Carbofuran - Carbofuran
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Nomes | |||
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Nome IUPAC preferido
2,2-Dimetil-2,3-dihidro-1-benzofuran-7-il metilcarbamato |
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Outros nomes
Furadan, Curater, Furacarb
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Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol )
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ChEBI | |||
ChEMBL | |||
ChemSpider | |||
ECHA InfoCard | 100.014.867 | ||
KEGG | |||
PubChem CID
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UNII | |||
Painel CompTox ( EPA )
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Propriedades | |||
C 12 H 15 N O 3 | |||
Massa molar | 221,256 g · mol −1 | ||
Aparência | Sólido branco e cristalino | ||
Densidade | 1,18 g / cm 3 | ||
Ponto de fusão | 151 ° C (304 ° F; 424 K) | ||
Ponto de ebulição | 313,3 ° C (595,9 ° F; 586,5 K) | ||
320 mg / L | |||
Solubilidade | Altamente solúvel em N-metil-2-pirrolidona, dimetilformamida , dimetilsulfóxido , acetona , acetonitrila , cloreto de metileno , ciclohexanona , benzeno e xileno | ||
log P | 2,32 (octanol / água) | ||
Perigos | |||
Ponto de inflamação | 143,3 ° C (289,9 ° F; 416,4 K) | ||
Dose ou concentração letal (LD, LC): | |||
LD 50 ( dose mediana )
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8–14 mg / kg (oral, rato) 19 mg / kg (oral, cão) |
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NIOSH (limites de exposição à saúde dos EUA): | |||
PEL (permitido)
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Nenhum | ||
REL (recomendado)
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TWA 0,1 mg / m 3 | ||
IDLH (perigo imediato)
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WL | ||
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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verificar (o que é ?) | |||
Referências da Infobox | |||
Carbofuran é um pesticida carbamato , amplamente utilizado em todo o mundo para controlar insetos em uma ampla variedade de culturas, incluindo batata , milho e soja . É um inseticida sistêmico , o que significa que a planta o absorve pelas raízes , e a partir daí a planta o distribui por seus órgãos onde são atingidas as concentrações de inseticidas. O carbofurano também tem atividade de contato contra pragas. É um dos pesticidas mais tóxicos ainda em uso.
É comercializado sob os nomes comerciais Furadan , da FMC Corporation e Curaterr 10 GR , da Bayer, entre vários outros.
O carbofurano exibe toxicidade mediada pelo mesmo mecanismo dos notórios agentes nervosos da série V e apresenta risco para a saúde humana. É classificado como uma substância extremamente perigosa nos Estados Unidos, conforme definido na Seção 302 do Ato de Planejamento de Emergência e Direito de Saber da Comunidade dos Estados Unidos (42 USC 11002), e está sujeito a requisitos de relatórios rígidos pelas instalações que produzem, armazenam , ou usá-lo em quantidades significativas.
Uso
O carbofurano é usado em todo o mundo para uma ampla variedade de culturas. É amplamente utilizado na Ásia, Austrália e América do Sul. É comumente usado na Malásia para vegetais como berinjela (berinjela), onde é um pesticida registrado legalmente. O carbofurano atua através da seiva do floema contra pragas perfuradoras e sugadoras, como cigarrinhas verdes, cigarrinhas marrons, brocas do caule e vermes. O uso aumentou nos últimos anos porque é um dos poucos inseticidas eficazes contra os pulgões da soja , que expandiram sua gama desde 2002 para incluir a maioria das regiões produtoras de soja dos Estados Unidos.
Química
O nome técnico ou químico do carbofurano é 2,3-di-hidro-2,2-dimetil-7-benzofuranil metilcarbamato e seu número CAS é 1563-66-2. É fabricado pela reação de isocianato de metila com 2,3-di-hidro-2,2-dimetil-7-hidroxibenzofurano.
Toxicidade
O carbofurano tem uma das mais altas toxicidades agudas para os humanos de qualquer inseticida amplamente usado em plantações de campo (apenas o aldicarbe e o paration são mais tóxicos). 1 ml (1/4 colher de chá) pode ser fatal para os humanos. A maior parte do carbofurano é aplicada por aplicadores comerciais usando sistemas fechados com controles projetados para que não haja exposição a ele na preparação. No entanto, em países em desenvolvimento, a exposição ocupacional ao carbofurano e à rotulagem de proteína sérica de carbofurano resultante tem sido relatada como tendo impacto na saúde e no bem-estar humanos. Uma vez que seus efeitos tóxicos são decorrentes de sua atividade como inibidor da colinesterase , é considerado um pesticida neurotóxico . Um estudo recente relata que o carbofurano é um imitador estrutural do neuro-hormônio melatonina e pode se ligar diretamente ao receptor de melatonina MT2 (K i = 1,7 uM). A interrupção da sinalização da melatonina pode afetar o equilíbrio do ritmo circadiano e está associada ao risco elevado de desenvolver diabetes.
O carbofurano é altamente tóxico para vertebrados com um DL 50 oral de 8–14 mg / kg em ratos e 19 mg / kg em cães.
O carbofurano é conhecido por ser particularmente tóxico para as aves. Em sua forma granular, um único grão mata um pássaro. Os pássaros geralmente comem numerosos grãos do pesticida, confundindo-os com sementes, e morrem logo em seguida. Antes que a forma granular fosse proibida pela EPA em 1991, ela era responsabilizada por milhões de mortes de pássaros por ano. A versão líquida do pesticida é menos perigosa para as aves, uma vez que não é provável que o ingiram diretamente, mas ainda assim é muito perigosa.
O carbofurano tem sido usado ilegalmente para envenenar intencionalmente a vida selvagem, não apenas nos EUA, Canadá e Grã-Bretanha; animais selvagens envenenados incluem coiotes, pipas , águias douradas e urubus. O envenenamento secundário fatal de animais domésticos e selvagens foi documentado, especificamente raptores ( águias e águias douradas ), cães domésticos, guaxinins , abutres e outros necrófagos. No Quênia, os agricultores estão usando carbofuran para matar leões e outros predadores.
Em uma série de incidentes divulgados em todo o mundo, o carbofuran também foi usado para envenenar animais domésticos.
O carbofurano contrabandeado ilegalmente é usado em 90% da maconha cultivada ilegalmente em terras públicas na Califórnia. Esses cultivos ilegais de maconha na Califórnia contaminados com carbofuran parecem ser a fonte da maioria da maconha consumida em estados onde a maconha não foi legalizada.
O carbofurano é um desregulador endócrino e um provável tóxico para a reprodução / desenvolvimento. Em exposições de baixo nível, o carbofuran pode causar alterações transitórias na concentração de hormônios . Essas alterações podem, conseqüentemente, levar a sérios problemas reprodutivos após exposições repetidas. Quando exposto no útero ou durante a lactação, uma diminuição na motilidade e contagem de espermatozoides junto com um aumento na porcentagem de espermatozoides anormais foi observada em ratos com nível de dose de 0,4 mg / kg. Em um estudo, a exposição de ratos a quantidades subletais de carbofurano diminuiu a testosterona em 88%, enquanto os níveis de progesterona , cortisol e estradiol aumentaram significativamente (1279%, 202% e 150%, respectivamente).
Bans
O carbofurano é proibido no Canadá e na União Europeia .
Em 2008, a Agência de Proteção Ambiental dos Estados Unidos (EPA) anunciou que pretendia banir o carbofurano. Em dezembro daquele ano, a FMC Corp. , o único fabricante americano de carbofurano, anunciou que havia voluntariamente solicitado que a EPA cancelasse todos os usos permitidos desse produto químico como pesticida, exceto seis. Com essa mudança, o uso de carbofurano nos Estados Unidos seria permitido apenas em milho, batata, abóbora, girassóis, mudas de pinheiro e espinafre cultivados para semente. No entanto, em maio de 2009, a EPA cancelou todas as tolerâncias alimentares, uma ação que equivale a uma proibição de fato de seu uso em todas as culturas cultivadas para consumo humano.
O Quênia está considerando banir o carbofurano, mas é legal comprar sem receita no Quênia.
Preocupação com a saúde na Tailândia
Devido ao não registro de 4 produtos químicos cancerígenos usados em plantações não listadas na Lei de Substâncias Perigosas da Tailândia , vegetais com resíduos de metomil , carbofurano, dicrotofos e EPN foram retirados das prateleiras dos supermercados em julho de 2012.
Morte de Leões no Quênia
Em 2009, a revista de notícias da televisão CBS 60 Minutes publicou uma denúncia discutindo o uso de Furadan por agricultores quenianos como um veneno para matar leões africanos. A peça sugeria que Furadan era uma séria ameaça ao futuro da população de leões na África. A FMC comentou sobre esse assunto por meio da mídia e de seus sites, incluindo furadanfacts.com. Eles se envolveram com funcionários do governo, ONGs e outros para tentar resolver o uso ilegal de pesticidas para matar a vida selvagem. A empresa tomou medidas para impedir a venda deste produto e instituiu um programa de recompra na África Oriental quando foi determinado que o uso ilegal e intencional de produtos químicos contra a vida selvagem não poderia ser controlado apenas por programas de educação ou de manejo. Apesar disso, a National Geographic declarou em 2018 que o carbofuran "ainda está muito disponível" no Quênia.
Veja também
Referências
links externos
- As 'Guerras Carbo' - o envenenamento intencional de águias e outros animais selvagens em Maryland
- Washington Post: Treze águias americanas foram encontradas mortas e foi isso que as matou
- Site dedicado a aumentar a conscientização sobre o uso de carbofuran para matar animais selvagens
- CARBOFURAN - UM NOVO E EFICAZ MÉTODO DE MATANÇA ILEGAL DE LONTRA (Lutra lutra) NA REPÚBLICA CHECA
- FuradanFacts.com
- CDC - Guia de Bolso NIOSH para Riscos Químicos - Carbofurano