Reação de Cope - Cope reaction
| Reação Cope | |
|---|---|
| Nomeado após | Arthur C. Cope |
| Tipo de reação | Reação de eliminação |
| Identificadores | |
| Portal de Química Orgânica | eliminação de cope |
| ID da ontologia RSC | RXNO: 0000539 |
A reação de Cope ou eliminação de Cope , desenvolvida por Arthur C. Cope , é uma reação de eliminação do N-óxido para formar um alceno e uma hidroxilamina .
Mecanismo e aplicações
O mecanismo de reação envolve um estado de transição cíclica intramolecular de 5 membros , levando a um produto de eliminação de sin , uma via E i . Esta reação orgânica está intimamente relacionada com a eliminação de Hofmann , mas a base é uma parte do grupo de saída . O óxido de amina é preparado por oxidação da correspondente amina com um oxidante, tal como m CPBA . A eliminação real requer apenas calor.
Ilustrativo da reação de Cope é uma síntese de metileneciclohexano :
As piperidinas são resistentes a uma reação de Cope intramolecular , mas com a pirrolidina e com anéis de tamanho 7 e maiores, o produto da reação é uma hidroxilamina insaturada . Este resultado é consistente com o estado de transição cíclica de 5 membros .
Reação reversa
A eliminação reversa ou retro-Cope foi relatada, na qual uma hidroxilamina N, N-dissubstituída reage com um alceno para formar um N-óxido terciário. A reação é uma forma de hidroaminação e pode ser estendida ao uso de hidroxilamina não substituída, caso em que oximas são produzidas.
Processos relacionados
Os sulfóxidos podem sofrer uma reação essencialmente idêntica para produzir ácidos sulfênicos, que são importantes na química antioxidante do alho e de outras plantas do gênero Allium . Os selenóxidos também sofrem eliminações de selenóxido . Outras reações E i procedem de forma semelhante.