Cloral - Chloral
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Nomes | |||
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Nome IUPAC preferido
Tricloroacetaldeído |
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Outros nomes
Tricloroetanal
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Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol )
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506422 | |||
ChEBI | |||
ChEMBL | |||
ChemSpider | |||
DrugBank | |||
ECHA InfoCard | 100.000.829 | ||
Número EC | |||
KEGG | |||
PubChem CID
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UNII | |||
Painel CompTox ( EPA )
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Propriedades | |||
C 2 H Cl 3 S | |||
Massa molar | 147,38 g · mol −1 | ||
Aparência | Incolor, móvel, líquido oleoso | ||
Odor | Pungente e irritante | ||
Densidade | 1,404 g / cm 3 | ||
Ponto de fusão | −57,5 ° C (−71,5 ° F; 215,7 K) | ||
Ponto de ebulição | 97,8 ° C (208,0 ° F; 370,9 K) | ||
Forma hidrato solúvel | |||
Solubilidade em etanol | Miscível | ||
Solubilidade em éter dietílico | Miscível | ||
Solubilidade em clorofórmio | Miscível | ||
Acidez (p K a ) | 9,66 | ||
−6,77 × 10 −5 cm 3 / mol | |||
Índice de refração ( n D )
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9,48846 | ||
Perigos | |||
Pictogramas GHS | |||
Palavra-sinal GHS | Perigo | ||
H301 , H302 , H315 , H319 , H335 | |||
P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P301 + 310 , P301 + 312 , P302 + 352 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P312 , P321 , P330 , P332 + 313 , P337 + 313 , P362 , P403 + 233 , P405 , P501 | |||
Dose ou concentração letal (LD, LC): | |||
LD 50 ( dose mediana )
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480 mg / kg (rato, oral) | ||
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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verificar (o que é ?) | |||
Referências da Infobox | |||
O cloral , também conhecido como tricloroacetaldeído ou tricloroetanal , é o composto orgânico com a fórmula Cl 3 CCHO. Este aldeído é um líquido oleoso incolor solúvel em uma ampla variedade de solventes. Ele reage com a água para formar hidrato de cloral , uma substância sedativa e hipnótica que já foi amplamente utilizada .
Produção
O cloral foi preparado e nomeado pela primeira vez pelo químico alemão Justus von Liebig em 1832. Liebig tratou o etanol anidro com cloro gasoso seco.
O cloral é produzido comercialmente pela cloração do acetaldeído na presença de ácido clorídrico, produzindo hidrato de cloral . O etanol também pode ser usado como matéria-prima. Esta reação é catalisada por tricloreto de antimônio :
- H 3 CCHO + 3 Cl 2 + H 2 O → Cl 3 CCH (OH) 2 + 3 HCl
O hidrato de cloral é destilado da mistura de reação. O destilado é então desidratado com ácido sulfúrico concentrado , após o qual a camada de ácido mais pesada (contendo a água) é retirada:
- Cl 3 CCH (OH) 2 → Cl 3 CCHO + H 2 O
O produto resultante é purificado por destilação fracionada. Pequenas quantidades de hidrato de cloral ocorrem em algumas águas cloradas.
Reacções chave
O cloral tende a formar adutos com a água (para dar hidrato de cloral ) e álcoois.
Além de sua tendência para hidratar, o cloral é notável como um bloco de construção na síntese de DDT . Para isso, o cloral é tratado com clorobenzeno na presença de uma quantidade catalítica de ácido sulfúrico :
- Cl 3 CCHO + 2 C 6 H 5 Cl → Cl 3 CCH (C 6 H 4 Cl) 2 + H 2 O
Esta reação foi descrita por Othmar Zeidler em 1874. O herbicida metoxicloro também é produzido a partir do cloral.
O tratamento de cloral com hidróxido de sódio dá clorofórmio Cl 3 CH e formato de sódio HCOONa.
- Cl 3 CCHO + NaOH → Cl 3 CH + HCOONa
O cloral é facilmente reduzido a tricloroetanol , que é produzido no corpo a partir do cloral.
Segurança
O cloral e o hidrato de cloral têm as mesmas propriedades biologicamente, pois o primeiro se hidrata rapidamente. O hidrato de cloral foi administrado rotineiramente aos pacientes na escala de gramas, sem efeitos duradouros. A exposição prolongada aos vapores não é saudável com um LC 50 para exposição de 4 horas de 440 mg / m 3 .
Veja também
Referências
- ^ Luknitskii, FI (1975). "Chemistry of Chloral". Revisões químicas . 75 (3): 259–289. doi : 10.1021 / cr60295a001 .
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^ Veja:
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Liebig, Justus (1832). "Ueber die Verbindungen, welche durch die Einwirkung des Chlors auf Alkohol, Aether, ölbildendes Gas und Essiggeist entstehen" [Sobre os compostos que surgem pela reação do cloro com álcool [etanol], éter [éter dietílico], gás formador de óleo [ etileno] e álcool de vinagre [acetona]]. Annalen der Pharmacie (em alemão). 1 (2): 182–230. doi : 10.1002 / jlac.18320010203 . pp. 189–191 "Wirkung des Chlors auf Alkohol" [Reação de cloro com álcool [isto é, etanol]]; pp. 191–194 "Darstellung des Chloral [s]" [Preparação de cloral]; pp. 195–198 "Eigenschaften des Chlorals" [Propriedades do cloral].
Liebig nomeou cloral na pág. 191. Da p. 191: "Ich werde in dem Folgenden zeigen, dass bei einer vollkommnen Zersetzung des Alkohols das Chlor den Wasserstoff desselben abscheidet und diesen Wasserstoff ersetzt; es entsteht eine neue eigenthümliche Verbindung eigenthümliche Verbindung von-sitten Chloroff, Kölöffen und Sahlöchen Chloroff, Kölörbindung von nichen , vorläufig Chloral nenne. Dieser Name ist dem Worte Aethal nachgebildet. " (A seguir, mostrarei que durante uma decomposição completa do etanol, o cloro remove seu hidrogênio [isto é, do etanol] e substitui esse hidrogênio; surge um novo composto estranho de cloro, carbono e oxigênio, que eu - como eu sei nenhum nome mais apropriado - nome provisório "cloral". Este nome é padronizado após a palavra Aethal [isto é, etil].) - Reimpresso em: Liebig, Justus (1832). "Ueber die Verbindungen, welche durch die Einwirkung des Chlors auf Álkohol, Aether, ölbildendes Gas und Essiggeist entstehen" [Sobre os compostos que surgem pela reação do cloro com álcool [etanol], éter [éter dietílico], gás formador de óleo [ etileno] e álcool de vinagre [acetona]]. Annalen der Physik und Chemie . 2ª série (em alemão). 24 (2): 243–295. Bibcode : 1832AnP ... 100..243L . doi : 10.1002 / andp.18321000206 . pp. 250-252 "Wirkung des Chlors auf Alkohol" [Reação de Cloro com álcool [isto é, etanol]]; pp. 252–255 "Darstellung des Chloral [s]" [Preparação de cloral]; pp. 255–259 "Eigenschaften des Chlorals" [Propriedades do cloral].
-
Gmelin, Leopold, ed. (1848). Handbuch der Chemie (em alemão). vol. 4 (4ª ed.). Heidelberg, [Alemanha]: Karl Winter. pp. 893–897.
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tem texto extra ( ajuda )
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Liebig, Justus (1832). "Ueber die Verbindungen, welche durch die Einwirkung des Chlors auf Alkohol, Aether, ölbildendes Gas und Essiggeist entstehen" [Sobre os compostos que surgem pela reação do cloro com álcool [etanol], éter [éter dietílico], gás formador de óleo [ etileno] e álcool de vinagre [acetona]]. Annalen der Pharmacie (em alemão). 1 (2): 182–230. doi : 10.1002 / jlac.18320010203 . pp. 189–191 "Wirkung des Chlors auf Alkohol" [Reação de cloro com álcool [isto é, etanol]]; pp. 191–194 "Darstellung des Chloral [s]" [Preparação de cloral]; pp. 195–198 "Eigenschaften des Chlorals" [Propriedades do cloral].
- ^ Liebig passou cloro gasoso seco através do etanol anidro por 11–13 dias, até que o cloreto de hidrogênio parasse de se formar. O produto foi seco por agitação com ácido sulfúrico concentrado, decantado sobre giz e, em seguida, destilado. (Liebig, 1832), pp. 191–194.
- ^ a b c Jira, Reinhard; Kopp, Erwin; McKusick, Blaine C .; Röderer, Gerhard; Bosch, Axel; Fleischmann, Gerald. "Cloroacetaldeídos". Enciclopédia de Química Industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a06_527.pub2 .
- ^ Zeidler, Othmar (1874). "Verbindungen von Chloral mit Brom- und Chlorbenzol" [Compostos de cloral com bromo- e clorobenzeno]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 7 (2): 1180–1181. doi : 10.1002 / cber.18740070278 .