Deferoxamina - Deferoxamine

Deferoxamina
Deferoxamine-2D-skeletal.png
Deferoxamine-3D-vdW.png
Fórmula esquelética e modelo de preenchimento espacial da deferoxamina
Dados clínicos
Nomes comerciais Desferal
Outros nomes desferrioxamina B, desferoxamina B, DFO-B, DFB, N '- [5- (Acetil-hidroxi-amino) pentil] -N- [5- [3- (5-aminopentil-hidroxi-carbamoil) propanoilamino] pentil] - N-hidroxi-butano diamida
AHFS / Drugs.com Monografia
Vias de
administração
Código ATC
Dados farmacocinéticos
Meia-vida de eliminação 6 horas
Identificadores
  • N ' - {5- [Acetil (hidroxi) amino] pentil} - N - [5 - ({4 - [(5-aminopentil) (hidroxi) amino] -4-oxobutanoil} amino) pentil] - N- hidroxisuccinamida
Número CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
Painel CompTox ( EPA )
ECHA InfoCard 100.000.671 Edite isso no Wikidata
Dados químicos e físicos
Fórmula C 25 H 48 N 6 O 8
Massa molar 560,693  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • CC (= O) N (O) CCCCCNC (= O) CCC (= O) N (O) CCCCCNC (= O) CCC (= O) N (O) CCCCCN
  • InChI = 1S / C25H48N6O8 / c1-21 (32) 29 (37) 18-9-3-6-16-27-22 (33) 12-14-25 (36) 31 (39) 20-10-4- 7-17-28-23 (34) 11-13-24 (35) 30 (38) 19-8-2-5-15-26 / h37-39H, 2-20,26H2,1H3, (H, 27 , 33) (H, 28,34)
     VerificaY
  • Chave: UBQYURCVBFRUQT-UHFFFAOYSA-N

A deferoxamina ( DFOA ), também conhecida como desferrioxamina e vendida sob a marca Desferal , é um medicamento que liga ferro e alumínio . É usado especificamente em overdose de ferro , hemocromatose devido a múltiplas transfusões de sangue ou uma condição genética subjacente e toxicidade de alumínio em pessoas em diálise . É usado por injeção no músculo , veia ou sob a pele .

Os efeitos colaterais comuns incluem dor no local da injeção, diarreia, vômitos, febre, perda de audição e problemas oculares. Graves reacções alérgicas , incluindo anafilaxia e pressão arterial baixa pode ocorrer. Não está claro se o uso durante a gravidez ou amamentação é seguro para o bebê. A deferoxamina é um sideróforo da bactéria Streptomyces pilosus .

A deferoxamina foi aprovada para uso médico nos Estados Unidos em 1968. Está na Lista de Medicamentos Essenciais da Organização Mundial de Saúde .

Usos médicos

A deferoxamina é usada para tratar envenenamento agudo por ferro , especialmente em crianças pequenas. Este agente também é freqüentemente usado para tratar hemocromatose , uma doença de acúmulo de ferro que pode ser genética ou adquirida. A hemocromatose adquirida é comum em pacientes com certos tipos de anemia crônica (por exemplo, talassemia e síndrome mielodisplásica ) que requerem muitas transfusões de sangue , o que pode aumentar muito a quantidade de ferro no corpo. O tratamento com drogas quelantes de ferro, como a deferoxamina, reduz a mortalidade em pessoas com doença falciforme ou β ‐ talassemia dependentes de transfusão.

A administração para condições crônicas é geralmente realizada por injeção subcutânea por um período de 8 a 12 horas por dia. A administração de deferoxamina após intoxicação aguda pode colorir a urina de um vermelho rosado, fenômeno denominado " urina vin rosé ". Além da toxicidade do ferro, a deferoxamina pode ser usada para tratar a toxicidade do alumínio (um excesso de alumínio no corpo) em pacientes selecionados. Nos EUA, o medicamento não é aprovado pelo FDA para esse uso. A deferoxamina também é usada para minimizar os efeitos colaterais cardiotóxicos da doxorrubicina e no tratamento de um paciente com aceruloplasminemia . A deferoxamina pode ser eficaz para melhorar os resultados neurológicos em pessoas com hemorragia intracraniana , embora as evidências que apóiam a eficácia e segurança para essa indicação sejam fracas.

Alguns manuscritos publicados sugerindo o uso de deferoxamina para pacientes com diagnóstico de COVID-19 devido ao alto nível de ferritina entre eles.

Efeitos adversos

Não está claro se o uso durante a gravidez é seguro para o bebê.

O uso crônico de deferoxamina pode aumentar o risco de perda auditiva em pacientes com talassemia major .

O uso crônico de deferoxamina pode causar sintomas oculares, retardo de crescimento , reações locais e alergia.

Mecanismo

A deferoxamina é produzida pela remoção da porção trivalente do ferro da ferrioxamina B, uma sideramina contendo ferro produzida pelos actinomicetos Streptomyces pilosus . Sua descoberta foi um resultado fortuito de pesquisas conduzidas por cientistas da Ciba em colaboração com cientistas do Instituto Federal Suíço de Tecnologia em Zurique e do Hospital Universitário em Freiburg, Alemanha. A deferoxamina atua ligando o ferro livre na corrente sanguínea e aumentando sua eliminação na urina . Ao remover o excesso de ferro de pessoas com hemocromatose , o agente reduz os danos causados ​​a vários órgãos e tecidos, como o fígado . Além disso, acelera a cura de danos nos nervos (e minimiza a extensão do trauma nervoso recente). A deferoxamina pode modular a expressão e liberação de mediadores inflamatórios por tipos específicos de células.

Pesquisar

A deferoxamina está sendo estudada como um tratamento para lesão da medula espinhal e hemorragia intracerebral. Também é usado para induzir ambiente semelhante à hipóxia em células-tronco mesenquimais.

Veja também

Referências