Diamina - Diamine
Estrutura geral das diaminas (primárias). Os grupos amino primários (NH 2 ) são marcados em azul , R é um radical orgânico divalente (por exemplo, um grupo para - fenileno ). |
Uma diamina é uma amina com exatamente dois grupos amino . As diaminas são usadas como monômeros para preparar poliamidas , poliimidas e poliureias . O termo diamina refere-se principalmente a diaminas primárias , uma vez que são as mais reativas.
Em termos de quantidades produzidas, 1,6-diaminohexano (um precursor do Nylon 6-6 ) é o mais importante, seguido pela etilenodiamina . As diaminas vicinais (1,2-diaminas) são um motivo estrutural em muitos compostos biológicos e são usadas como ligantes na química de coordenação .
Diaminas alifáticas
Linear
- 1 carbono: metilenodiamina (diaminometano) de interesse teórico apenas
- 2 carbonos: etilenodiamina (1,2-diaminoetano). Derivados relacionados incluem os compostos N-alquilados, 1,1-dimetiletilenodiamina , 1,2-dimetiletilenodiamina , etambutol , tetraquis (dimetilamino) etileno , TMEDA .
- 3 carbonos: 1,3-diaminopropano (propano-1,3-diamina)
- 4 carbonos: putrescina (butano-1,4-diamina)
- 5 carbonos: cadaverina (pentano-1,5-diamina)
- 6 carbonos: hexametilenodiamina (hexano-1,6-diamina), trimetilhexametilenodiamina
Ramificado
Derivados de etilenodiamina são proeminentes:
- 1,2-diaminopropano , que é quiral.
- difeniletilenodiamina , dois diastereómeros, um dos quais é C 2 -symmetric.
- 1,2-diaminociclo-hexano , dois diastereómeros, um dos quais é C 2 -symmetric.
Cíclico
Xylylenediamines
As xililenodiaminas são classificadas como alquilaminas, uma vez que a amina não está diretamente ligada a um anel aromático.
- o -xililenodiamina ou OXD
- m- xililenodiamina ou MXD
- p -xilenodiamina ou PXD
Diaminas aromáticas
São conhecidos três fenilenodiaminas :
- o- fenilenodiamina ou OPD
- m- fenilenodiamina ou MPD
- p- fenilenodiamina ou PPD. O 2,5-diaminotolueno está relacionado ao PPD, mas contém um grupo metil no anel.
Vários derivados N-metilados das fenilenodiaminas são conhecidos:
- dimetil-4-fenilenodiamina , um reagente.
- N, N'-di-2-butil-1,4-fenilenodiamina , um antioxidante.
Exemplos com dois anéis aromáticos incluem derivados de bifenil e naftaleno :
Referências
- ^ "Tendências de Nucleofilicidade de Aminas" . Master Organic Chemistry . 07/05/2018 . Recuperado em 18/08/2019 .
- ^ Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke (2005). "Aminas, alifáticas". Enciclopédia de Química Industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a02_001 .CS1 maint: usa parâmetro de autores ( link )
- ^ Lucet, D., Le Gall, T. e Mioskowski, C. (1998), The Chemistry of Vicinal Diamines . Angew. Chem. Int. Ed., 37: 2580–2627. doi : 10.1002 / (SICI) 1521-3773 (19981016) 37:19 <2580 :: AID-ANIE2580> 3.0.CO; 2-L
- ^ Robert A. Smiley "Phenylene- and Toluenediamines" em Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002 / 14356007.a19_405
links externos
- Diaminas nos títulos de assuntos médicos da Biblioteca Nacional de Medicina dos EUA (MeSH)
- Síntese de diaminas