Tetraiodeto de carbono - Carbon tetraiodide

Tetraiodeto de carbono
Fórmula estéreo esquelética de tetraiodeto de carbono
Cristais de tetraiodeto de carbono e solução.jpg
Modelo bola e bastão de tetraiodeto de carbono
Modelo Spacefill de tetraiodeto de carbono
Nomes
Nome IUPAC preferido
Tetraiodometano
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
1733108
ChemSpider
ECHA InfoCard 100,007,335 Edite isso no Wikidata
Número EC
Número RTECS
UNII
  • InChI = 1S / CI4 / c2-1 (3,4) 5 VerificaY
    Chave: JOHCVVJGGSABQY-UHFFFAOYSA-N VerificaY
  • IC (I) (I) I
Propriedades
C I 4
Massa molar 519,629  g · mol −1
Aparência Cristais violeta escuro
Densidade 4,32 g mL −1
-136 · 10 −6 cm 3 / mol
Estrutura
Tetragonal
Tetraédrico
0 D
Termoquímica
0,500 JK −1 g −1
Entalpia de
formação
padrãof H 298 )
384,0-400,4 kJ mol −1
Entalpia
padrão de combustão c H 298 )
−794,4–−778,4 kJ mol −1
Perigos
Pictogramas GHS GHS07: Nocivo
Palavra-sinal GHS Aviso
H315 , H319 , H335
P261 , P305 + 351 + 338
Compostos relacionados
Outros ânions
Tetrafluoreto de
carbono Tetracloreto de
carbono Tetrabrometo de carbono
Outros cátions
Tetraiodeto de silício Tetraiodeto de
germânio
Iodeto de estanho (IV)
Alcanos relacionados
Compostos relacionados
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referências da Infobox

O tetraiodeto de carbono é um tetrahalometano com a fórmula molecular CI 4 . Sendo vermelho brilhante, é um exemplo relativamente raro de um derivado de metano altamente colorido . É apenas 2% em peso de carbono, embora outros derivados de metano sejam conhecidos com ainda menos carbono.

Estrutura

A molécula tetraédrica apresenta distâncias CI de 2,12 ± 0,02 Å. A molécula é ligeiramente aglomerada com contatos curtos entre átomos de iodo de 3,459 ± 0,03 Å e, possivelmente por esse motivo, é térmica e fotoquimicamente instável.

O tetraiodeto de carbono cristaliza na estrutura de cristal tetragonal ( a 6,409, c 9,558 (0,10 -1 nm)).

Ele tem momento de dipolo zero devido à sua molécula tetraédrica substituída simetricamente .

Propriedades, síntese, usos

O tetraiodeto de carbono é ligeiramente reativo com a água, dando iodofórmio e I 2 . É solúvel em solventes orgânicos não polares. Ele se decompõe térmica e fotoquimicamente em tetraiodoetileno , C 2 I 4 . Sua síntese envolve a troca de haleto catalisada por AlCl 3 , que é conduzida à temperatura ambiente:

O produto cristaliza a partir da solução de reação.

O tetraiodeto de carbono é usado como um reagente de iodação , frequentemente após a reação com bases. As cetonas são convertidas em 1,1-diiodoalcenos após tratamento com trifenilfosfina (PPh 3 ) e tetraiodeto de carbono. Os álcoois são convertidos em iodeto, por um mecanismo semelhante à reação de Appel . Em uma reação de Appel, o tetracloreto de carbono é usado para gerar cloretos de alquila a partir de álcoois.

Considerações de segurança

Os fabricantes recomendam que o tetraiodeto de carbono seja armazenado próximo a 0 ° C (32 ° F). Como fonte imediata de iodo, é irritante. Seu LD 50 é de 178 mg.kg −1 . Em geral, os compostos orgânicos perhalogenados devem ser considerados tóxicos, com exceção dos pequenos perfluoroalcanos (essencialmente inertes devido à força da ligação CF).

Referências

Leitura adicional