Dibenzilidenoacetona - Dibenzylideneacetone
Nomes | |
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Nome IUPAC preferido
(1 E , 4 E ) -1,5-Difenilpenta-1,4-dien-3-ona |
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Outros nomes
Dibenzalacetona
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Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol )
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ChEMBL | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.126.050 |
PubChem CID
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UNII | |
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Propriedades | |
C 17 H 14 O | |
Massa molar | 234,29 g / mol |
Aparência | Sólido amarelo |
Ponto de fusão |
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Ponto de ebulição | 130 ° C (266 ° F; 403 K) ( cis , cis isómero) |
insolúvel | |
Perigos | |
Riscos principais | Irritante |
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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verificar (o que é ?) | |
Referências da Infobox | |
Dibenzilidenoacetona ou dibenzalacetona , freqüentemente abreviado dba , é um composto orgânico com a fórmula C 17 H 14 O. É um sólido amarelo claro insolúvel em água, mas solúvel em etanol. A dibenzilidenoacetona é usada como um componente em filtros solares e como um ligante na química organometálica .
Foi preparado pela primeira vez em 1881 pelo químico alemão Rainer Ludwig Claisen (1851–1930) e pelo químico suíço Charles-Claude-Alexandre Claparède (14 de abril de 1858 - 1 de novembro de 1913).
Preparação
O trans , trans isómero pode ser preparado com elevado rendimento e pureza por condensação de benzaldeído e acetona com hidróxido de sódio num meio de água / etanol, seguida por recristalização .
Esta reação, que prossegue por intermédio da benzilidenoacetona , é frequentemente realizada em aulas de química orgânica .
Reações e derivados
A exposição prolongada à luz solar inicia [2 + 2] cicloadições , convertendo-a em uma mistura de um cicloadduto de ciclobutano dimérico e trimérico .
A dibenzilidenoacetona é um componente do catalisador tris (dibenzilidenoacetona) dipaládio (0) . É um ligante lábil que é facilmente deslocado pela trifenilfosfina , portanto, serve como um ponto de entrada útil na química do paládio (0).