Dibenzofuran - Dibenzofuran

Dibenzofuran
Fórmula esquelética mostrando convenção de numeração
Modelo bola-e-stick da molécula de dibenzofurano
Nomes
Nome IUPAC preferido
Dibenzo [ b , d ] furano
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
3DMet
121100
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100,004,612 Edite isso no Wikidata
Número EC
67825
KEGG
UNII
Número ONU 3077
Propriedades
C 12 H 8 O
Massa molar 168,19 g / mol
Aparência pó cristalino branco
Ponto de fusão 81 a 85 ° C (178 a 185 ° F; 354 ​​a 358 K)
Ponto de ebulição 285 ° C (545 ° F; 558 K)
Insolúvel
Perigos
Pictogramas GHS GHS07: NocivoGHS09: Risco ambiental
Palavra-sinal GHS Atenção
H302 , H312 , H332 , H411
P273 , P391 , P501
Compostos relacionados
Compostos relacionados
Furano
Benzofurano
Dibenzodioxina
Dibenzotiofeno
Carbazol
Poliozelina (composto com um kernel com dois dibenzofuranos que compartilham o mesmo anel benzênico)
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referências da Infobox

O dibenzofurano é um composto orgânico heterocíclico com a estrutura química mostrada à direita. É um composto aromático que possui dois anéis de benzeno fundidos a um anel furano central . Todos os átomos de carbono numerados têm um átomo de hidrogênio ligado a cada um deles. É um sólido branco volátil que é solúvel em solventes orgânicos apolares. É obtido a partir do alcatrão de carvão , onde existe como componente de 1%.

Reações

O dibenzofurano é termicamente robusto com uma faixa de líquido conveniente. Essas propriedades, juntamente com sua baixa toxicidade, são exploradas pelo uso de DBF como agente de transferência de calor.

Ele sofre reações eletrofílicas, como halogenação e reações de Friedel-Crafts . A reação de DBF com butil-lítio resulta em di- litiação .

O dibenzofurano é o precursor do fármaco furobufeno pela reação de Friedel-Crafts com o anidrido succínico .

Segurança

O dibenzofurano é um composto relativamente não tóxico, conforme evidenciado por ratos não afetados após uma dieta de 200 dias consistindo de 0,025 - 0,4% de DBF. Os dibenzofuranos policlorados estão, entretanto, entre as dioxinas potencialmente tóxicas e os compostos semelhantes às dioxinas .

O dibenzofurano é citado nas emendas da Lei do Ar Limpo dos Estados Unidos de 1990 - Poluentes do Ar Perigoso como um poluente volátil perigoso do ar de potencial preocupação. A seção 110 da Lei de Reautorização de Alteração do Superfundo (SARA) colocou o dibenzofurano na lista de prioridades revisada da Agência para Substâncias Tóxicas e Registro de Doenças (ATSDR) de substâncias perigosas a serem objeto de um perfil toxicológico. A listagem foi baseada na frequência de ocorrência da substância em sites da Lista de Prioridades Nacionais da Lei de Resposta Ambiental Abrangente, Compensação e Responsabilidade (CERCLA), sua toxicidade e / ou seu potencial de exposição humana.

Veja também

Referências