Cloral - Chloral

Cloral
Cloral
Cloral
Nomes
Nome IUPAC preferido
Tricloroacetaldeído
Outros nomes
Tricloroetanal
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
506422
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.000.829 Edite isso no Wikidata
Número EC
KEGG
UNII
  • InChI = 1S / C2HCl3O / c3-2 (4,5) 1-6 / h1H
    Chave: HFFLGKNGCAIQMO-UHFFFAOYSA-N
  • ClC (Cl) (Cl) C = O
Propriedades
C 2 H Cl 3 S
Massa molar 147,38  g · mol −1
Aparência Incolor, móvel, líquido oleoso
Odor Pungente e irritante
Densidade 1,404 g / cm 3
Ponto de fusão −57,5 ° C (−71,5 ° F; 215,7 K)
Ponto de ebulição 97,8 ° C (208,0 ° F; 370,9 K)
Forma hidrato solúvel
Solubilidade em etanol Miscível
Solubilidade em éter dietílico Miscível
Solubilidade em clorofórmio Miscível
Acidez (p K a ) 9,66
−6,77 × 10 −5  cm 3 / mol
9,48846
Perigos
Pictogramas GHS GHS06: TóxicoGHS07: Nocivo
Palavra-sinal GHS Perigo
H301 , H302 , H315 , H319 , H335
P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P301 + 310 , P301 + 312 , P302 + 352 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P312 , P321 , P330 , P332 + 313 , P337 + 313 , P362 , P403 + 233 , P405 , P501
Dose ou concentração letal (LD, LC):
LD 50 ( dose mediana )
480 mg / kg (rato, oral)
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referências da Infobox

O cloral , também conhecido como tricloroacetaldeído ou tricloroetanal , é o composto orgânico com a fórmula Cl 3 CCHO. Este aldeído é um líquido oleoso incolor solúvel em uma ampla variedade de solventes. Ele reage com a água para formar hidrato de cloral , uma substância sedativa e hipnótica que já foi amplamente utilizada .

Produção

O cloral foi preparado e nomeado pela primeira vez pelo químico alemão Justus von Liebig em 1832. Liebig tratou o etanol anidro com cloro gasoso seco.

O cloral é produzido comercialmente pela cloração do acetaldeído na presença de ácido clorídrico, produzindo hidrato de cloral . O etanol também pode ser usado como matéria-prima. Esta reação é catalisada por tricloreto de antimônio :

H 3 CCHO + 3 Cl 2 + H 2 O → Cl 3 CCH (OH) 2 + 3 HCl

O hidrato de cloral é destilado da mistura de reação. O destilado é então desidratado com ácido sulfúrico concentrado , após o qual a camada de ácido mais pesada (contendo a água) é retirada:

Cl 3 CCH (OH) 2 → Cl 3 CCHO + H 2 O

O produto resultante é purificado por destilação fracionada. Pequenas quantidades de hidrato de cloral ocorrem em algumas águas cloradas.

Reacções chave

O cloral tende a formar adutos com a água (para dar hidrato de cloral ) e álcoois.

Além de sua tendência para hidratar, o cloral é notável como um bloco de construção na síntese de DDT . Para isso, o cloral é tratado com clorobenzeno na presença de uma quantidade catalítica de ácido sulfúrico :

Cl 3 CCHO + 2 C 6 H 5 Cl → Cl 3 CCH (C 6 H 4 Cl) 2 + H 2 O

Esta reação foi descrita por Othmar Zeidler em 1874. O herbicida metoxicloro também é produzido a partir do cloral.

O tratamento de cloral com hidróxido de sódio clorofórmio Cl 3 CH e formato de sódio HCOONa.

Cl 3 CCHO + NaOH → Cl 3 CH + HCOONa

O cloral é facilmente reduzido a tricloroetanol , que é produzido no corpo a partir do cloral.

Segurança

O cloral e o hidrato de cloral têm as mesmas propriedades biologicamente, pois o primeiro se hidrata rapidamente. O hidrato de cloral foi administrado rotineiramente aos pacientes na escala de gramas, sem efeitos duradouros. A exposição prolongada aos vapores não é saudável com um LC 50 para exposição de 4 horas de 440 mg / m 3 .

Veja também

Referências

  1. ^ Luknitskii, FI (1975). "Chemistry of Chloral". Revisões químicas . 75 (3): 259–289. doi : 10.1021 / cr60295a001 .
  2. ^ Veja:
    • Liebig, Justus (1832). "Ueber die Verbindungen, welche durch die Einwirkung des Chlors auf Alkohol, Aether, ölbildendes Gas und Essiggeist entstehen" [Sobre os compostos que surgem pela reação do cloro com álcool [etanol], éter [éter dietílico], gás formador de óleo [ etileno] e álcool de vinagre [acetona]]. Annalen der Pharmacie (em alemão). 1 (2): 182–230. doi : 10.1002 / jlac.18320010203 . pp. 189–191 "Wirkung des Chlors auf Alkohol" [Reação de cloro com álcool [isto é, etanol]]; pp. 191–194 "Darstellung des Chloral [s]" [Preparação de cloral]; pp. 195–198 "Eigenschaften des Chlorals" [Propriedades do cloral].
      Liebig nomeou cloral na pág. 191. Da p. 191: "Ich werde in dem Folgenden zeigen, dass bei einer vollkommnen Zersetzung des Alkohols das Chlor den Wasserstoff desselben abscheidet und diesen Wasserstoff ersetzt; es entsteht eine neue eigenthümliche Verbindung eigenthümliche Verbindung von-sitten Chloroff, Kölöffen und Sahlöchen Chloroff, Kölörbindung von nichen , vorläufig Chloral nenne. Dieser Name ist dem Worte Aethal nachgebildet. " (A seguir, mostrarei que durante uma decomposição completa do etanol, o cloro remove seu hidrogênio [isto é, do etanol] e substitui esse hidrogênio; surge um novo composto estranho de cloro, carbono e oxigênio, que eu - como eu sei nenhum nome mais apropriado - nome provisório "cloral". Este nome é padronizado após a palavra Aethal [isto é, etil].)
    • Reimpresso em: Liebig, Justus (1832). "Ueber die Verbindungen, welche durch die Einwirkung des Chlors auf Álkohol, Aether, ölbildendes Gas und Essiggeist entstehen" [Sobre os compostos que surgem pela reação do cloro com álcool [etanol], éter [éter dietílico], gás formador de óleo [ etileno] e álcool de vinagre [acetona]]. Annalen der Physik und Chemie . 2ª série (em alemão). 24 (2): 243–295. Bibcode : 1832AnP ... 100..243L . doi : 10.1002 / andp.18321000206 . pp. 250-252 "Wirkung des Chlors auf Alkohol" [Reação de Cloro com álcool [isto é, etanol]]; pp. 252–255 "Darstellung des Chloral [s]" [Preparação de cloral]; pp. 255–259 "Eigenschaften des Chlorals" [Propriedades do cloral].
    • Gmelin, Leopold, ed. (1848). Handbuch der Chemie (em alemão). vol. 4 (4ª ed.). Heidelberg, [Alemanha]: Karl Winter. pp. 893–897. |volume= tem texto extra ( ajuda )
  3. ^ Liebig passou cloro gasoso seco através do etanol anidro por 11–13 dias, até que o cloreto de hidrogênio parasse de se formar. O produto foi seco por agitação com ácido sulfúrico concentrado, decantado sobre giz e, em seguida, destilado. (Liebig, 1832), pp. 191–194.
  4. ^ a b c Jira, Reinhard; Kopp, Erwin; McKusick, Blaine C .; Röderer, Gerhard; Bosch, Axel; Fleischmann, Gerald. "Cloroacetaldeídos". Enciclopédia de Química Industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a06_527.pub2 .
  5. ^ Zeidler, Othmar (1874). "Verbindungen von Chloral mit Brom- und Chlorbenzol" [Compostos de cloral com bromo- e clorobenzeno]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 7 (2): 1180–1181. doi : 10.1002 / cber.18740070278 .