Clotrimazol - Clotrimazole

Clotrimazol
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Dados clínicos
Nomes comerciais Desenex, Canesten, outros
AHFS / Drugs.com Monografia
MedlinePlus a682753

Categoria de gravidez
Vias de
administração
Tópico , pastilha para garganta
Código ATC
Status legal
Status legal
Dados farmacocinéticos
Biodisponibilidade Má absorção pela boca (pastilha), absorção insignificante através da pele intacta (tópico)
Ligação proteica 90%
Metabolismo Fígado
Meia-vida de eliminação 2 horas
Identificadores
  • 1 - [(2-clorofenil) (difenil) metil] -1 H -imidazol
Número CAS
PubChem CID
IUPHAR / BPS
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
Painel CompTox ( EPA )
ECHA InfoCard 100.041.589 Edite isso no Wikidata
Dados químicos e físicos
Fórmula C 22 H 17 Cl N 2
Massa molar 344,84  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
Ponto de fusão 147 a 149 ° C (297 a 300 ° F)
  • Clc1ccccc1C (c2ccccc2) (c3ccccc3) n4ccnc4
  • InChI = 1S / C22H17ClN2 / c23-21-14-8-7-13-20 (21) 22 (25-16-15-24-17-25,18-9-3-1-4-10-18) 19-11-5-2-6-12-19 / h1-17H VerificaY
  • Chave: VNFPBHJOKIVQEB-UHFFFAOYSA-N VerificaY
  (verificar)

O clotrimazol , vendido sob a marca Lotrimin , entre outros, é um medicamento antifúngico . É usado para tratar infecções vaginais por fungos , sapinhos , assaduras , pitiríase versicolor e tipos de micose, incluindo pé de atleta e coceira . Pode ser tomado por via oral ou aplicado como creme na pele ou na vagina .

Os efeitos colaterais comuns quando tomados por via oral incluem náuseas e coceira. Quando aplicado na pele, os efeitos colaterais comuns incluem vermelhidão e sensação de queimação. Na gravidez , o uso na pele ou na vagina é considerado seguro. Não há evidência de danos quando usado por via oral durante a gravidez, mas isso foi menos estudado. Quando administrado por via oral, deve-se ter mais cuidado em pessoas com problemas de fígado. Ele está na classe de medicamentos azólicos e atua rompendo a membrana celular do fungo .

O clotrimazol foi descoberto em 1969. Ele está na Lista de Medicamentos Essenciais da Organização Mundial de Saúde . Ele está disponível como um medicamento genérico .

Usos médicos

É comumente disponível sem receita em várias formas de dosagem , como um creme tópico, pomada ou supositório vaginal. Também está disponível como trocisco oral ou pastilha para garganta , apenas sob receita médica. Topicamente, o clotrimazol é usado para candidíase vulvovaginal (infecção por fungos) ou infecções cutâneas por fungos. Para candidíase vulvovaginal, comprimidos e cremes de clotrimazol são inseridos na vagina. O clotrimazol tópico geralmente não é eficaz no tratamento de infecções fúngicas do couro cabeludo ou das unhas. Quando se utiliza medicamento de venda livre produtos clotrimazol, o uso deve ser interrompido se a condição não melhorar após o tratamento durante 2 semanas para a coceira ou atleta após 4 semanas de pé ou micose do atleta.

As preparações para pastilhas para a garganta são utilizadas na candidíase orofaríngea (candidíase oral ) ou na prevenção da candidíase oral em pessoas com neutropenia .

O clotrimazol é geralmente usado cinco vezes ao dia por 14 dias para candidíase oral, duas vezes ao dia por 2 a 8 semanas para infecções de pele e uma vez ao dia por 3 ou 7 dias para infecções vaginais.

O clotrimazol pode ser combinado com um glicocorticóide , como a betametasona , em um creme tópico para o tratamento de tinea corporis (micose), tinea cruris (jock coceira) e tinea pedis (pé de atleta ). Embora aprovado pela FDA, o creme combinado de clotrimazol-betametasona não é o tratamento preferido para infecções dermatófitas devido ao aumento dos efeitos colaterais do glicocorticóide tópico. Embora o alívio temporário e a supressão parcial dos sintomas possam ser observados com a terapia combinada, os glicocorticóides podem desencadear uma resposta imunossupressora e efeito rebote que resulta em infecção mais grave, geralmente exigindo agentes antifúngicos sistêmicos para tratar a doença. É melhor evitar os cremes combinados para melhorar o resultado do tratamento, reduzir a possibilidade de atrofia da pele associada ao uso prolongado de glicocorticoides tópicos e limitar o custo do tratamento. Pode ser eficaz no tratamento da paroníquia crônica. O tratamento preferido para infecções por tinha é, portanto, com monoterapia com clotrimazol.

O clotrimazol tópico e oral pode ser usado em adultos e crianças.

Além disso, o clotrimazol pode ser usado para tratar a falcização das células (relacionada à anemia falciforme ).

Pode ser tomado por via oral na forma de pastilha ou trocisco ou aplicado como creme tópico na pele ou na vagina.

Gravidez

O clotrimazol tópico é classificado como categoria de gravidez B. Pequenas quantidades de clotrimazol podem ser absorvidas sistemicamente após administração tópica e vaginal. No entanto, o clotrimazol tópico ainda é considerado seguro para tratar infecções fúngicas em mulheres grávidas e é uma alternativa mais segura a outros antifúngicos.

Efeitos colaterais

Os efeitos colaterais da formulação oral incluem coceira, náusea e vômito. Menos de 10% dos pacientes que usam a formulação oral podem ter testes de função hepática anormais . Os efeitos colaterais incluem erupção na pele, urticária, bolhas, ardor, coceira, descamação, vermelhidão, inchaço, dor ou outros sinais de irritação da pele. Por esse motivo, os testes de função hepática devem ser monitorados periodicamente ao tomar o clotrimazol oral (trocisco). Quando usado para tratar candidíase vulvovaginal ( infecção por fungos ), menos de 10% das pacientes apresentam sensação de queimação vulvar ou vaginal. Menos de 1% dos pacientes apresentam os seguintes efeitos colaterais: queimação ou coceira no pênis do parceiro sexual; poliúria ; coceira vulvar, dor, edema ou secreção.

Os cremes e supositórios de clotrimazol contêm óleo que pode enfraquecer os preservativos de látex e os diafragmas .

Para formulações tópicas, deve ser usado externamente e deve ser interrompido se houver irritação ou sensibilidade no local de administração.

Interações

Não há interações medicamentosas significativas conhecidas com o clotrimazol tópico. No entanto, com o clotrimazol oral (trocisco), existem múltiplas interações, pois o medicamento é um inibidor da enzima CYP450 , principalmente CYP3A4 . Portanto, qualquer medicamento que seja metabolizado pela enzima CYP3A4 terá níveis potencialmente elevados quando o clotrimazol oral for usado. O médico prescritor deve estar ciente de qualquer medicamento que o paciente esteja tomando antes de iniciar o clotrimazol oral. Certos medicamentos não devem ser tomados com clotrimazol oral.

Farmacologia

Farmacodinâmica

O clotrimazol é um derivado do imidazol que atua inibindo o crescimento de células individuais de Candida ou de fungos, alterando a permeabilidade da parede celular do fungo . Ele se liga a fosfolipídios na membrana celular e inibe a biossíntese de ergosterol e outros esteróis necessários para a produção da membrana celular . O clotrimazol pode retardar o crescimento do fungo ou resultar na morte das células do fungo .

Volume de vendas

Marca Canesten Clotrimazole antifúngico creme

O clotrimazol está disponível como medicamento genérico e, em 2016, o clotrimazol da marca Canesten foi um dos medicamentos de venda livre de marca mais vendidos na Grã-Bretanha, com vendas de £ 39,2 milhões.

Referências

links externos

  • "Clotrimazol" . Portal de informações sobre medicamentos . Biblioteca Nacional de Medicina dos EUA.