Bromoclorometano - Bromochloromethane

Bromoclorometano
Fórmula esquelética estéreo de bromoclorometano com todos os hidrogênios explícitos adicionados
Modelo Spacefill de bromoclorometano
Nomes
Nome IUPAC preferido
Bromo (cloro) metano
Outros nomes
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
3DMet
Abreviações
1730801
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.000.752 Edite isso no Wikidata
Número EC
25577
KEGG
Malha bromoclorometano
Número RTECS
UNII
Número ONU 1887
  • InChI = 1S / CH2BrCl / c2-1-3 / h1H2 VerificaY
    Chave: JPOXNPPZZKNXOV-UHFFFAOYSA-N VerificaY
  • ClCBr
Propriedades
C H 2 Br Cl
Massa molar 129,38  g · mol −1
Aparência Líquido incolor
Odor Tipo clorofórmio
Densidade 1.991  g · mL −1
Ponto de fusão -88,0 ° C; -126,3 ° F; 185,2 K
Ponto de ebulição 68 ° C; 154 ° F; 341 K
16,7  g · L -1
log P 1,55
Pressão de vapor 15,60  kPa (a 20,0  ° C)
−86,88 · 10 −6 · cm 3 / mol
1.482
Perigos
Pictogramas GHS GHS05: Corrosivo GHS07: Nocivo
Palavra-sinal GHS Perigo
H315 , H318 , H332 , H335
P261 , P280 , P305 + 351 + 338
Ponto de inflamação Incombustível
Dose ou concentração letal (LD, LC):
LD 50 ( dose mediana )
3000  ppm (mouse, 7  horas)
NIOSH (limites de exposição à saúde dos EUA):
PEL (permitido)
TWA 200  ppm (1050  mg / m 3 )
REL (recomendado)
TWA 200  ppm (1050  mg / m 3 )
IDLH (perigo imediato)
2000  ppm
Compostos relacionados
Alcanos relacionados
Compostos relacionados
2-cloroetanol
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referências da Infobox

Bromoclorometano ou bromocloreto de metileno e Halon 1011 é um halometano misto . É um líquido pesado de baixa viscosidade com índice de refração 1.4808.

Foi inventado para uso em extintores de incêndio pelos alemães em meados da década de 1940, na tentativa de criar uma alternativa menos tóxica e mais eficaz ao tetracloreto de carbono . Essa era uma preocupação em aeronaves e tanques, pois o tetracloreto de carbono produzia subprodutos altamente tóxicos quando descarregado no fogo. O CBM era um pouco menos tóxico e usado até o final dos anos 1960, sendo oficialmente banido pela NFPA para uso em extintores de incêndio em 1969, pois foram desenvolvidos agentes mais seguros e eficazes, como halon 1211 e 1301. Devido ao potencial de destruição da camada de ozônio, sua produção foi proibida a partir de 1º de janeiro de 2002, na Décima Primeira Reunião das Partes do Protocolo de Montreal sobre Substâncias que Destroem a Camada de Ozônio .

Um extintor de incêndio CBM dos anos 1950.
Pyrene 1qt. clorobromometano do tipo bomba (CB ou CBM), anos 1960, Reino Unido

Sua biodegradação é catalisada pela enzima hidrolase alquilhalidase :

CH 2 BrCl + H 2 O → CH 2 O + HBr + HCl

Preparação

O bromoclorometano é preparado comercialmente a partir de diclorometano :

6 CH 2 Cl 2 + 3 Br 2 + 2 Al → 6 CH 2 BrCl + 2 AlCl 3
CH 2 Cl 2 + HBr → CH 2 BrCl + HCl

A última rota requer tricloreto de alumínio como catalisador. O bromoclorometano é frequentemente usado como um precursor do brometo de metileno .

Em ficção

No videogame Enter the Matrix , o jogador pode encontrar uma "Chloro-Bromo Methane Gun", que é usada como extintor de incêndio. Ele dispara um cartucho pressurizado de gás CBM para apagar incêndios. No entanto, devido às suas propriedades químicas, disparar um cartucho perto de pessoas faz com que seus pulmões se encham de líquido, efetivamente os afogando.

Referências

links externos