Azul de bromotimol - Bromothymol blue
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| Nomes | |
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Nome IUPAC preferido
3,3-Bis [3-bromo-4-hidroxi-2-metil-5- (propan-2-il) fenil] -2,1λ 6 -benzoxatiole-1,1 (3 H ) -diona |
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard |
100.000.884 
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| Número EC | |
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PubChem CID
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| UNII | |
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Painel CompTox ( EPA )
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| Propriedades | |
| C 27 H 28 Br 2 O 5 S | |
| Massa molar | 624,38 g · mol −1 |
| Densidade | 1,25 g / cm 3 |
| Ponto de fusão | 202 ° C (396 ° F; 475 K) |
| Moderadamente solúvel em água | |
| Acidez (p K a ) | 7,0 |
| Perigos | |
| Ficha de dados de segurança |
Consulte: página de dados http://www.sciencelab.com/msds.php?msdsId=9927468 |
| Pictogramas GHS |
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| Palavra-sinal GHS | Aviso |
| H302 , H315 , H319 | |
| P264 , P270 , P280 , P301 + 312 , P302 + 352 , P305 + 351 + 338 , P321 , P330 , P332 + 313 , P337 + 313 , P362 , P501 | |
| NFPA 704 (diamante de fogo) | |
| Página de dados suplementares | |
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Índice de refração ( n ), constante dielétrica (ε r ), etc. |
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Dados termodinâmicos |
Comportamento da fase sólido-líquido-gás |
| UV , IR , NMR , MS | |
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Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar (o que é ?)
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| Referências da Infobox | |
O azul de bromotimol (também conhecido como ftaleína de bromotimol sulfona e BTB ) é um indicador de pH . É usado principalmente em aplicações que requerem a medição de substâncias que teriam um pH relativamente neutro (próximo a 7). Um uso comum é para medir a presença de ácido carbônico em um líquido. É normalmente vendido na forma sólida como o sal de sódio do indicador de ácido.
Estrutura e propriedades
| Azul de bromotimol ( indicador de pH ) | ||
| abaixo de pH 6,0 | acima de pH 7,6 | |
| 6,0 | ⇌ | 7,6 |
| Azul de bromotimol ( indicador de pH ) | ||
| abaixo de pH <0 | acima de pH 6,0 | |
| <0 | ⇌ | 6,0 |
O azul de bromotimol atua como um ácido fraco em solução. Ele pode, portanto, estar na forma protonada ou desprotonada, aparecendo em amarelo ou azul, respectivamente. É água-marinha brilhante por si só e azul-esverdeado em uma solução neutra. A desprotonação da forma neutra resulta em uma estrutura altamente conjugada , responsável pela diferença de cor. Um intermediário do mecanismo de desprotonação é responsável pela cor esverdeada em solução neutra.
A forma protonada do azul de bromotimol tem pico de absorção em 427 nm, transmitindo luz amarela em soluções ácidas, e a forma desprotonada tem pico de absorção em 602 nm, transmitindo luz azul em soluções mais básicas. O azul de bromotimol altamente ácido é de cor magenta.
O esqueleto de carbono geral do azul de bromotimol é comum a muitos indicadores, incluindo vermelho de clorofenol , azul de timol e verde de bromocresol .
A presença de um grupo moderado de remoção de elétrons ( átomo de bromo ) e dois grupos moderados de doação (substituintes alquil) são responsáveis pela faixa de indicação ativa do azul de bromotimol de um pH de 6,0 a 7,6. Embora a conjugação seja responsável pelo comprimento e natureza da faixa de mudança de cor, esses grupos de substituintes são, em última análise, responsáveis pela faixa ativa do indicador.
O azul de bromotimol é moderadamente solúvel em óleo, mas solúvel em água, éter e soluções aquosas de álcalis. É menos solúvel em solventes não polares, como benzeno , tolueno e xileno , e praticamente insolúvel em éter de petróleo .
Síntese e preparação
O azul de bromotimol é sintetizado pela adição de bromo elementar ao azul de timol em uma solução em ácido acético glacial .
Para preparar uma solução para uso como indicador de pH, dissolva 0,10 g em 8,0 cm 3 N / 50 NaOH e dilua com água até 250 cm 3 . Para preparar uma solução para uso como indicador em trabalho volumétrico, dissolva 0,1 g em 100 cm 3 de etanol a 50% (v / v) .
Usos
O azul de bromotimol pode ser usado para observar as atividades fotossintéticas ou como um indicador respiratório (fica amarelo quando o CO 2 é adicionado). Uma demonstração comum das propriedades do indicador de pH do BTB envolve a expiração através de um tubo em uma solução neutra de BTB. À medida que o dióxido de carbono é absorvido da respiração para a solução, formando ácido carbônico, a cor da solução muda de verde para amarelo. Assim, o BTB é comumente usado nas aulas de ciências para demonstrar que quanto mais os músculos são usados, maior é a saída de CO 2 .
O azul de bromotimol tem sido usado em conjunto com o vermelho de fenol para monitorar a atividade da enzima asparaginase fúngica , com o vermelho do fenol tornando-se rosa e o azul de bromotimol tornando-se azul, indicando um aumento no pH e, portanto, na atividade enzimática. No entanto, um estudo recente sugere que o vermelho de metila é mais útil na determinação da atividade devido à forma do anel amarelo brilhante na zona de atividade da enzima.
Também pode ser usado em laboratório como uma coloração biológica em lâmina . Neste ponto, já é azul, e algumas gotas são usadas em um toboágua. A lamínula é colocada em cima da gota d'água e do espécime nela, com a coloração azul misturada. Às vezes é usada para definir paredes celulares ou núcleos sob o microscópio.
O bromotimol é usado em obstetrícia para detectar ruptura prematura de membranas. O líquido amniótico normalmente tem um pH> 7,2; portanto, o bromotimol ficará azul quando colocado em contato com o fluido que vaza do âmnio. Como o pH vaginal normalmente é ácido, a cor azul indica a presença de líquido amniótico. O teste pode ser falso-positivo na presença de outras substâncias alcalinas, como sangue ou sêmen , ou na presença de vaginose bacteriana .