Grupo butil - Butyl group
Em química orgânica , butil é um radical alquil de quatro carbonos ou grupo substituinte com fórmula química geral −C 4 H 9 , derivado de qualquer um dos dois isômeros ( n- butano e isobutano) de butano .
O isômero n- butano pode se conectar de duas maneiras, dando origem a dois grupos "-butil":
- Se ele se conectar a um dos dois átomos de carbono terminais , é butil ou n- butil normal : CH 3 −CH 2 −CH 2 −CH 2 - (nome totalmente sistemático: butil)
- Se ele se conectar a um dos átomos de carbono não terminais (internos), é butil secundário ou sec- butil : CH 3 −CH 2 −CH (CH 3 ) - (nome totalmente sistemático: 1-metilpropil)
O segundo isômero do butano, o isobutano, também pode se conectar de duas maneiras, dando origem a dois grupos adicionais:
- Se ele se conectar a um dos três carbonos terminais, é isobutil : (CH 3 ) 2 CH − CH 2 - (nome totalmente sistemático: 2-metilpropil)
- Se ele se conectar ao carbono central, é butil terciário , terc- butil ou t- butil : (CH 3 ) 3 C− (nome totalmente sistemático: 1,1-dimetiletil)
Nomenclatura
De acordo com a nomenclatura IUPAC , "isobutil", " sec- butil" e " terc- butil" costumavam ter nomes retidos permitidos. A orientação mais recente mudou isso: apenas o terc- butil é mantido como prefixo preferido, todos os outros nomes de butil são removidos. Na convenção de fórmulas esqueléticas , cada final de linha e interseção de linha especifica um átomo de carbono (a menos que indicado de outra forma) saturado com átomos de hidrogênio de ligação simples (a menos que indicado de outra forma). O símbolo "R" indica qualquer radical ou outro grupo funcional não específico.
| Fórmula esquelética | Nome comum | Nome IUPAC preferido |
(Antigo) Nome sistemático | Notação alternativa |
|---|---|---|---|---|
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n- butil | butilo | butilo | butan-1-il |
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sec- butil | butan-2-il | 1-metilpropil | butan-2-il |
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isobutil | 2-metilpropil | 2-metilpropil | 2-metilpropan-1-il |
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terc- butil | terc- butil | 1,1-dimetiletil | 2-metilpropan-2-il |
Butil é o maior substituinte para o qual nomes triviais são comumente usados para todos os isômeros.
O carbono do grupo butil que está conectado ao resto (R) da molécula é chamado de carbono R I ou R-prime. Os prefixos sec (de "secundário") e tert (de "terciário") referem-se ao número de cadeias laterais adicionais (ou carbonos) conectadas ao primeiro carbono butílico. O prefixo "iso" (de "isômero") significa "igual", enquanto o prefixo ' n- ' significa "normal".
Exemplo
Os quatro isômeros de " acetato de butila " demonstram essas quatro configurações isoméricas. Aqui, o radical acetato aparece em cada uma das posições onde o símbolo "R" é usado no gráfico acima:
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Etimologia
Os radicais alquila são freqüentemente considerados como uma série, uma progressão sequenciada pelo número de átomos de carbono envolvidos. Nessa progressão, Butil (contendo 4 átomos de carbono) é o quarto e o último a ser nomeado por sua história. A palavra "butil" é derivada do ácido butírico , um ácido carboxílico de quatro carbonos encontrado na manteiga rançosa . O nome "ácido butírico" vem do latim butyrum , manteiga . Os radicais alquil subsequentes na série são simplesmente nomeados a partir do número grego que indica o número de átomos de carbono no grupo: pentil , hexil , heptil , etc.
Efeito terc- butil
O substituinte terc- butil é muito volumoso e é usado em química para estabilização cinética , assim como outros grupos volumosos, como o grupo trimetilsilil relacionado . O efeito do grupo terc- butil no progresso de uma reação química é chamado de efeito terc- butil, ilustrado na reação de Diels-Alder abaixo. Em comparação com um substituinte de hidrogênio, o substituinte de terc- butil acelera a taxa de reação por um fator de 240.
O efeito terc- butil é um exemplo de impedimento estérico .