Ciclohexanona - Cyclohexanone

Ciclohexanona
Nomes
	Nome IUPAC preferido Ciclohexanona
	Outros nomes oxociclohexano, cetona pimélica, cetohexametileno, ciclohexil cetona, cetociclohexano, hexano, Hydrol-O, Sextone, K, Anone
Identificadores
Número CAS
Modelo 3D ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard	100,003,302
Número EC
KEGG
PubChem CID
UNII
Painel CompTox ( EPA )
	InChI InChI = 1S / C6H10O / c7-6-4-2-1-3-5-6 / h1-5H2 Chave: JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N ; InChI = 1 / C6H10O / c7-6-4-2-1-3-5-6 / h1-5H2 Chave: JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYAY ;
	SORRISOS C1CCC (= O) CC1;
Propriedades
Fórmula química	C 6 H 10 O
Massa molar	98,15 g / mol
Aparência	Líquido incolor
Odor	hortelã-pimenta ou acetona -like
Densidade	0,9478 g / mL, líquido
Ponto de fusão	−47 ° C (−53 ° F; 226 K)
Ponto de ebulição	155,65 ° C (312,17 ° F; 428,80 K)
Solubilidade em Água	8,6 g / 100 mL (20 ° C)
Solubilidade em todos os solventes orgânicos	Miscível
Pressão de vapor	5 mmHg (20 ° C)
Suscetibilidade magnética (χ)	-62,04 · 10 −6 cm 3 / mol
Índice de refração ( n D )	1.447
Viscosidade	2,02 cP a 25 ° C
Termoquímica
; Entropia molar padrão ( S o 298 )	+229,03 JK −1 .mol −1
Entalpia ; padrão de formação (Δ f H ⦵ 298 )	-270,7 kJ mol -1
Entalpia ; padrão de combustão (Δ c H ⦵ 298 )	−3519,3 kJmol −1
Perigos
Pictogramas GHS
Palavra-sinal GHS	Perigo
Declarações de perigo GHS	H226 , H302 , H312 , H332 , H315 , H318
Declarações de precaução GHS	P280 , P305 + 351 + 338
NFPA 704 (diamante de fogo)	1 2 0
Ponto de inflamação	44 ° C (111 ° F; 317 K)
de auto-ignição ; temperatura	420 ° C (788 ° F; 693 K)
Limites explosivos	1,1-9,4%
	Dose ou concentração letal (LD, LC):
LC 50 ( concentração média )	8000 ppm (rato, 4 horas)
LC Lo (o mais baixo publicado )	4706 ppm (mouse, 1,5 h)
	NIOSH (limites de exposição à saúde dos EUA):
PEL (permitido)	TWA 50 ppm (200 mg / m 3 )
REL (recomendado)	TWA 25 ppm (100 mg / m 3 ) [pele]
IDLH (perigo imediato)	700 ppm
Compostos relacionados
Cetonas relacionadas	Ciclopentanona , cicloheptanona
Compostos relacionados	Ciclohexanol
	Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	verificar (o que é ?)
	Referências da Infobox

Ciclohexanona é o composto orgânico com a fórmula (CH ₂ ) ₅ CO. A molécula consiste em uma molécula cíclica de seis carbonos com um grupo funcional cetona . Este óleo incolor tem um odor que lembra o da acetona . Com o tempo, as amostras de ciclohexanona assumem uma cor amarela. A ciclohexanona é ligeiramente solúvel em água e miscível com solventes orgânicos comuns. Bilhões de quilos são produzidos anualmente, principalmente como um precursor do náilon .

Produção

A ciclohexanona é produzida pela oxidação de ciclohexano no ar, normalmente usando catalisadores de cobalto:

C ₆ H ₁₂ + O ₂ → (CH ₂ ) ₅ CO + H ₂ O

Esse processo co-forma o ciclohexanol , e essa mistura, chamada de "óleo KA" para óleo cetona-álcool, é a principal matéria-prima para a produção de ácido adípico . A oxidação envolve radicais e a intermediação do hidroperóxido C ₆ H ₁₁ O ₂ H. Em alguns casos, o ciclohexanol purificado, obtido pela hidratação do ciclohexeno , é o precursor. Alternativamente, a ciclohexanona pode ser produzida pela hidrogenação parcial do fenol :

C ₆ H ₅ OH + 2 H ₂ → (CH ₂ ) ₅ CO

Este processo também pode ser ajustado para favorecer a formação de ciclohexanol.

A ExxonMobil desenvolveu um processo no qual o benzeno é hidroalquilado em ciclohexilbenzeno . Este último produto é oxidado a um hidroperóxido e então clivado em fenol e ciclohexanona. Portanto, este processo mais novo sem produzir o subproduto da acetona parece atraente e é semelhante ao processo Cumeno, pois um hidroperóxido é formado e então decomposto para produzir dois produtos principais.

Métodos de laboratório

A ciclohexanona pode ser preparada a partir do ciclohexanol por oxidação com trióxido de cromo ( oxidação de Jones ). Um método alternativo utiliza o hipoclorito de sódio oxidante mais seguro e mais facilmente disponível .

Usos

A grande maioria da ciclohexanona é consumida na produção de precursores do Nylon 6,6 e do Nylon 6 . Cerca de metade da oferta mundial é convertida em ácido adípico , um dos dois precursores do náilon 6,6 . Para esta aplicação, o óleo KA (veja acima) é oxidado com ácido nítrico . A outra metade do suprimento de ciclohexanona é convertida em oxima de ciclohexanona . Na presença de catalisador de ácido sulfúrico , a oxima se reorganiza em caprolactama , um precursor do náilon 6 :

Reações de laboratório

Além das reações em grande escala conduzidas a serviço da indústria de polímeros, muitas reações foram desenvolvidas para a ciclohexanona. Na presença de luz, ele sofre alfa-cloração para dar 2-clorociclohexanona. Forma um éter de trimetilsililenol por tratamento com cloreto de trimetilsililo na presença de base. Também forma uma enamina com a pirrolidina.

Uso ilícito

A ciclohexanona tem sido usada na produção ilícita de fenciclidina e seus análogos e, como tal, está frequentemente sujeita a verificações adicionais antes da compra.

Segurança

Como o ciclohexanol , a ciclohexanona não é cancerígena e é moderadamente tóxica, com um TLV de 25 ppm para o vapor. É irritante.

Referências

^ Cartão Internacional de Segurança Química 0425
^ Guia de bolso NIOSH para perigos químicos
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^ Extrato de dados de Landolt-Börnstein IV / 25: Viscosidade de líquidos orgânicos puros e misturas de líquidos binários
^ Sigma-Aldrich - Ciclohexanona
^ ^a ^b ^c Sigma-Aldrich Co. , Ciclohexanona . Retirado em 2017-11-20.
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[1] Cartão Internacional de Segurança Química 0425

[2] Guia de bolso NIOSH para perigos químicos

[PGCH-3] Guia de bolso de NIOSH aos perigos químicos. "# 0166" . Instituto Nacional de Segurança e Saúde Ocupacional (NIOSH).

[4] Extrato de dados de Landolt-Börnstein IV / 25: Viscosidade de líquidos orgânicos puros e misturas de líquidos binários

[sigma-aldrich-5] Sigma-Aldrich - Ciclohexanona

[sigma-6] Sigma-Aldrich Co. , Ciclohexanona . Retirado em 2017-11-20.

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[11] "Cópia arquivada" . Arquivado do original em 26/04/2012 . Página visitada em 09/07/2012 .CS1 maint: cópia arquivada como título ( link )

[12] MS Newman, MD Farbman, H. Hipsher (1945). "2-clorociclohexanona". Org. Synth . 25 : 22. doi : 10.15227 / orgsyn.025.0022 .CS1 maint: usa o parâmetro de autores ( link )

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