Hidroxitolueno butilado - Butylated hydroxytoluene

Hidroxitolueno butilado
Fórmula esquelética de hidroxitolueno butilado
Modelo ball-and-stick da molécula de hidroxitolueno butilado
Nomes
Nome IUPAC preferido
2,6-Di- terc -butil-4-metilfenol
Outros nomes
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100,004,439 Edite isso no Wikidata
Número EC
Número E E321 (antioxidantes, ...)
KEGG
Número RTECS
UNII
  • InChI = 1S / C15H24O / c1-10-8-11 (14 (2,3) 4) 13 (16) 12 (9-10) 15 (5,6) 7 / h8-9,16H, 1-7H3 VerificaY
    Chave: NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N VerificaY
  • InChI = 1 / C15H24O / c1-10-8-11 (14 (2,3) 4) 13 (16) 12 (9-10) 15 (5,6) 7 / h8-9,16H, 1-7H3
    Chave: NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYAU
  • CC (C) (C) c1cc (C) cc (c1O) C (C) (C) C
Propriedades
C 15 H 24 O
Massa molar 220,356  g / mol
Aparência Pó branco a amarelo
Odor Ligeiro, fenólico
Densidade 1,048 g / cm 3
Ponto de fusão 70 ° C (158 ° F; 343 K)
Ponto de ebulição 265 ° C (509 ° F; 538 K)
1,1  mg / L (20  ° C)
log P 5,32
Pressão de vapor 0,01  mmHg (20  ° C)
Perigos
Riscos principais Inflamável
Ficha de dados de segurança
Pictogramas GHS GHS09: Risco ambiental
Palavra-sinal GHS Aviso
H400 , H410
P273 , P391 , P501
NFPA 704 (diamante de fogo)
2
1
0
Ponto de inflamação 127 ° C (261 ° F; 400 K)
Dose ou concentração letal (LD, LC):
LD 50 ( dose mediana )
> 2.000  mg / kg (dérmico, rato)
NIOSH (limites de exposição à saúde dos EUA):
PEL (permitido)
Nenhum
REL (recomendado)
TWA 10  mg / m 3
IDLH (perigo imediato)
WL
Compostos relacionados
Compostos relacionados
Hidroxianisol butilado
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referências da Infobox

O hidroxitolueno butilado ( BHT ), também conhecido como dibutil-hidroxitolueno , é um composto orgânico lipofílico , quimicamente um derivado do fenol , útil por suas propriedades antioxidantes . O BHT é amplamente utilizado para prevenir a oxidação mediada por radicais livres em fluidos (por exemplo, combustíveis, óleos) e outros materiais, e os regulamentos supervisionados pelo USFDA - que considera o BHT como " geralmente reconhecido como seguro " - permitem que pequenas quantidades sejam adicionadas ao alimentos . Apesar disso, e da determinação anterior do National Cancer Institute de que o BHT não era cancerígeno em um modelo animal, foram expressas preocupações sociais sobre seu amplo uso. O BHT também foi postulado como um medicamento antiviral , mas em março de 2020, o uso do BHT como medicamento não é apoiado pela literatura científica e não foi aprovado por nenhuma agência reguladora de medicamentos para uso como antiviral.

Ocorrência natural

O fitoplâncton , incluindo a alga verde Botryococcus braunii , bem como três cianobactérias diferentes ( Cylindrospermopsis raciborskii , Microcystis aeruginosa e Oscillatoria sp.) São capazes de produzir BHT como produto natural . A lichia do fruto também produz BHT em seu pericarpo . Vários fungos (exemplo Aspergillus conicus ) que vivem em azeitonas produzem BHT.

Produção

Biossíntese

Produção industrial

A síntese química do BHT na indústria envolveu a reação do p- cresol (4-metilfenol) com o isobutileno (2-metilpropeno), catalisado pelo ácido sulfúrico :

CH 3 (C 6 H 4 ) OH + 2 CH 2 = C (CH 3 ) 2 → ((CH 3 ) 3 C) 2 CH 3 C 6 H 2 OH

Alternativamente, o BHT foi preparado a partir de 2,6-di- terc- butilfenol por hidroximetilação ou aminometilação seguida de hidrogenólise .

Reações

A espécie se comporta como um análogo sintético da vitamina E , agindo principalmente como um agente de terminação que suprime a autoxidação , um processo pelo qual compostos orgânicos insaturados (geralmente) são atacados pelo oxigênio atmosférico. O BHT interrompe essa reação autocatalítica , convertendo os radicais peroxi em hidroperóxidos. Ele efetua esta função doando um átomo de hidrogênio:

RO 2 • + ArOH → ROOH + ArO •
RO 2 • + ArO • → produtos não radicais

onde R é alquil ou aril , e onde ArOH é BHT ou antioxidantes fenólicos relacionados. Cada BHT consome dois radicais peroxi.

Formulários

BHT é listado pelo NIH Hazardous Substances Data Bank em várias categorias em catálogos e bancos de dados, como aditivo alimentar, ingrediente de produto doméstico, aditivo industrial, produto de cuidado pessoal / ingrediente cosmético, ingrediente de pesticida, ingrediente de plástico / borracha e médico / veterinário / pesquisa .

Aditivo alimentar

O BHT é usado principalmente como um aditivo alimentar antioxidante. Nos Estados Unidos, é classificado como geralmente reconhecido como seguro (GRAS) com base em um estudo do National Cancer Institute de 1979 em ratos e camundongos. É aprovado para uso nos EUA pela Food and Drug Administration : Por exemplo, 21 CFR § 137.350 (a) (4) permite BHT até 0,0033% em peso em "arroz enriquecido", enquanto 9 CFR § 381.147] (f ) (1) permite até 0,01% em aves "por teor de gordura". É permitido na União Europeia sob E321 .

O BHT é usado como ingrediente conservante em alguns alimentos. Com este uso, o BHT mantém o frescor ou evita a deterioração; pode ser usado para diminuir a taxa de alteração da textura, cor ou sabor dos alimentos.

Algumas empresas de alimentos eliminaram voluntariamente o BHT de seus produtos ou anunciaram que o iriam eliminá-lo.

Antioxidante

O BHT também é usado como antioxidante em produtos como fluidos de usinagem , cosméticos , produtos farmacêuticos , borracha , óleos para transformadores e fluidos de embalsamamento . Na indústria do petróleo , onde o BHT é conhecido como aditivo de combustível AO-29 , é usado em fluidos hidráulicos , óleos para turbinas e engrenagens e combustíveis para aviação . O BHT também é usado para prevenir a formação de peróxido em éteres orgânicos e outros solventes e produtos químicos de laboratório. É adicionado a certos monômeros como um inibidor de polimerização para facilitar seu armazenamento seguro. Alguns produtos aditivos contêm BHT como ingrediente principal, enquanto outros contêm o produto químico apenas como um componente de sua formulação, às vezes junto com o hidroxianisol butilado (BHA).

Efeitos na saúde

Como muitos antioxidantes fenólicos intimamente relacionados , o BHT tem baixa toxicidade aguda (por exemplo, o análogo desmetil do BHT, 2,6-di-terc-butilfenol , tem um LD 50 de> 9 g / kg). A US Food and Drug Administration classifica o BHT como geralmente reconhecido como seguro (GRAS) como conservante de alimentos quando usado de maneira aprovada. Em 1979, o National Cancer Institute determinou que o BHT não era cancerígeno em um modelo de camundongo .

No entanto, a Organização Mundial da Saúde discutiu uma possível ligação entre o BHT e o risco de câncer em 1986, e alguns estudos de pesquisa primária nas décadas de 1970-1990 relataram potencial para risco aumentado e potencial para risco diminuído na área de oncologia. Da mesma forma, foi expressa preocupação com relação ao papel dietético do BHT na asma e questões comportamentais em crianças. Por causa dessa incerteza, o Centro de Ciência no Interesse Público coloca o BHT em sua coluna de "cautela" e recomenda evitá-lo.

Com base em vários relatórios de pesquisas primárias díspares, foi sugerido que o BHT tem atividade antiviral e os relatórios dividem-se em vários tipos de estudo. Primeiro, existem estudos que descrevem a inativação do vírus - onde o tratamento com o produto químico resulta em partículas virais interrompidas ou inativadas. A ação do BHT nestes é semelhante à ação de muitos outros compostos orgânicos, por exemplo, compostos de amônio quaternário, fenólicos e detergentes, que rompem os vírus pela inserção do produto químico na membrana do vírus, revestimento ou outra estrutura, que são estabelecidos métodos de desinfecção viral secundária a métodos de oxidação química e irradiação UV. Além disso, há um relato de uso de BHT, topicamente contra lesões de herpes genital, um relato de atividade inibitória in vitro contra pseudo-raiva (em cultura de células) e dois estudos, em contextos veterinários, de uso de BHT para tentar proteger contra vírus exposição (pseudo-raiva em camundongos e suínos e Newcastle em galinhas). A relevância de outros relatórios, em relação à influenza em camundongos, não é facilmente discernida. Notavelmente, esta série de relatórios de pesquisa primária não apóia uma conclusão geral de confirmação independente dos resultados da pesquisa original, nem há revisões críticas aparecendo depois disso, em fontes secundárias, para os vários sistemas de vírus hospedeiros estudados com BHT.

Assim, até o momento, os resultados não apresentam um consenso científico a favor da conclusão do potencial antiviral geral do BHT quando administrado em humanos. Além disso, em março de 2020, nenhuma orientação de qualquer uma das associações internacionalmente reconhecidas de especialistas em doenças infecciosas havia defendido o uso de produtos BHT como terapia antiviral ou profilática.

Referências

links externos