinergia em combinação com outros antibióticos, especialmente tetraciclinas, contra cepas resistentes a antibióticos de Staphylococcus aureus e Pseudomonas aeruginosa .
Ele também tem alguma atividade canabinoide em ratos, mas não foi testado em humanos. Também é hipotetizado que atue nos receptores 5-HT2A devido à sua semelhança estrutural com a serotonina.
Veja também
Referências
links externos
- "Enxaguante oral com benzidamina" . Medicinenet.
- "Difflam spray (benzidamina)" . Net Doctor, Reino Unido.
- "Tantum Verde (benzidamina)" . Carysfort Healthcare Limited, Irlanda. Arquivado do original em 25/11/2015.