Carbofuran - Carbofuran

Carbofurano
Carbofurano
Carbofurano
Nomes
Nome IUPAC preferido
2,2-Dimetil-2,3-dihidro-1-benzofuran-7-il metilcarbamato
Outros nomes
Furadan, Curater, Furacarb
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.014.867 Edite isso no Wikidata
KEGG
UNII
  • InChI = 1S / C12H15NO3 / c1-12 (2) 7-8-5-4-6-9 (10 (8) 16-12) 15-11 (14) 13-3 / h4-6H, 7H2,1- 3H3, (H, 13,14) VerificaY
    Chave: DUEPRVBVGDRKAG-UHFFFAOYSA-N VerificaY
  • CNC (= O) Oc1cccc2c1OC (C) C2
Propriedades
C 12 H 15 N O 3
Massa molar 221,256  g · mol −1
Aparência Sólido branco e cristalino
Densidade 1,18 g / cm 3
Ponto de fusão 151 ° C (304 ° F; 424 K)
Ponto de ebulição 313,3 ° C (595,9 ° F; 586,5 K)
320 mg / L
Solubilidade Altamente solúvel em N-metil-2-pirrolidona, dimetilformamida , dimetilsulfóxido , acetona , acetonitrila , cloreto de metileno , ciclohexanona , benzeno e xileno
log P 2,32 (octanol / água)
Perigos
Ponto de inflamação 143,3 ° C (289,9 ° F; 416,4 K)
Dose ou concentração letal (LD, LC):
LD 50 ( dose mediana )
8–14 mg / kg (oral, rato)
19 mg / kg (oral, cão)
NIOSH (limites de exposição à saúde dos EUA):
PEL (permitido)
Nenhum
REL (recomendado)
TWA 0,1 mg / m 3
IDLH (perigo imediato)
WL
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
VerificaY verificar  (o que é   ?) VerificaY☒N
Referências da Infobox

Carbofuran é um pesticida carbamato , amplamente utilizado em todo o mundo para controlar insetos em uma ampla variedade de culturas, incluindo batata , milho e soja . É um inseticida sistêmico , o que significa que a planta o absorve pelas raízes , e a partir daí a planta o distribui por seus órgãos onde são atingidas as concentrações de inseticidas. O carbofurano também tem atividade de contato contra pragas. É um dos pesticidas mais tóxicos ainda em uso.

É comercializado sob os nomes comerciais Furadan , da FMC Corporation e Curaterr 10 GR , da Bayer, entre vários outros.

O carbofurano exibe toxicidade mediada pelo mesmo mecanismo dos notórios agentes nervosos da série V e apresenta risco para a saúde humana. É classificado como uma substância extremamente perigosa nos Estados Unidos, conforme definido na Seção 302 do Ato de Planejamento de Emergência e Direito de Saber da Comunidade dos Estados Unidos (42 USC 11002), e está sujeito a requisitos de relatórios rígidos pelas instalações que produzem, armazenam , ou usá-lo em quantidades significativas.

Uso

O carbofurano é usado em todo o mundo para uma ampla variedade de culturas. É amplamente utilizado na Ásia, Austrália e América do Sul. É comumente usado na Malásia para vegetais como berinjela (berinjela), onde é um pesticida registrado legalmente. O carbofurano atua através da seiva do floema contra pragas perfuradoras e sugadoras, como cigarrinhas verdes, cigarrinhas marrons, brocas do caule e vermes. O uso aumentou nos últimos anos porque é um dos poucos inseticidas eficazes contra os pulgões da soja , que expandiram sua gama desde 2002 para incluir a maioria das regiões produtoras de soja dos Estados Unidos.

Química

O nome técnico ou químico do carbofurano é 2,3-di-hidro-2,2-dimetil-7-benzofuranil metilcarbamato e seu número CAS é 1563-66-2. É fabricado pela reação de isocianato de metila com 2,3-di-hidro-2,2-dimetil-7-hidroxibenzofurano.

Toxicidade

O carbofurano tem uma das mais altas toxicidades agudas para os humanos de qualquer inseticida amplamente usado em plantações de campo (apenas o aldicarbe e o paration são mais tóxicos). 1 ml (1/4 colher de chá) pode ser fatal para os humanos. A maior parte do carbofurano é aplicada por aplicadores comerciais usando sistemas fechados com controles projetados para que não haja exposição a ele na preparação. No entanto, em países em desenvolvimento, a exposição ocupacional ao carbofurano e à rotulagem de proteína sérica de carbofurano resultante tem sido relatada como tendo impacto na saúde e no bem-estar humanos. Uma vez que seus efeitos tóxicos são decorrentes de sua atividade como inibidor da colinesterase , é considerado um pesticida neurotóxico . Um estudo recente relata que o carbofurano é um imitador estrutural do neuro-hormônio melatonina e pode se ligar diretamente ao receptor de melatonina MT2 (K i = 1,7 uM). A interrupção da sinalização da melatonina pode afetar o equilíbrio do ritmo circadiano e está associada ao risco elevado de desenvolver diabetes.

O carbofurano é altamente tóxico para vertebrados com um DL 50 oral de 8–14 mg / kg em ratos e 19 mg / kg em cães.

O carbofurano é conhecido por ser particularmente tóxico para as aves. Em sua forma granular, um único grão mata um pássaro. Os pássaros geralmente comem numerosos grãos do pesticida, confundindo-os com sementes, e morrem logo em seguida. Antes que a forma granular fosse proibida pela EPA em 1991, ela era responsabilizada por milhões de mortes de pássaros por ano. A versão líquida do pesticida é menos perigosa para as aves, uma vez que não é provável que o ingiram diretamente, mas ainda assim é muito perigosa.

O carbofurano tem sido usado ilegalmente para envenenar intencionalmente a vida selvagem, não apenas nos EUA, Canadá e Grã-Bretanha; animais selvagens envenenados incluem coiotes, pipas , águias douradas e urubus. O envenenamento secundário fatal de animais domésticos e selvagens foi documentado, especificamente raptores ( águias e águias douradas ), cães domésticos, guaxinins , abutres e outros necrófagos. No Quênia, os agricultores estão usando carbofuran para matar leões e outros predadores.

Em uma série de incidentes divulgados em todo o mundo, o carbofuran também foi usado para envenenar animais domésticos.

O carbofurano contrabandeado ilegalmente é usado em 90% da maconha cultivada ilegalmente em terras públicas na Califórnia. Esses cultivos ilegais de maconha na Califórnia contaminados com carbofuran parecem ser a fonte da maioria da maconha consumida em estados onde a maconha não foi legalizada.

O carbofurano é um desregulador endócrino e um provável tóxico para a reprodução / desenvolvimento. Em exposições de baixo nível, o carbofuran pode causar alterações transitórias na concentração de hormônios . Essas alterações podem, conseqüentemente, levar a sérios problemas reprodutivos após exposições repetidas. Quando exposto no útero ou durante a lactação, uma diminuição na motilidade e contagem de espermatozoides junto com um aumento na porcentagem de espermatozoides anormais foi observada em ratos com nível de dose de 0,4 mg / kg. Em um estudo, a exposição de ratos a quantidades subletais de carbofurano diminuiu a testosterona em 88%, enquanto os níveis de progesterona , cortisol e estradiol aumentaram significativamente (1279%, 202% e 150%, respectivamente).

Bans

O carbofurano é proibido no Canadá e na União Europeia .

Em 2008, a Agência de Proteção Ambiental dos Estados Unidos (EPA) anunciou que pretendia banir o carbofurano. Em dezembro daquele ano, a FMC Corp. , o único fabricante americano de carbofurano, anunciou que havia voluntariamente solicitado que a EPA cancelasse todos os usos permitidos desse produto químico como pesticida, exceto seis. Com essa mudança, o uso de carbofurano nos Estados Unidos seria permitido apenas em milho, batata, abóbora, girassóis, mudas de pinheiro e espinafre cultivados para semente. No entanto, em maio de 2009, a EPA cancelou todas as tolerâncias alimentares, uma ação que equivale a uma proibição de fato de seu uso em todas as culturas cultivadas para consumo humano.

O Quênia está considerando banir o carbofurano, mas é legal comprar sem receita no Quênia.

Preocupação com a saúde na Tailândia

Devido ao não registro de 4 produtos químicos cancerígenos usados ​​em plantações não listadas na Lei de Substâncias Perigosas da Tailândia , vegetais com resíduos de metomil , carbofurano, dicrotofos e EPN foram retirados das prateleiras dos supermercados em julho de 2012.

Morte de Leões no Quênia

Em 2009, a revista de notícias da televisão CBS 60 Minutes publicou uma denúncia discutindo o uso de Furadan por agricultores quenianos como um veneno para matar leões africanos. A peça sugeria que Furadan era uma séria ameaça ao futuro da população de leões na África. A FMC comentou sobre esse assunto por meio da mídia e de seus sites, incluindo furadanfacts.com. Eles se envolveram com funcionários do governo, ONGs e outros para tentar resolver o uso ilegal de pesticidas para matar a vida selvagem. A empresa tomou medidas para impedir a venda deste produto e instituiu um programa de recompra na África Oriental quando foi determinado que o uso ilegal e intencional de produtos químicos contra a vida selvagem não poderia ser controlado apenas por programas de educação ou de manejo. Apesar disso, a National Geographic declarou em 2018 que o carbofuran "ainda está muito disponível" no Quênia.

Veja também

Referências

links externos