Boord síntese de olefinas - Boord olefin synthesis

A síntese de olefinas Boord é uma reacção orgânica formar alcenos de éteres que transportam um halogéneo átomo de 2 carbonos retirados do átomo de oxigénio (β-halo-éteres) utilizando um metal, tal como magnésio ou zinco . A reacção, descoberto por Cecil E. Boord em 1930 é um clássico chamado reacção com rendimentos elevados e âmbito amplo.

A síntese de olefinas Boord

O tipo de reacção é uma reacção de eliminação com formação de um intermediário de magnésio reagente de Grignard . O grupo alcoxi representa um pobre grupo de saída e, por conseguinte, uma reacção de eliminação E1cB mecanismo é proposto. A publicação original descreve a síntese orgânica do composto isoheptene em vários passos.

Boord síntese de isoheptene 1930

Em uma publicação de 1931, o âmbito de aplicação abrange a 1,4-dienos com magnésio substituídos por zinco (ver também: reacção Barbier ). Na primeira parte da reacção a de alilo Grignard, actua como um nucleóf ilo, em substituição nucleofílica alifática .

síntese dieno Boord 1931

Referências