Dibenzilidenoacetona - Dibenzylideneacetone

Dibenzilidenoacetona
(1E, 4E) -1,5-difenilpenta-1,4-dien-3-ona 200.svg
Dibenzylideneacetone-3D-balls.png
Dibenzylideneacetone Crystals.jpg
Nomes
Nome IUPAC preferido
(1 E , 4 E ) -1,5-Difenilpenta-1,4-dien-3-ona
Outros nomes
Dibenzalacetona
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.126.050 Edite isso no Wikidata
UNII
  • indefinido: InChI = 1S / C17H14O / c18-17 (13-11-15-7-3-1-4-8-15) 14-12-16-9-5-2-6-10-16 / h1- 14h
    Chave: WMKGGPCROCCUDY-UHFFFAOYSA-N
  • ( E , E ): InChI = 1S / C17H14O / c18-17 (13-11-15-7-3-1-4-8-15) 14-12-16-9-5-2-6-10- 16 / h1-14H / b13-11 +, 14-12 +
    Chave: WMKGGPCROCCUDY-PHEQNACWSA-N
  • ( E , Z ): InChI = 1S / C17H14O / c18-17 (13-11-15-7-3-1-4-8-15) 14-12-16-9-5-2-6-10- 16 / h1-14H / b13-11-, 14-12 +
    Chave: WMKGGPCROCCUDY-HEEUSZRZSA-N
  • ( Z , Z ): InChI = 1S / C17H14O / c18-17 (13-11-15-7-3-1-4-8-15) 14-12-16-9-5-2-6-10- 16 / h1-14H / b13-11-, 14-12-
    Chave: WMKGGPCROCCUDY-XSYHWHKQSA-N
  • indefinido: O = C (C = Cc1ccccc1) C = Cc2ccccc2
  • ( E , E ): O = C (/ C = C / c1ccccc1) / C = C / c2ccccc2
  • ( E , Z ): O = C (\ C = C \ c1ccccc1) / C = C \ c2ccccc2
  • ( Z , Z ): O = C (/ C = C \ c1ccccc1) / C = C \ c2ccccc2
Propriedades
C 17 H 14 O
Massa molar 234,29 g / mol
Aparência Sólido amarelo
Ponto de fusão
  • 110-111 ° C (230-232 ° F; 383-384 K) ( trans , trans isómero)
  • 60 ° C (140 ° F; 333 K) ( isômero cis , trans )
 
Ponto de ebulição 130 ° C (266 ° F; 403 K) ( cis , cis isómero)
insolúvel
Perigos
Riscos principais Irritante
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referências da Infobox

Dibenzilidenoacetona ou dibenzalacetona , freqüentemente abreviado dba , é um composto orgânico com a fórmula C 17 H 14 O. É um sólido amarelo claro insolúvel em água, mas solúvel em etanol. A dibenzilidenoacetona é usada como um componente em filtros solares e como um ligante na química organometálica .

Foi preparado pela primeira vez em 1881 pelo químico alemão Rainer Ludwig Claisen (1851–1930) e pelo químico suíço Charles-Claude-Alexandre Claparède (14 de abril de 1858 - 1 de novembro de 1913).

Preparação

O trans , trans isómero pode ser preparado com elevado rendimento e pureza por condensação de benzaldeído e acetona com hidróxido de sódio num meio de água / etanol, seguida por recristalização .

Síntese de dibenzalacetona

Esta reação, que prossegue por intermédio da benzilidenoacetona , é frequentemente realizada em aulas de química orgânica .

Reações e derivados

A exposição prolongada à luz solar inicia [2 + 2] cicloadições , convertendo-a em uma mistura de um cicloadduto de ciclobutano dimérico e trimérico .

A dibenzilidenoacetona é um componente do catalisador tris (dibenzilidenoacetona) dipaládio (0) . É um ligante lábil que é facilmente deslocado pela trifenilfosfina , portanto, serve como um ponto de entrada útil na química do paládio (0).

Referências