Ciclamato de sódio - Sodium cyclamate

Ciclamato de sódio
Fórmulas estruturais de ciclamato .V.1.svg
Nomes
Nome IUPAC preferido
Ciclohexilsulfamato de sódio
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100,004.863 Edite isso no Wikidata
Número E E952 (iv) (agentes de envidraçamento, ...)
UNII
  • InChI = 1S / C6H13NO3S.Na / c8-11 (9,10) 7-6-4-2-1-3-5-6; / h6-7H, 1-5H2, (H, 8,9,10) ; / q; + 1 / p-1 VerificaY
    Chave: UDIPTWFVPPPURJ-UHFFFAOYSA-M VerificaY
  • InChI = 1 / C6H13NO3S.Na / c8-11 (9,10) 7-6-4-2-1-3-5-6; / h6-7H, 1-5H2, (H, 8,9,10) ; / q; + 1 / p-1
    Chave: UDIPTWFVPPPURJ-REWHXWOFAV
  • [Na +]. O = S ([O -]) (= O) NC1CCCCC1
Propriedades
C 6 H 12 N Na O 3 S
Massa molar 201,22  g · mol −1
Perigos
NFPA 704 (diamante de fogo)
2
1
0
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referências da Infobox

O ciclamato de sódio (código do adoçante 952) é um adoçante artificial . É 30–50 vezes mais doce do que a sacarose (açúcar de mesa), o que o torna o menos potente dos adoçantes artificiais usados ​​comercialmente. É frequentemente usado com outros adoçantes artificiais, especialmente sacarina ; a mistura de 10 partes de ciclamato com 1 parte de sacarina é comum e mascara os sabores estranhos de ambos os adoçantes. É mais barato do que a maioria dos adoçantes, incluindo a Sucralose , e é estável sob aquecimento. Preocupações com a segurança levaram ao seu banimento em alguns países, embora a União Europeia o considere seguro.

Química

O ciclamato é o sal de sódio ou cálcio do ácido ciclâmico ( ácido ciclohexanossulfâmico), que por sua vez é preparado pela reação de ciclohexilamina de base livre com ácido sulfâmico ou trióxido de enxofre .

Antes de 1973, Abbott Laboratories produzia ciclamato de sódio (Sucaryl) por uma mistura de ingredientes, incluindo a adição de sódio puro (flocos ou bastões suspensos em querosene) com ciclohexilamina, resfriado e filtrado através de um separador centrífugo de alta velocidade, seco, granulado e micro pulverizado para uso em pó ou comprimido.

História

Pacote de mistura para bebida Funny Face de 1970 a 71 que anuncia "Sem Cyclamate - Just Add Sugar"

O ciclamato foi descoberto em 1937 na Universidade de Illinois pelo estudante de graduação Michael Sveda . Sveda estava trabalhando no laboratório na síntese de um medicamento antipirético . Ele colocou o cigarro na bancada do laboratório e, ao colocá-lo de volta na boca, descobriu o doce sabor do ciclamato.

A patente do ciclamato foi comprada pela DuPont, mas posteriormente vendida para Abbott Laboratories , que realizou os estudos necessários e apresentou um novo pedido de medicamento em 1950. A Abbott pretendia usar ciclamato para mascarar o amargor de certos medicamentos, como antibióticos e pentobarbital . Em 1958, foi designado GRAS ( Generally Recognized as Safe ) pela Food and Drug Administration dos Estados Unidos . O ciclamato era comercializado na forma de comprimido para uso por diabéticos como um adoçante de mesa alternativo, bem como na forma líquida. Como o ciclamato é estável ao calor, foi e é comercializado como adequado para uso na culinária e na panificação.

Em 1966, um estudo relatou que algumas bactérias intestinais podiam dessulfonar o ciclamato para produzir ciclohexilamina , um composto suspeito de ter alguma toxicidade crônica em animais. Outras pesquisas resultaram em um estudo de 1969 que descobriu que a mistura comum de ciclamato-sacarina 10: 1 aumentou a incidência de câncer de bexiga em ratos . O estudo divulgado mostrou que oito em cada 240 ratos alimentados com uma mistura de sacarina e ciclamatos, em níveis equivalentes aos humanos que ingerem 550 latas de refrigerante diet por dia, desenvolveram tumores na bexiga.

As vendas continuaram a se expandir e, em 1969, as vendas anuais de ciclamato atingiram US $ 1 bilhão, o que aumentou a pressão dos vigilantes da segurança pública para restringir o uso do ciclamato. Em outubro de 1969, Departamento de Saúde, Educação e Bem-Estar Secretário Robert Finch , ignorando Food and Drug Administration Comissário Herbert L. Ley, Jr. , removido a designação GRAS de ciclamato e proibiu seu uso em alimentos de uso geral, embora permaneça disponível para uso restrito em produtos dietéticos com rotulagem adicional; em outubro de 1970, o FDA, sob um novo comissário, baniu completamente o ciclamato de todos os alimentos e medicamentos nos Estados Unidos.

Abbott Laboratories alegou que seus próprios estudos foram incapazes de reproduzir os resultados do estudo de 1969 e, em 1973, a Abbott solicitou ao FDA o levantamento da proibição do ciclamato. Esta petição foi finalmente negada em 1980 pelo Comissário da FDA, Jere Goyan . A Abbott Labs, junto com o Calorie Control Council (um lobby político que representa a indústria de alimentos dietéticos), entrou com uma segunda petição em 1982. Embora o FDA tenha declarado que uma revisão de todas as evidências disponíveis não implica o ciclamato como carcinógeno em camundongos ou ratos , o ciclamato continua proibido em produtos alimentícios nos Estados Unidos. A petição está agora suspensa , embora não seja ativamente considerada. Não está claro se isso é uma solicitação do Abbott Labs ou porque a petição é considerada insuficiente pelo FDA.

Em 2000, um artigo foi publicado descrevendo os resultados de um experimento de 24 anos no qual 16 macacos foram alimentados com uma dieta normal e 21 macacos foram alimentados com 100 ou 500 mg / kg de ciclamato por dia; a dose mais elevada corresponde a cerca de 30 latas de uma bebida dietética. Dois dos macacos com dosagens altas e um dos macacos com dosagens mais baixas apresentaram câncer maligno, cada um com um tipo diferente de câncer, e três tumores benignos foram encontrados. Os autores concluíram que o estudo falhou em demonstrar que o ciclamato era cancerígeno porque os cânceres eram todos diferentes e não havia como vincular o ciclamato a cada um deles. A substância não mostrou nenhuma propriedade prejudicial ao DNA em ensaios de reparo de DNA.

Status legal

O ciclamato é aprovado como adoçante em pelo menos 130 países. No final da década de 1960, o ciclamato foi proibido no Reino Unido, mas foi aprovado após ser reavaliado pela União Europeia em 1996.

Nas Filipinas , o ciclamato foi proibido até que a Agência Filipina de Alimentos e Medicamentos suspendeu a proibição em 2013, declarando-o seguro para consumo. O ciclamato continua proibido nos Estados Unidos e na Coréia do Sul.

Marcas

Os adoçantes produzidos pela Sweet'n Low e Sugar Twin para o Canadá contêm ciclamato, embora não aqueles produzidos para os Estados Unidos .

  • Assugrin (Suíça, Brasil)
  • Cap Cangkir (Indonésia)
  • Chuker (Argentina) - Merisant Company 2, SARL
  • Cologran
  • Hermesetas
  • Huxol (Alemanha) em forma líquida
  • Novasweet (Rússia)
  • Rio (produzido sob licença e autoridade da SweetLife AG ​​Suíça por SweetLife Ltd, China)
  • Sucaryl
  • Sugar Twin (Canadá)
  • Suitli (Bulgária)
  • Sweet'n Low (Canadá)
  • Sugromax (Nova Zelândia)

Notas e referências

links externos