Copaene - Copaene

Copena

(-) - α-Copaene
(-) - β-Copaeno
Nomes
Nome IUPAC α: ( 1R , 2S , 6S , 7S , 8S ) -8-isopropil-1,3-dimetiltriciclo [4.4.0.0 2,7 ] dec-3-eno
Identificadores
Número CAS
Modelo 3D ( JSmol )
ChEBI
ChemSpider
Número EC
PubChem CID
UNII
InChI InChI = 1S / C15H24 / c1-9 (2) 11-7-8-15 (4) 12-6-5-10 (3) 14 (15) 13 (11) 12 / h5,9,11-14H, 6-8H2,1-4H3 / t11-, 12-, 13-, 14 +, 15 + / m0 / s1   N Chave: VLXDPFLIRFYIME-BTFPBAQTSA-N   N (α): InChI = 1 / C15H24 / c1-9 (2) 11-7-8-15 (4) 12-6-5-10 (3) 14 (15) 13 (11) 12 / h5,9, 11-14H, 6-8H2,1-4H3 / t11-, 12-, 13-, 14 +, 15 + / m0 / s1 Chave: VLXDPFLIRFYIME-BTFPBAQTBX
SORRISO (α): CC (C) [C @@ H] 1CC [C @@] 3 (C) [C @@ H] 2C (/ C) = C \ C [C @ H] 3 [C @ H] 12
Propriedades
Fórmula química	C 15 H 24
Massa molar	204,357  g · mol −1
Densidade	0,939 g / mL
Ponto de ebulição	124 ° C (255 ° F; 397 K) (15 mmHg)
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referências da Infobox

Copaene , ou mais precisamente, α-copaene , é o nome químico comum (ou trivial) de um hidrocarboneto líquido oleoso que é encontrado em várias plantas produtoras de óleo essencial. O nome é derivado da copaíba tropical produtora de resina , Copaifera langsdorffii , da qual o composto foi isolado pela primeira vez em 1914. Sua estrutura, incluindo a quiralidade , foi determinada em 1963. O isômero de ligação dupla com um exocíclico - metileno grupo, β-copaene, foi relatado pela primeira vez em 1967.

Quimicamente, os copaenos são sesquiterpenos tricíclicos . As moléculas são quirais e o enantiômero α-copaeno mais comumente encontrado em plantas superiores exibe uma rotação óptica negativa de cerca de -6 °. O raro (+) - α-copaene também é encontrado em pequenas quantidades em algumas plantas. É de importância econômica porque atrai fortemente uma praga agrícola, a mosca da fruta do Mediterrâneo Ceratitis capitata .

Referências