Ciclohexeno - Cyclohexene

Ciclohexeno
Olefine am Beispiel von Cycloalken-v2.svg
Cyclohexene para highscool.svg
Cyclohexene-conformation-2D-skeletal.png
Cyclohexen.png
Nomes
Nome IUPAC preferido
Ciclohexeno
Outros nomes
Tetrahidrobenzeno, 1,2,3,4-Tetrahidrobenzeno, Benzenotetrahidreto, Ciclohex-1-eno, Hexanaftileno, UN 2256
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
906737
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100,003,462 Edite isso no Wikidata
Número EC
1659
Número RTECS
UNII
  • InChI = 1S / C6H10 / c1-2-4-6-5-3-1 / h1-2H, 3-6H2 VerificaY
    Chave: HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N VerificaY
  • InChI = 1 / C6H10 / c1-2-4-6-5-3-1 / h1-2H, 3-6H2
    Chave: HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYAQ
  • C1CCC = CC1
Propriedades
C 6 H 10
Massa molar 82,143 g / mol
Aparência líquido incolor
Odor doce
Densidade 0,8110 g / cm 3
Ponto de fusão −103,5 ° C (−154,3 ° F; 169,7 K)
Ponto de ebulição 82,98 ° C (181,36 ° F; 356,13 K)
ligeiramente solúvel em água
Solubilidade miscível com solventes orgânicos
Pressão de vapor 8,93 kPa (20 ° C)

11,9 kPa (25 ° C)

0,022 mol · kg −1 · bar −1
-57,5 · 10 −6 cm 3 / mol
1,4465
Perigos
Ficha de dados de segurança MSDS externo
Pictogramas GHS GHS02: InflamávelGHS06: TóxicoGHS07: NocivoGHS08: Risco para a saúdeGHS09: Risco ambiental
Palavra-sinal GHS Perigo
H225 , H302 , H305 , H311 , H411
P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P264 , P270 , P273 , P280 , P301 + 310 , P301 + 312 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , P312 , P322 , P330 , P331 , P361 , P363 , P370 + 378 , P391 , P403 + 235 , P405 , P501
NFPA 704 (diamante de fogo)
1
3
0
Ponto de inflamação -12 ° C (10 ° F; 261 K)
244 ° C (471 ° F; 517 K)
Limites explosivos 0,8–5%
Dose ou concentração letal (LD, LC):
LD 50 ( dose mediana )
1407 mg / kg (oral, rato)
13.196 ppm (camundongo, 2 horas)
NIOSH (limites de exposição à saúde dos EUA):
PEL (permitido)
TWA 300 ppm (1015 mg / m 3 )
REL (recomendado)
TWA 300 ppm (1015 mg / m 3 )
IDLH (perigo imediato)
2000 ppm
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
VerificaY verificar  (o que é   ?) VerificaY☒N
Referências da Infobox

O ciclohexeno é um hidrocarboneto com a fórmula C 6 H 10 . Este cicloalqueno é um líquido incolor com um cheiro forte. É um intermediário em diversos processos industriais. O ciclohexeno não é muito estável em armazenamento de longo prazo com exposição à luz e ao ar porque forma peróxidos .

Produção e usos

O ciclohexeno é produzido pela hidrogenação parcial do benzeno , processo desenvolvido pela empresa Asahi Chemical .

Reações e usos

O benzeno é convertido em ciclohexilbenzeno por alquilação catalisada por ácido com ciclohexeno. O ciclohexilbenzeno é um precursor tanto do fenol quanto da ciclohexanona.

A hidratação do ciclohexeno dá ciclohexanol , que pode ser desidrogenado para dar ciclohexanona , um precursor da caprolactama .

A clivagem oxidativa do ciclohexeno dá ácido adípico. O peróxido de hidrogênio é usado como oxidante, na presença de um catalisador de tungstênio.

O ciclohexeno também é um precursor do ácido maleico , diciclohexiladipato e óxido de ciclohexeno . Além disso, é usado como solvente .

Cyclohexensynthese1.svg
Cyclohexensynthese2.svg

Estrutura

O ciclohexeno é mais estável em uma conformação de meia cadeira , ao contrário da preferência por uma forma de cadeira de ciclohexano . Uma base para a preferência conformacional do ciclohexano por uma cadeira é que ela permite que cada ligação do anel adote uma conformação escalonada . Para o ciclohexeno, entretanto, o alceno é plano, equivalente a uma conformação eclipsada nessa ligação.

Veja também

links externos

  • Cartão Internacional de Segurança Química 1054
  • Guia de bolso do NIOSH para perigos químicos. "# 0167" . Instituto Nacional de Segurança e Saúde Ocupacional (NIOSH).
  • Folha de dados de segurança de material para ciclohexeno
  • Dados de segurança MSDS
  • Reação de ciclohexeno com bromo e permanganato de potássio
  • Síntese de ciclohexeno
  • Folha de dados em inchem.org

Referências