Benzydamine - Benzydamine

Benzidamina
Benzydamine-2D-skeletal.png
Dados clínicos
AHFS / Drugs.com Nomes de medicamentos internacionais

Categoria de gravidez
Vias de
administração
Oral, tópico
Código ATC
Status legal
Status legal
Dados farmacocinéticos
Ligação proteica <20%
Meia-vida de eliminação 13 horas
Excreção Renal
Identificadores
  • 3- (1-benzil-1 H -indazol-3-iloxi) - N, N -dimetilpropan-1-amina
Número CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
Painel CompTox ( EPA )
ECHA InfoCard 100.010.354 Edite isso no Wikidata
Dados químicos e físicos
Fórmula C 19 H 23 N 3 O
Massa molar 309,413  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • n2c (OCCCN (C) C) c1ccccc1n2Cc3ccccc3
  • InChI = 1S / C19H23N3O / c1-21 (2) 13-8-14-23-19-17-11-6-7-12-18 (17) 22 (20-19) 15-16-9-4- 3-5-10-16 / h3-7,9-12H, 8,13-15H2,1-2H3 VerificaY
  • Chave: CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N VerificaY
  (verificar)

A benzidamina (também conhecida como Tantum Verde e marcada em alguns países como Difflam e Septabene), disponível como sal cloridrato, é um medicamento antiinflamatório não esteroidal de ação local (AINE) com anestésico local e propriedades analgésicas para alívio da dor e tratamento antiinflamatório de condições inflamatórias da boca e da garganta . Ele se enquadra na classe de produtos químicos conhecidos como indazol .

História

Foi sintetizado na Itália em 1964 e comercializado em 1966.

Usos

Médico

Pode ser usado sozinho ou como adjuvante de outra terapia, dando a possibilidade de efeito terapêutico aumentado com pouco risco de interação.

Em alguns mercados, o medicamento é fornecido como um creme de venda livre (Lonol no México da Boehringer Ingelheim ) usado para o tratamento tópico de distúrbios do sistema musculoesquelético: entorses, distensões, bursite, tendinite, sinovite, mialgia, periartrite.

Recreativa

Benzydamine tem sido usada recreacionalmente. Na sobredosagem, atua como delirante e estimulante do SNC . Esse uso, principalmente entre adolescentes, foi relatado na Polônia, Brasil e Romênia.

Contra-indicações

Não há contra-indicações para o uso de benzidamina, exceto para hipersensibilidade conhecida .

Efeitos colaterais

Benzydamine é bem tolerado. Ocasionalmente, podem ocorrer dormência do tecido oral ou sensações de picadas, bem como coceira, erupção na pele, inchaço ou vermelhidão da pele, dificuldade para respirar e chiado no peito.

Farmacologia

Ele se liga seletivamente aos tecidos inflamados ( inibidor da prostaglandina sintetase ) e normalmente está livre de efeitos adversos sistêmicos. Ao contrário de outros AINEs, ele não inibe a ciclooxigenase ou lipooxigenase e não é ulcerogênico. Tem um poderoso efeito de reforço e sensibilização cruzada com drogas de abuso, como heroína e cocaína em animais. É hipotetizado que tem atividade agonística canabinóide .

Farmacocinético

A benzidamina é pouco absorvida pela pele e pela vagina.

Síntese

Síntese de benzidamina:

A síntese começa com a reação do derivado N- benzila do antranilato de metila com ácido nitroso para dar o derivado N- nitroso. A redução por meio de tiossulfato de sódio leva à hidrazina transitória ( 3 ), que sofre formação espontânea de hidrazida interna. O tratamento do enolato desta amida com 3-cloro-1-dimetilamquinopropano dá benzidamina ( 5 ). Observe que há um erro nesta seção: US3318905 afirma que o derivado nitroso é reduzido com hidrossulfito de sódio (ditionito de sódio) e não com hipossulfito de sódio (tiossulfato de sódio), conforme mostrado no esquema acima e declarado no texto.

Uma síntese alternativa interessante desta substância começa pela reação sequencial de N- benzilanilina com fosgênio , e depois com azida de sódio para produzir a carbonil azida correspondente. No aquecimento, o nitrogênio é desenvolvido e uma mistura separável de produto de inserção de nitreno e os resultados de cetoindazol # desejados. A última reação parece ser um produto do tipo de rearranjo Curtius para produzir um N-isocianato #, que então cicliza. A alquilação do enol com metóxido de sódio e cloreto de 3-dimetilaminopropil dá benzidamina.

Alternativamente, o uso de cloroacetamida na etapa de alquilação seguida por hidrólise ácida produz bendazac .

Pesquisar

Estudos indicam que a benzidamina tem notável atividade antibacteriana in vitro e também mostra sinergia em combinação com outros antibióticos, especialmente tetraciclinas, contra cepas resistentes a antibióticos de Staphylococcus aureus e Pseudomonas aeruginosa .

Ele também tem alguma atividade canabinoide em ratos, mas não foi testado em humanos. Também é hipotetizado que atue nos receptores 5-HT2A devido à sua semelhança estrutural com a serotonina.

Veja também

Referências

links externos