Butanone - Butanone
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| Nomes | |||
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Nome IUPAC preferido
Butan-2-um |
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| Outros nomes | |||
| Identificadores | |||
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Modelo 3D ( JSmol )
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| 741880 | |||
| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard |
100.001.054 
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| 25656 | |||
| KEGG | |||
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PubChem CID
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| Número RTECS | |||
| UNII | |||
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Painel CompTox ( EPA )
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| Propriedades | |||
| C 4 H 8 O | |||
| Massa molar | 72,107 g · mol −1 | ||
| Aparência | Líquido incolor | ||
| Odor | Menta ou parecido com acetona | ||
| Densidade | 0,8050 g / mL | ||
| Ponto de fusão | −86 ° C (−123 ° F; 187 K) | ||
| Ponto de ebulição | 79,64 ° C (175,35 ° F; 352,79 K) | ||
| 27,5 g / 100 mL | |||
| log P | 0,37 | ||
| Pressão de vapor | 78 mmHg (20 ° C) | ||
| Acidez (p K a ) | 14,7 | ||
| −45,58 · 10 −6 cm 3 / mol | |||
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Índice de refração ( n D )
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1,37880 | ||
| Viscosidade | 0,43 cP | ||
| Estrutura | |||
| 2,76 D | |||
| Perigos | |||
| Ficha de dados de segurança |
Ver: página de dados Folha de Dados de Segurança |
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| Pictogramas GHS |
 
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| Palavra-sinal GHS | Perigo | ||
| H225 , H319 , H336 | |||
| P233 , P210 , P280 , P240 , P241 , P243 , P242 , P264 , P261 , P271 , P370 + 378 , P303 + 361 + 353 , P305 + 351 + 338 , P337 + 313 , P304 + 340 , P312 , P403 + 235 , P501 , P403 + 233 , P405 | |||
| NFPA 704 (diamante de fogo) | |||
| Ponto de inflamação | -9 ° C (16 ° F; 264 K) | ||
| 505 ° C (941 ° F; 778 K) | |||
| Limites explosivos | 1,4-11,4% | ||
| Dose ou concentração letal (LD, LC): | |||
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LD 50 ( dose mediana )
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LC 50 ( concentração média )
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| NIOSH (limites de exposição à saúde dos EUA): | |||
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PEL (permitido)
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TWA 200 ppm (590 mg / m 3 ) | ||
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REL (recomendado)
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TWA 200 ppm (590 mg / m 3 ) ST 300 ppm (885 mg / m 3 ) | ||
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IDLH (perigo imediato)
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3000 ppm | ||
| Compostos relacionados | |||
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Cetonas relacionadas
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Acetona ; 3-pentanona ; 3-metilbutanona | ||
| Página de dados suplementares | |||
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Índice de refração ( n ), constante dielétrica (ε r ), etc. |
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Dados termodinâmicos |
Comportamento da fase sólido-líquido-gás |
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| UV , IR , NMR , MS | |||
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Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar (o que é ?)
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| Referências da Infobox | |||
A butanona , também conhecida como metil etil cetona ( MEK ), é um composto orgânico com a fórmula CH 3 C (O) CH 2 CH 3 . Esta cetona líquida incolor tem um odor adocicado e forte que lembra acetona . É produzido industrialmente em grande escala, mas ocorre na natureza apenas em pequenas quantidades. É parcialmente solúvel em água e é comumente usado como solvente industrial. É um isômero de outro solvente, o tetra-hidrofurano .
Produção
A butanona pode ser produzida pela oxidação do 2-butanol . A desidrogenação de 2-butanol usando um catalisador é catalisada por cobre , zinco ou bronze :
- CH 3 CH (OH) CH 2 CH 3 → CH 3 C (O) CH 2 CH 3 + H 2
Isso é usado para produzir aproximadamente 700 milhões de quilos por ano. Outras sínteses que foram examinadas, mas não implementadas, incluem a oxidação Wacker de 2-buteno e a oxidação de isobutilbenzeno , que é análogo à produção industrial de acetona . O processo cumeno pode ser modificado para produzir fenol e uma mistura de acetona e butanona em vez de apenas fenol e acetona no original.
Tanto a oxidação da fase líquida da nafta pesada quanto a reação de Fischer-Tropsch produzem fluxos mistos de oxigenados, dos quais a 2-butanona é extraída por fracionamento.
Formulários
Como um solvente
A butanona é um solvente eficaz e comum, utilizada em processos que envolvem gomas , resinas , revestimentos de acetato de celulose e nitrocelulose e em filmes de vinil. Por esse motivo, encontra uso na fabricação de plásticos, têxteis, na produção de cera de parafina e em produtos domésticos como laca , vernizes , removedor de tintas, desnaturante para álcool desnaturado , colas e como agente de limpeza. Tem propriedades de solvente semelhantes às da acetona, mas ferve a uma temperatura mais elevada e tem uma taxa de evaporação significativamente mais lenta. Ao contrário da acetona, ela forma um azeótropo com a água, o que o torna útil para a destilação azeotrópica da umidade em certas aplicações. A butanona também é usada em marcadores de apagamento a seco como solvente do corante apagável.
Como um agente de soldagem de plástico
Como a butanona dissolve o poliestireno e muitos outros plásticos, ela é vendida como "cimento modelo" para uso na conexão de peças de kits de modelos em escala . Embora muitas vezes seja considerado um adesivo , ele na verdade funciona como um agente de soldagem neste contexto.
Outros usos
Butanona é o precursor de metil-etil-cetona peróxido , que é um catalisador para algumas polimerização reacções tais como a reticulação das resinas de poliéster insaturadas. A dimetilglioxima pode ser preparada a partir da butanona primeiro por reação com nitrito de etil para dar diacetil monoxima seguida pela conversão em dioxima:
No processo de peróxido de produção de hidrazina , a amônia química inicial é ligada à butanona, oxidada pelo peróxido de hidrogênio, ligada a outra molécula de amônia.
Na etapa final do processo, uma hidrólise produz o produto desejado hidrazina e regenera a butanona.
- Me (Et) C = NN = C (Et) Me + 2 H 2 O → 2 Me (Et) C = O + N 2 H 4
Segurança
Inflamabilidade
A butanona pode reagir com a maioria dos materiais oxidantes e pode produzir incêndios. É moderadamente explosivo, exigindo apenas uma pequena chama ou faísca para causar uma reação vigorosa. Os fogos de butanona devem ser extintos com dióxido de carbono , agentes secos ou espuma resistente ao álcool . Concentrações no ar altas o suficiente para serem inflamáveis são intoleráveis para os humanos devido à natureza irritante do vapor.
Efeitos na saúde
A butanona é um constituinte da fumaça do tabaco . É irritante , causando irritação nos olhos e nariz dos humanos. Sérios efeitos para a saúde em animais foram observados apenas em níveis muito elevados. Estes incluíram defeitos congênitos esqueléticos e baixo peso ao nascer em camundongos, quando eles o inalaram na dose mais alta testada (3000 ppm por 7 horas / dia). Não existem estudos de longo prazo com animais respirando ou bebendo, e não há estudos de carcinogenicidade em animais respirando ou bebendo. Há algumas evidências de que a butanona pode potencializar a toxicidade de outros solventes, em contraste com o cálculo de exposições a solventes mistos pela simples adição de exposições.
Em 2010, alguns revisores aconselharam cautela no uso de butanona devido a relatos de efeitos neuropsicológicos.
A butanona está listada como um precursor da Tabela II na Convenção das Nações Unidas contra o Tráfico Ilícito de Entorpecentes e Substâncias Psicotrópicas .
Regulamento
A emissão de butanona foi regulamentada nos Estados Unidos como um poluente atmosférico perigoso , porque é um composto orgânico volátil que contribui para a formação de ozônio troposférico (ao nível do solo) . Em 2005, a Agência de Proteção Ambiental dos Estados Unidos removeu a butanona da lista de poluentes atmosféricos perigosos (HAPs).