Tribrometo de boro - Boron tribromide
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| Nomes | |
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Nome IUPAC
Tribrometo de boro
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| Outros nomes
Tribromoborano, brometo de boro
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard |
100.030.585 
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| Número EC | |
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PubChem CID
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| Número RTECS | |
| UNII | |
| Número ONU | 2692 |
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Painel CompTox ( EPA )
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| Propriedades | |
| B Br 3 | |
| Massa molar | 250,52 g · mol −1 |
| Aparência | Líquido incolor a âmbar |
| Odor | Afiado e irritante |
| Densidade | 2.643 g / cm 3 |
| Ponto de fusão | −46,3 ° C (−51,3 ° F; 226,8 K) |
| Ponto de ebulição | 91,3 ° C (196,3 ° F; 364,4 K) |
| Reage violentamente com água e outros solventes próticos | |
| Solubilidade | Solúvel em CH 2 Cl 2 , CCl 4 |
| Pressão de vapor | 7,2 kPa (20 ° C) |
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Índice de refração ( n D )
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1,00207 |
| Viscosidade | 7,31 x 10 −4 Pa s (20 ° C) |
| Termoquímica | |
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Capacidade de calor ( C )
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0,2706 J / K |
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Entropia molar padrão ( S |
228 J / mol K |
| -0,8207 kJ / g | |
| Perigos | |
| Riscos principais | Reage violentamente com água, potássio, sódio e álcoois; ataca metais, madeira e borracha |
| Ficha de dados de segurança | ICSC 0230 |
| Pictogramas GHS |
 
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| Palavra-sinal GHS | Perigo |
| H330 , H300 , H314 Dentro da União Europeia, a seguinte advertência de perigo adicional (EUH014) também deve ser exibida no rótulo: Reage violentamente com a água. | |
| NFPA 704 (diamante de fogo) | |
| Ponto de inflamação | Não combustível |
| NIOSH (limites de exposição à saúde dos EUA): | |
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PEL (permitido)
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Nenhum |
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REL (recomendado)
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C 1 ppm (10 mg / m 3 ) |
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IDLH (perigo imediato)
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WL |
| Compostos relacionados | |
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Compostos relacionados
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Eterato de trifluoreto de boro tricloreto de boro triiodeto |
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Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar (o que é ?)
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| Referências da Infobox | |
O tribrometo de boro , BBr 3 , é um composto líquido fumegante incolor que contém boro e bromo . As amostras comerciais geralmente variam de âmbar a vermelho / marrom, devido à contaminação fraca por bromo. É decomposto por água e álcoois.
Propriedades quimicas
O tribrometo de boro está disponível comercialmente e é um ácido de Lewis forte .
É um excelente agente desmetilante ou desalquilante para a clivagem de éteres , também com subsequente ciclização, muitas vezes na produção de produtos farmacêuticos .
O mecanismo de desalquilação de éteres alquílicos terciários prossegue através da formação de um complexo entre o centro de boro e o oxigênio do éter seguido pela eliminação de um brometo de alquila para produzir um dibromo (organo) borano .
- ROR + BBr 3 → RO + ( - BBr 3 ) R → ROBBr 2 + RBr
Os aril metil éteres (assim como os alquil éteres primários ativados), por outro lado, são desalquilados por meio de um mecanismo bimolecular envolvendo dois adutos de 3- éter BBr .
- RO + ( - BBr 3 ) CH 3 + RO + ( - BBr 3 ) CH 3 → RO ( - BBr 3 ) + CH 3 Br + RO + (BBr 2 ) CH 3
O dibromo (organo) borano pode então sofrer hidrólise para dar um grupo hidroxila, ácido bórico e brometo de hidrogênio como produtos.
- ROBBr 2 + 3H 2 O → ROH + B (OH) 3 + 2HBr
Ele também encontra aplicações na polimerização de olefinas e na química de Friedel-Crafts como um catalisador ácido de Lewis .
A indústria eletrônica usa tribrometo de boro como fonte de boro em processos de pré-deposição para dopagem na fabricação de semicondutores . O tribrometo de boro também medeia a desalquilação de éteres aril-alquílicos, por exemplo, a desmetilação de 3,4-dimetoxiestireno em 3,4-di-hidroxiestireno .
Síntese
A reação do carboneto de boro com o bromo em temperaturas acima de 300 ° C leva à formação de tribrometo de boro. O produto pode ser purificado por destilação a vácuo .
História
A primeira síntese foi feita por Poggiale em 1846 pela reação de trióxido de boro com carbono e bromo em altas temperaturas:
- B 2 O 3 + 3 C + 3 Br 2 → 2 BBr 3 + 3 CO
Um aprimoramento deste método foi desenvolvido por F. Wöhler e Deville em 1857. Partindo do boro amorfo, as temperaturas da reação são mais baixas e nenhum monóxido de carbono é produzido:
- 2 B + 3 Br 2 → 2 BBr 3
Formulários
O tribrometo de boro é usado em síntese orgânica, fabricação de produtos farmacêuticos, processamento de imagens, dopagem de semicondutores, corrosão de plasma semicondutor e fabricação fotovoltaica.
Veja também
Referências
Leitura adicional
- Doyagüez, EG (2005). "Boron Tribromide" (PDF) . Synlett . 2005 (10): 1636–1637. doi : 10.1055 / s-2005-868513 . Arquivo do original (pdf) em 2014-12-07 . Página visitada em 2012-05-16 .
links externos
- Tribrometo de boro na Tabela Periódica de Vídeos (Universidade de Nottingham)
- Guia de bolso do NIOSH para perigos químicos - Tribrometo de boro (Centros para Controle e Prevenção de Doenças)
- "Folha de dados de segurança do material - tribrometo de boro" . Fisher Science.
- Patente US 2989375 , maio, FH; Bradford, JL, "Production of Boron Tribromide", publicado em 1961-06-20, atribuído a American Potash & Chemical