Ciclohexeno - Cyclohexene
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Nomes | |||
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Nome IUPAC preferido
Ciclohexeno |
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Outros nomes
Tetrahidrobenzeno, 1,2,3,4-Tetrahidrobenzeno, Benzenotetrahidreto, Ciclohex-1-eno, Hexanaftileno, UN 2256
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Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol )
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906737 | |||
ChEBI | |||
ChEMBL | |||
ChemSpider | |||
ECHA InfoCard | 100,003,462 | ||
Número EC | |||
1659 | |||
PubChem CID
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Número RTECS | |||
UNII | |||
Painel CompTox ( EPA )
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Propriedades | |||
C 6 H 10 | |||
Massa molar | 82,143 g / mol | ||
Aparência | líquido incolor | ||
Odor | doce | ||
Densidade | 0,8110 g / cm 3 | ||
Ponto de fusão | −103,5 ° C (−154,3 ° F; 169,7 K) | ||
Ponto de ebulição | 82,98 ° C (181,36 ° F; 356,13 K) | ||
ligeiramente solúvel em água | |||
Solubilidade | miscível com solventes orgânicos | ||
Pressão de vapor | 8,93 kPa (20 ° C)
11,9 kPa (25 ° C) |
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Constante da lei de Henry ( k H ) |
0,022 mol · kg −1 · bar −1 | ||
-57,5 · 10 −6 cm 3 / mol | |||
Índice de refração ( n D )
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1,4465 | ||
Perigos | |||
Ficha de dados de segurança | MSDS externo | ||
Pictogramas GHS | |||
Palavra-sinal GHS | Perigo | ||
H225 , H302 , H305 , H311 , H411 | |||
P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P264 , P270 , P273 , P280 , P301 + 310 , P301 + 312 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , P312 , P322 , P330 , P331 , P361 , P363 , P370 + 378 , P391 , P403 + 235 , P405 , P501 | |||
NFPA 704 (diamante de fogo) | |||
Ponto de inflamação | -12 ° C (10 ° F; 261 K) | ||
244 ° C (471 ° F; 517 K) | |||
Limites explosivos | 0,8–5% | ||
Dose ou concentração letal (LD, LC): | |||
LD 50 ( dose mediana )
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1407 mg / kg (oral, rato) | ||
LC Lo (o mais baixo publicado )
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13.196 ppm (camundongo, 2 horas) | ||
NIOSH (limites de exposição à saúde dos EUA): | |||
PEL (permitido)
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TWA 300 ppm (1015 mg / m 3 ) | ||
REL (recomendado)
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TWA 300 ppm (1015 mg / m 3 ) | ||
IDLH (perigo imediato)
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2000 ppm | ||
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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verificar (o que é ?) | |||
Referências da Infobox | |||
O ciclohexeno é um hidrocarboneto com a fórmula C 6 H 10 . Este cicloalqueno é um líquido incolor com um cheiro forte. É um intermediário em diversos processos industriais. O ciclohexeno não é muito estável em armazenamento de longo prazo com exposição à luz e ao ar porque forma peróxidos .
Produção e usos
O ciclohexeno é produzido pela hidrogenação parcial do benzeno , processo desenvolvido pela empresa Asahi Chemical .
Reações e usos
O benzeno é convertido em ciclohexilbenzeno por alquilação catalisada por ácido com ciclohexeno. O ciclohexilbenzeno é um precursor tanto do fenol quanto da ciclohexanona.
A hidratação do ciclohexeno dá ciclohexanol , que pode ser desidrogenado para dar ciclohexanona , um precursor da caprolactama .
A clivagem oxidativa do ciclohexeno dá ácido adípico. O peróxido de hidrogênio é usado como oxidante, na presença de um catalisador de tungstênio.
O ciclohexeno também é um precursor do ácido maleico , diciclohexiladipato e óxido de ciclohexeno . Além disso, é usado como solvente .
Estrutura
O ciclohexeno é mais estável em uma conformação de meia cadeira , ao contrário da preferência por uma forma de cadeira de ciclohexano . Uma base para a preferência conformacional do ciclohexano por uma cadeira é que ela permite que cada ligação do anel adote uma conformação escalonada . Para o ciclohexeno, entretanto, o alceno é plano, equivalente a uma conformação eclipsada nessa ligação.
Veja também
links externos
- Cartão Internacional de Segurança Química 1054
- Guia de bolso do NIOSH para perigos químicos. "# 0167" . Instituto Nacional de Segurança e Saúde Ocupacional (NIOSH).
- Folha de dados de segurança de material para ciclohexeno
- Dados de segurança MSDS
- Reação de ciclohexeno com bromo e permanganato de potássio
- Síntese de ciclohexeno
- Folha de dados em inchem.org