Biureto - Biuret
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| Nomes | |
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Nome IUPAC preferido
Diamida 2-imidodicarbônica |
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| Outros nomes
Biureto
Alofanamida Carbamilureia Amida de ácido alofânico Ácido alofanimídico N- Carbamoilaminometanamida Ureidoformamida Diamida imidodicarbônica Diuréia |
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| 3DMet | |
| 1703510 | |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard |
100,003,236 
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| Número EC | |
| 49702 | |
| KEGG | |
| Malha | Biuret |
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PubChem CID
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| UNII | |
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Painel CompTox ( EPA )
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| Propriedades | |
| C 2 H 5 N 3 O 2 | |
| Massa molar | 103,081 g · mol −1 |
| Aparência | Cristais brancos |
| Odor | Inodoro |
| Densidade | 1,467 g / cm 3 |
| Ponto de fusão | 190 ° C (decompõe-se) |
| Termoquímica | |
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Capacidade de calor ( C )
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131,3 JK −1 mol −1 |
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Entropia molar padrão ( S |
146,1 JK −1 mol −1 |
| −565,8–−561,6 kJ mol −1 | |
| −940,1–−935,9 kJ mol −1 | |
| Perigos | |
| Pictogramas GHS |
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| Palavra-sinal GHS | Aviso |
| H315 , H319 , H335 | |
| P261 , P305 + 351 + 338 | |
| Compostos relacionados | |
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Compostos relacionados
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ureia , triureto , ácido cianúrico |
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Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar (o que é ?)
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| Referências da Infobox | |
Biureto é um composto químico com a fórmula química [H 2 NC (O)] 2 NH. É um sólido branco solúvel em água quente. O termo "biuret" também descreve uma família de compostos orgânicos com o grupo funcional - (HN-CO-) 2 N-. Assim, é dimetil biureto [Me (H) NC (O)] 2 NH. Uma variedade de derivados orgânicos são conhecidos. Também conhecida como carbamilureia , resulta da condensação de dois equivalentes de ureia . Como tal, é uma impureza indesejável em fertilizantes à base de ureia. Como o biureto é tóxico para as plantas, sua porcentagem em fertilizantes deve ser mantida baixa.
Preparação e estrutura
O composto original pode ser preparado aquecendo a ureia a 150 ° C durante ~ 6 horas até ficar ligeiramente turvo e, em seguida, recristalizando em água . Depois disso, ele pode ser recristalizado repetidamente de solução de hidróxido de sódio a 2% e água para finalmente obter agulhas cristalinas sem base do monohidrato, que são livres de ácido cianúrico . Durante o aquecimento, uma grande quantidade de amônia é expelida:
- 2 CO (NH 2 ) 2 → H 2 N-CO-NH-CO-NH 2 + NH 3
Sob condições relacionadas, a pirólise da ureia fornece triureto ((H 2 N-CO-NH) 2 CO). Em geral, os biuretos orgânicos (aqueles com grupos alquil ou aril no lugar de um ou mais átomos de H) são preparados por trimerização de isocianatos . Por exemplo, o trímero de 1,6-hexametileno diisocianato também é conhecido como HDI-biureto.
No material anidro, a molécula é plana e assimétrica no estado sólido devido à ligação de hidrogênio intramolecular. As distâncias CN terminais de 1.327 e 1.334 Å são mais curtas do que as distâncias CN internas de 1.379 e 1.391 Å. As distâncias da ligação C = O 1,247 e 1,237 Å. Ele se cristaliza em água na forma de monohidrato.
Formulários
O biureto também é usado como fonte de nitrogênio não proteico na alimentação de ruminantes , onde é convertido em proteína por microrganismos intestinais. É menos favorecido que a ureia, devido ao seu custo mais elevado e menor digestibilidade, mas esta última característica também retarda sua digestão e, portanto, diminui o risco de toxicidade da amônia.
Teste de biureto
O teste do biureto é um teste químico para proteínas e polipeptídeos . É baseado no reagente biureto , uma solução azul que se torna violeta ao entrar em contato com proteínas, ou qualquer substância com ligações peptídicas . O teste e o reagente não contêm biureto; eles são assim chamados porque tanto o biureto quanto as proteínas têm a mesma resposta ao teste.
História
O Biureto foi preparado e estudado pela primeira vez por Gustav Heinrich Wiedemann (1826 - 1899) para sua tese de doutorado, apresentada em 1847. Seus achados foram relatados em vários artigos.
Compostos relacionados
- Ácido cianúrico
- Ácido alofânico , o ácido carboxílico derivado do biureto